benzyl 2-O-(4-methoxybenzoyl)-α-D-xylopyranoside | 219906-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-(4-methoxybenzoyl)-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 219906-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: TXNABHDEILYMSP-RMJJICAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-(4-methoxybenzoyl)-α-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物的合成，构象分析和SAR研究

  摘要：

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.049
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 benzyl 2-O-(4-methoxybenzoyl)-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物的合成，构象分析和SAR研究

  摘要：

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.049

文献信息

• First Total Synthesis of an Exceptionally Potent Antitumor Saponin, OSW-1
  作者：Shaojiang Deng、Biao Yu、Yun Lou、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/jo981685c

  日期：1999.1.1

  OSW-1 (1), an acylated disaccharide cholestane saponin from Ornithogalum saudersiae with exceptionally potent antitumor activity, was first synthesized from commercially available dehydroisoandrosterone, L-arabinose, and D-xylose in total 27 steps with the longest linear sequence of 14 steps and in 6% yield.

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。