4-(1-Hydroxyethyl)benzophenone | 85696-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Hydroxyethyl)benzophenone
• 英文别名: Methanone, [4-(1-hydroxyethyl)phenyl]phenyl-；[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 85696-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: SIDZBUXPRNHBGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4-(1-Hydroxyethyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  激光喷射光解过程中二苯甲酮光还原中的多光子化学：醇溶剂对电子激发的羟基二苯甲基自由基的交叉偶联与氢提取的影响

  摘要：

  羟基二苯基甲基自由基（1）的基态通过头对头偶合和作为交叉偶合产物的二醇3生成苯频哪醇（2）。相比之下。在高强度条件下进行激光喷射光解。激发的自由基1 *在对位偶合，得到二苯甲酮衍生物4（头尾耦合）（对位较高的自旋密度/ AM1计算）。主要的两个光子产物是苯甲酚（5）。从MeOH到i PrOH的氢原子抽象度明显增加1 *用电子激发的基团1 ∗相对于基态的更大的亲电特性来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00576-5

文献信息

• Biomimetic Catalysis with Immobilised Organometallic Ruthenium Complexes: Substrate- and Regioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Kurt Polborn、Kay Severin

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4604::aid-chem4604>3.0.co;2-y

  日期：2000.12.15

  specificity of the catalyst for diaryl ketones has been confirmed in a reaction with a bifunctional substrate, 4-acetyl-benzophenone; the diaryl ketone was reduced faster with the imprinted catalyst than the acetyl group. The opposite regioselectivity was observed with the control polymer. Both the activity and the selectivity of the imprinted catalysts are dependent on how the ruthenium complexes are attached

  合成并表征了钌（II）与具有一个或两个苯乙烯侧链的N-磺酰基-1,2-乙二胺配体的氯-（eta6-芳烃）配合物。氯配体被二苯基膦酸酯配体取代，所得的有机金属配合物是钌催化的二苯甲酮转移氢化的过渡态类似物。按照分子印迹的规程，在致孔剂存在下，将这些配合物与乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）共聚。将聚合物研磨并过筛，然后将膦酸酯配体替换为氯配体，从而在紧邻催化活性金属中心的位置产生择形腔。当测试它们催化二苯甲酮还原的能力时，印迹的聚合物显示出比没有空腔的对照聚合物显着更高的活性（高达七分之一）。当使用压印的聚合物时，在七种不同的芳香族和脂肪族酮的混合物中，二苯甲酮被优先还原。此外，已经在与双官能底物4-乙酰基-二苯甲酮的反应中证实了催化剂对二芳基酮的特异性。印迹催化剂比乙酰基还原二芳基酮的速度更快。用对照聚合物观察到相反的区域选择性。印迹催化剂的活性和选择性都取决于钌络合物如何连接到聚合物骨架
• Decatungstate catalyst supported on silica and γ-alumina: Efficient photocatalytic oxidation of benzyl alcohols
  作者：M TZIRAKIS、I LYKAKIS、G PANAGIOTOU、K BOURIKAS、A LYCOURGHIOTIS、C KORDULIS、M ORFANOPOULOS

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.09.023

  日期：2007.12.10

  the support. The decatungstate anions were present mainly on the silica surface without any modification, whereas these underwent a partial depolymerization on their deposition on the γ-alumina surface. The extent of depolymerization was less in the sample prepared at pH above pzc. These findings were explained in terms of the mode of deposition of the W(VI) species from the solution onto the support

  通过湿法浸渍在γ表面上沉积十钨酸盐类物质W 10 O 4- 32，制备了四种钨负载量相同的负载型催化剂。-氧化铝和二氧化硅在不同的pH值。使用BET测量以及XRD，UV-vis DR和XP光谱学对制备的样品进行表征。与相应的氧化铝负载的催化剂相比，在二氧化硅负载的催化剂中获得了更高的W（VI）羰基物种的分散度。在相同的载体内，当浸渍的pH值低于载体的零电荷点（pzc）时，分散度更高。分解钨酸根阴离子主要存在于二氧化硅表面而没有任何修饰，而它们在γ上的沉积过程中发生了部分解聚。-氧化铝表面。在高于pzc的pH值下制备的样品中，解聚程度较小。这些发现是根据W（VI）物种从溶液到支持物表面的沉积方式进行解释的。上述催化剂的光催化活性，关于1-苯基乙醇的光氧化，依赖于W的分数10个ö 4- 32支持物种，而不是在W（VI）分散体。因此，在基于二氧化硅的催化剂上以及在γ上均获得了极高的转化率。-在较
• Synthesis of Hydroxy Ketones by Chemoselective Alkylation of Keto Aldehydes with Dialkylzincs Catalyzed by Amino Alcohol, Diamine, or Dilithium Salt of Piperazine
  作者：Kenso Soai、Masami Watanabe、Masashi Koyano

  DOI：10.1246/bcsj.62.2124

  日期：1989.6

  Hydroxy ketones were obtained in high yields by the chemoselective alkylation of formyl group of keto aldehydes with dialkylzincs in the presence of such catalysts as 2-dimethylaminoethanol, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, or dilithium salt of piperazine.

  在诸如 2-二甲氨基乙醇、N,N,N',N'-四甲基乙二胺或哌嗪的二锂盐等催化剂存在下，通过酮醛的甲酰基与二烷基锌的化学选择性烷基化，以高收率获得羟基酮。
• Selective Protection of Carbonyl Groups by Taking Advantage of a Combination of Solid Support and Girard’s Reagent
  作者：Teiji Chihara、Erika Waniguchi、Tamie Wakabayashi、Kazuo Taya

  DOI：10.1246/bcsj.57.2479

  日期：1984.9

  the same way, 4-acetylbenzaldehyde yielded 1-(4-formylphenyl)ethanol in an 81% selectivity. Relatively unhindered carbonyl groups were preferentially protected. Utilization of Girard’s reagents was successfully made as a protecting reagent and also as an extracting reagent of carbonyl compounds.

  在作为催化剂的 Amberlite IRC-50 存在下，在乙醇溶液中制备了一些 4-苯基二苯甲酮的 Girard 衍生物。然后通过向溶液中加入硅胶，然后蒸发乙醇来制备衍生物的负载型样品。通过悬浮在THF溶液中，用三叔丁氧基氢铝酸锂还原负载的样品。水解，然后提取产物，以 80% 的选择性产生 4-乙酰基-α-苯基苯甲醇。以同样的方式，4-乙酰苯甲醛以 81% 的选择性产生 1-(4-甲酰基苯基)乙醇。相对不受阻碍的羰基被优先保护。吉拉德试剂成功地用作保护剂和羰基化合物的萃取剂。
• Watanabe, Masami; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3125 - 3128
  作者：Watanabe, Masami、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——