4-苯甲酰基苯甲醛 | 20912-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰基苯甲醛
• 中文别名: 4-甲酰基二苯甲酮；4-苯甲酰苯甲醛
• 英文名称: 4-benzoylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-formylbenzophenone
• CAS: 20912-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: MLZBRARCTFICSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66℃
• 沸点：
  371.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥，并在惰性气体环境下于2-8°C保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-benzoylphenyl)allyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的环状氨基酸衍生物，通过[2,3]-史蒂文斯重排和闭环复分解

  摘要：

  非天然环状氨基酸是生物医学研究和药物发现中的宝贵工具。已经开发了一种两步立体选择性策略，用于将简单的甘氨酸衍生的氨基酯转化为非天然的环状氨基酸衍生物。该过程包括钯催化的串联烯丙基胺化/ [2,3]-史蒂文斯重排，然后进行钌催化的闭环复分解反应。[2,3]重排通过exo过渡态以非对映选择性高的方式进行。通过这种方法，利用Oppolzer的手性助剂获得对映体纯的环状氨基酸，这将使将来的生物学应用成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol402129h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 dirhodium tetraacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到4-苯甲酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的化学选择性C（sp3）的开发？H氧合

  摘要：

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201502140

文献信息

• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• In situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol)
  作者：Yanzhen Zhong、Xinxing Gong、Xiaoshu Zhu、Zhuchao Ni、Haoyang Wang、Jinglin Fu、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra10739j

  日期：——

  A general in situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at atmospheric CO pressure in poly(ethylene glycol) has been demonstrated. A wide range of aryl iodides and arylboronic acids can be coupled to the corresponding biarylketones with high yields even in the absence of an added ligand and at low catalyst loading. The nature of the active catalytic species is discussed.

  在大气一氧化碳压力下，直接现场生成镍纳米颗粒作为催化剂，以聚乙烯醇为溶剂，实现了芳基碘化物与芳基硼酸的羰基化铃木反应。即使在未添加配体和低催化剂负载量的情况下，广泛的芳基碘化物和芳基硼酸也能高产率地耦合生成相应的双芳基酮。本文讨论了活性催化物种的性质。
• [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES<br/>[FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018112382A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。
• N-Acylsuccinimides: twist-controlled, acyl-transfer reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling by N–C amide bond activation
  作者：Yuki Osumi、Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob02269g

  日期：——

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylsuccinimides as versatile acyl-transfer reagents via selective amide N–C bond cleavage is reported. The method is user-friendly since it employs commercially-available, air-stable reagents and catalysts. The cross-coupling is enabled by half-twist of the amide bond in N-acylsuccinimides. These highly effective, crystalline acyl-transfer reagents present major advantages

  有报道称钯催化的N-酰基琥珀酰亚胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是通过选择性酰胺NC键断裂的通用酰基转移试剂。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，空气稳定的试剂和催化剂。通过N-酰基琥珀酰亚胺中的酰胺键的半捻来实现交叉偶联。这些高效的结晶酰基转移试剂具有优于垂直扭曲N的主要优势-酰基戊二酰亚胺，包括琥珀酰亚胺活化环的低价，在氧化还原中性条件下的选择性金属插入以及酰胺键对反应条件的高稳定性。机理研究表明，在这种广泛适用的方案中，氧化加成是限速步骤。
• Developing New 4-PIOL and 4-PHP Analogues for Photoinactivation of γ-Aminobutyric Acid Type A Receptors
  作者：Martin Mortensen、Jacob Krall、Kenneth T. Kongstad、Benjamin M. Brygger、Ombretta Lenzi、Pierre Francotte、Troels E. Sørensen、Birgitte Nielsen、Anders A. Jensen、Trevor G. Smart、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00478

  日期：2019.11.20

  It is therefore crucial to develop novel technologies and especially chemical entities that can interrogate GABAA receptor function in the nervous system. Here, we describe the chemistry and characterization of a novel set of 4-PIOL and 4-PHP analogues synthesized with the aim of developing a toolkit of drugs that can photoinactivate GABAA receptors. Most of these new analogues show higher affinities/potencies

  GABA A受体作为中枢神经系统兴奋的抑制调节剂发挥的关键作用已为人所知多年。异常的 GABA A受体功能和运输缺陷也与多种疾病有关，包括焦虑、抑郁、癫痫和失眠。因此，重要的药物组如苯二氮卓类药物、巴比妥类药物和许多全身麻醉剂已成为 GABA A受体活性的调节剂。然而，对于 GABA A受体在神经网络和系统水平上的作用和机制，我们还有很多不了解的地方。因此，至关重要的是开发新技术，尤其是可以询问 GABA 的化学实体神经系统中的受体功能。在这里，我们描述了一组新的 4-PIOL 和 4-PHP 类似物的化学性质和表征，目的是开发一种可以光灭活 GABA A 受体的药物工具包。与各自的先导化合物相比，这些新类似物中的大多数显示出更高的亲和力/效力。这表明它们的结合位点附近存在海绵状区域，这可能与新的受体相互作用有关。4-PHP 叠氮化物类似物，2d ，具有特别令人印象深刻的纳摩尔亲和力/效力，是一种有效的