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4-benzoyl-benzoic acid dimethylamide | 33322-65-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-benzoyl-benzoic acid dimethylamide
英文别名
4-Benzoyl-benzoesaeure-dimethylamid;p-Benzoyl-N,N-dimethylbenzamid;4-benzoyl-N,N-dimethylbenzamide
4-benzoyl-benzoic acid dimethylamide化学式
CAS
33322-65-5
化学式
C16H15NO2
mdl
——
分子量
253.301
InChiKey
PCWSBXUPLUWDBL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    106 °C
  • 沸点:
    433.6±28.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    37.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-benzoyl-benzoic acid dimethylamide 在 aluminum isopropoxide 作用下, 生成 4-(α-hydroxy-benzyl)-benzoic acid dimethylamide
    参考文献:
    名称:
    Reaction of N,N-Dialkylbenzamides with Sodium
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jo50004a009
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Electrophilic amination of acyl anion equivalents: mild oxidation of aldehydes to amides via 0-(trimethylsilyl)aldehyde cyanohydrin anions
    摘要:
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(00)87584-x
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文献信息

  • Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C–H Bond Activation
    作者:Takayuki Wakaki、Takaya Togo、Daisuke Yoshidome、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai
    DOI:10.1021/acscatal.8b00440
    日期:2018.4.6
    We developed a palladium-catalyzed C–H transformation that enabled the synthesis of ketones from aldehydes and (hetero)aryl halides. The use of picolinamide ligands was key to achieving the transformation. Heteroaryl ketones, as well as diaryl ketones, were synthesized in good to excellent yields, even in gram-scale, using this reaction. Results of density functional theory (DFT) calculations support
    我们开发了钯催化的CH转化,可从醛和(杂)芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应,即使以克为单位,杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论(DFT)计算的结果支持C–H键激活途径。
  • Palladium‐Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Halides with <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylformamide Acetals
    作者:Shuichi Hirata、Takao Osako、Yasuhiro Uozumi
    DOI:10.1002/hlca.202100162
    日期:2021.11
    We developed a protocol for the palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl halides using less-toxic formamide acetals as bench-stable aminocarbonyl sources under neutral conditions. Various aryl (including heteroaryl) halides reacted with N,N-dialkylformamide acetals in the presence of a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-chloroform adduct and xantphos to give the corresponding
    我们开发了一种在中性条件下使用毒性较低的甲酰胺缩醛作为实验室稳定的氨基羰基来源的芳基卤化物的钯催化氨基羰基化的协议。在催化量的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)-氯仿存在下,各种芳基(包括杂芳基)卤化物与N , N - 二烷基甲酰胺缩醛反应加合物和黄磷在 90–140 °C 下生成相应的芳族甲酰胺,无需任何活化剂或碱,化学产率高达定量。该方案适用于芳基溴化物、芳基碘化物和三氟甲磺酸,以及反应性相对较低的芳基氯化物。在氨基羰基化条件下,可以容忍底物芳环上的各种官能团。催化氨基羰基化反应制备了驱虫剂N , N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺以及二氢叶酸还原酶抑制剂三嗪酸盐的合成中间体。
  • Phenylhydrazone anions excitation for the photochemical carbonylation of aryl iodides with aldehydes
    作者:Lei Shen、Yang Zhang、Linlin Zhang、Chuanwang Liu、Zhixian Ma、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia
    DOI:10.1016/j.cclet.2023.108742
    日期:2024.4
    investigations discovered that the generated phenylhydrazone anion was significantly bathochromically shifted to visible light region for photoactivation under irradiation. The photoexcited phenylhydrazone anion was potential to reduce aryl iodides single electron transfer process for the subsequent radical chain reaction. A redox-neutral photochemical carbonylation of aryl iodides was developed on basis of
    光谱研究发现,生成的苯腙阴离子在照射下显着红移至可见光区域进行光活化。光激发的苯腙阴离子有可能减少随后的自由基链反应的芳基碘单电子转移过程。基于苯腙阴离子的特殊光谱特征,开发了芳基碘化物的氧化还原中性光化学羰基化反应。该方案提供了一种方便高效的合成工具,用于在氧化还原中性条件下获得羰基化产物,而不需要过渡金属。
  • 一种可见光催化的N-甲酰基酰胺化合物的制备方法
    申请人:苏州大学
    公开号:CN115745822A
    公开(公告)日:2023-03-07
    本发明公开了一种可见光催化的 N ‑甲酰基酰胺化合物的制备方法,该方法中以LED灯作为光源提供能量,经济易得的二、三级酰胺作为反应底物,氯化铜为催化剂,氧气为氧化剂,市场可购买的盐酸为添加剂,硝基甲烷为溶剂。与现有技术相比较,本发明方法具有以下优点:1)采用绿色、温和、环境友好的可见光催化的反应模式;2)反应体系简单且底物范围广,芳香族和脂肪族酰胺均适用于该方法;3)氧气作为绿色的氧化剂;4)反应产率较高;5)操作比较简单;6)原料廉价易得。
  • BOCHE, G.;BOSOLD, F.;NIESSNER, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 32, 3255-3256
    作者:BOCHE, G.、BOSOLD, F.、NIESSNER, M.
    DOI:——
    日期:——
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