2,3,4-tri-O-benzyl-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-1,6-dideoxy-β-D-glucopyranose | 1461750-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-1,6-dideoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-deoxy-D-glucitol；2,3,4-tri-O-benzyl-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-1,6-dideoxy-beta-d-glucopyranose；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1461750-26-4
• 化学式: C₄₂H₄₃ClO₅
• 分子量: 663.253
• InChiKey: UZUWGXKLRJFYAN-OROVXDJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-1,6-dideoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 苯甲醚 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1S)-2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-1-C-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-1,6-dideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026

文献信息

• GLYCOSIDE DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Bebernitz Gregory Raymond

  公开号：US20120196813A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及由以下公式（I）表示的化合物： 其中变量如上所定义，这些化合物可用于治疗由钠D-葡萄糖共转运蛋白（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病。该发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法，以及用于治疗的组合物等。
• 一种泰格列净的制备方法
  申请人：广州市力鑫药业有限公司

  公开号：CN112062742B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种泰格列净的制备方法。本发明的泰格列净由化合物N‑9、正丁基锂和化合物N‑8反应得化合物N‑10‑a，然后加入三乙基硅烷和三氟化硼乙醚反应得化合物N‑11，再加入路易斯酸反应而得。本发明的制备方法缩短了泰格列净的合成路线，所得到的泰格列净收率高、杂质含量少，且性质稳定。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR TIANAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TIANAGLIFLOZINE<br/>[ZH] 一种泰格列净的制备方法
  申请人：[en]GUANGZHOU LIXIN PHARMACEUTICAL CO., LTD;[zh]广州市力鑫药业有限公司

  公开号：WO2022062401A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  本申请属于医药技术领域，具体涉及一种泰格列净的制备方法。本申请的泰格列净由化合物N-9、正丁基锂和化合物N-8反应得化合物N-10-a，然后加入三乙基硅烷和三氟化硼乙醚反应得化合物N-11，再加入路易斯酸反应而得。本申请的制备方法缩短了泰格列净的合成路线，所得到的泰格列净收率高、杂质含量少，且性质稳定。
• A facile synthesis of 6-deoxydapagliflozin
  作者：Yongheng Shi、Huaqiang Xu、Bingni Liu、Weiling Kong、Qunchao Wei、Weiren Xu、Lida Tang、Guilong Zhao

  DOI：10.1007/s00706-013-1053-0

  日期：2013.12

  A facile synthesis of a potent SGLT2 inhibitor, 6-deoxydapagliflozin, from methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-alpha-d-glucopyranoside in six steps with an overall yield of 50 % is described. The key steps were the reductive deiodination of the starting iodide under hydrogenolytic conditions to build the desired 6-deoxyglucose functionality, the coupling of 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-d-gluconolactone and (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)methane, followed by BF3 center dot Et2O-mediated reduction with Et3SiH in order to construct the desired anomeric beta-configuration. A variety of methods used for the cleavage of benzyl groups in 2,3,4-tri-O-benzyl-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-1,6-dideoxy-beta-d-glucopyranose were intensively screened, leading to the discovery of AlCl3-mediated cleavage as the optimal method..
• EP2933250
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——