1,6-dideoxy-1-[3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-β-D-glucopyranose | 1461750-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dideoxy-1-[3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-Dideoxy-1-[3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-beta-d-glucopyranose；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1461750-28-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: RIEKNVMEASOUFH-LLUPQEGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-dideoxy-1-[3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 6-deoxydapagliflozin

  摘要：

  A facile synthesis of a potent SGLT2 inhibitor, 6-deoxydapagliflozin, from methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-alpha-d-glucopyranoside in six steps with an overall yield of 50 % is described. The key steps were the reductive deiodination of the starting iodide under hydrogenolytic conditions to build the desired 6-deoxyglucose functionality, the coupling of 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-d-gluconolactone and (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)methane, followed by BF3 center dot Et2O-mediated reduction with Et3SiH in order to construct the desired anomeric beta-configuration. A variety of methods used for the cleavage of benzyl groups in 2,3,4-tri-O-benzyl-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-1,6-dideoxy-beta-d-glucopyranose were intensively screened, leading to the discovery of AlCl3-mediated cleavage as the optimal method..

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1053-0