(S)-(+)-Xanthorrhizol | 97372-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-Xanthorrhizol
• 英文别名: 2-methyl-5-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol
• CAS: 97372-52-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FKWGCEDRLNNZOZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 葡萄糖 、 fermenting Baker's Yeast 、 resin XAD 1180 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (S)-(+)-Xanthorrhizol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的双倍半硼烷倍半萜（+）-姜酚，（+）-黄姜酚，（-）-姜酚和（+）-姜氢醌的对映选择性合成

  摘要：

  发酵面包酵母转化不饱和酵母 醛类 5a–c进入饱和状态酒类 分别为6a–c。吸附在非极性树脂上的底物的微生物饱和度以高化学收率进行，并且在（S）-（+）异构体的形成过程中显示出完全的对映选择性。Enantiopure 6a–c是通用的手性构件，可用于合成比沙泊烷 倍半萜。它们的有用性示于（制备小号） - （+） - curcuphenol，（小号） - （+） - xanthorrhizol，（小号） - （ - ） - curcuquinone和（小号） - （+） - curcuhydroquinone。

  DOI：

  10.1039/b006141g

文献信息

• John, T. K.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 35 - 37
  作者：John, T. K.、Rao, G. S. Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Short Asymmetric Synthesis of (+)-α-Curcumene and (+)-Xanthorrhizol
  作者：A. I. Meyers、Diana Stoianova

  DOI：10.1021/jo970429h

  日期：1997.7.1
• SUPPRESSANT OF TOXICITY INDUCED BY CANCER CHEMOTHERAPEUTIC AGENT AND COMPOSITION OF CANCER CHEMOTHERAPEUTIC AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Park Kwang-Kyun

  公开号：US20090156688A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed are a suppressant of toxicity such as hepatotoxicity and nephrotoxicity, induced by cancer chemotherapeutic agent, and a composition of cancer chemotherapeutic agent containing the suppressant. The suppressant of toxicity induced by a cancer chemotherapeutic agent contains xanthorrhizol as an active ingredient. Xanthorrhizol shows an excellent ability in suppressing ill effects generated by dosage of cancer chemotherapeutic agent, such as hepatotoxicity and nephrotoxicity.
• COMPOSITION OF MATERIALS CONTAINING FLUORIDE VARNISH AND ANTIBACTERIAL AGENTS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF DENTAL CARIES
  申请人：WONKWANG UNIVERSITY CENTER FOR INDUSTRY-ACADEMY COOPERATION

  公开号：US20180071180A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for prevention and treatment of dental caries comprising a fluoride varnish and an antibacterial substance as active ingredients. The fluoride varnish composition comprising xanthorrhizol, bakuchiol, bavachalcone, isobavachromene or bavachromene according to the present invention exhibits significant antibacterial activities against the strain Streptococcus mutans ( S. mutans ), which causes dental caries. In particular, the composition exhibits remarkable antibacterial activities compared xanthorrhizol, bakuchiol, bavachalcone, isobavachromene, bavachromene or a fluoride varnish. Therefore, the fluoride varnish comprising xanthorrhizol, bakuchiol, bavachalcone, isobavachromene or bavachromene can be usefully used for prevention and treatment of dental caries.

表征谱图