2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate | 321125-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 321125-07-9
• 化学式: C₂₇H₄₄Cl₃NO₇Si₂
• 分子量: 657.179
• InChiKey: TXVCRASCXSJQKD-GMJSYXRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 水 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSW-1皂苷二糖单元区域和立体异构体的合成研究

  摘要：

  开发了一种方便的制备OSW-1二糖单元的方法，并将其用于合成其区域异构体和立体异构体。相应的烯丙基和1-丙烯基吡喃吡喃糖苷和阿拉伯吡喃糖苷用作起始原料。在所有研究的情况下，在非常温和的条件下都容易除去保护异头位置的基团。研究和讨论了异头中心构型对糖基化区域选择性的影响。为了将其用于OSW-1类似物的合成，合成了新的二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.058
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-(4-methoxybenzoyl)-α-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -5.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-α,β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物的合成，构象分析和SAR研究

  摘要：

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.049

文献信息

• Synthesis of analogues of a potent antitumor saponin OSW-1
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Wojtkielewicz、Sławomir Wołczyński

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.102

  日期：2004.6

  A series of side chain analogues (5a-e), a 22-glycosylated isomer (10), and 16beta-O-l-arabinosyl (13a) or 16beta-O-d-xylosyl (13b) analogues of OSW-1 were synthesized. All analogues were found to be less cytotoxic against breast and endometrial cancer cell lines than the natural product.

  合成了一系列OSW-1的侧链类似物（5a-e），22-糖基化的异构体（10）和16beta-O1-阿拉伯糖基（13a）或16beta-Od-木糖基（13b）类似物。发现所有类似物对乳腺癌和子宫内膜癌细胞系的细胞毒性均小于天然产物。
• First Total Synthesis of an Exceptionally Potent Antitumor Saponin, OSW-1
  作者：Shaojiang Deng、Biao Yu、Yun Lou、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/jo981685c

  日期：1999.1.1

  OSW-1 (1), an acylated disaccharide cholestane saponin from Ornithogalum saudersiae with exceptionally potent antitumor activity, was first synthesized from commercially available dehydroisoandrosterone, L-arabinose, and D-xylose in total 27 steps with the longest linear sequence of 14 steps and in 6% yield.

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。
• OSW-1 analogues: Modification of the carbohydrate moiety
  作者：Theophile Tschamber、Solange Adam、Yuji Matsuya、Seiji Masuda、Noriko Ohsawa、Sakiko Maruyama、Keiichi Kamoshita、Hideo Nemoto、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.017

  日期：2007.9

  4 OSW-1 analogues featuring modified carbohydrate moieties were prepared. The purpose of these modifications was to assess the importance of certain chemical functions with respect to biological activity. The synthesis and biological activity of the target molecules are shown.

  制备了具有修饰的碳水化合物部分的4种OSW-1类似物。这些修饰的目的是评估某些化学功能对生物活性的重要性。显示了靶分子的合成和生物活性。
• Synthesis of glycosides bearing the disaccharide of OSW-1 or its 1→4-linked analogue and their antitumor activities
  作者：Xingquan Ma、Biao Yu*、Yongzheng Hui*、Dong Xiao、Jian Ding

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00225-1

  日期：2000.11

  Twelve glycosides bearing the disaccharide of OSW-1, namely 2-O-(4-methoxybenzoyl)-beta -D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-2-O-acetyl-alpha -L-arabinopyranosides, or its 1 --> 4-linked analogue, were synthesized, and their antitumor activities were determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.