4-benzoylbenzaldehyde dimethyl acetal | 1276635-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoylbenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: p-benzoylbenzaldehyde dimethylacetal；[4-(Dimethoxymethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1276635-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: BVOBWARCEFNOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylbenzaldehyde dimethyl acetal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.701 g的产率得到4-苯甲酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  环丙基取代的二苯甲酮和戊二酮的光化学行为

  摘要：

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍

  DOI：

  10.1021/jo102309w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 PdCl(NH₂C₆H₄C₆H₄)(C₆H₄(CH₃)4O₃PC₆H₅) 、 水 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-benzoylbenzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷的钯催化交叉偶联反极性合成二芳基酮

  摘要：

  酰基硅烷在钯催化的与芳基溴化物的交叉偶联反应中用作酰基阴离子等价物，得到不对称的二芳基酮。水在这些反应中起着独特而关键的活化作用。高通量实验技术提供了成功的反应条件，最初涉及亚磷酸酯作为配体。最终，1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 被确定为提供具有更高转化率的寿命更长的催化剂。将其与钯环预催化剂结合使用，可实现最佳反应速率和产率。介绍了这种新方法的范围和局限性以及初步的机械洞察力。

  DOI：

  10.1021/ja2064318

文献信息

• Reversed-Polarity Synthesis of Diaryl Ketones via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Acylsilanes
  作者：Jason R. Schmink、Shane W. Krska

  DOI：10.1021/ja2064318

  日期：2011.12.14

  Acylsilanes serve as acyl anion equivalents in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl bromides to give unsymmetrical diaryl ketones. Water plays a unique and crucial activating role in these reactions. High-throughput experimentation techniques provided successful reaction conditions initially involving phosphites as ligands. Ultimately, 1,3,5,7-tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane

  酰基硅烷在钯催化的与芳基溴化物的交叉偶联反应中用作酰基阴离子等价物，得到不对称的二芳基酮。水在这些反应中起着独特而关键的活化作用。高通量实验技术提供了成功的反应条件，最初涉及亚磷酸酯作为配体。最终，1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 被确定为提供具有更高转化率的寿命更长的催化剂。将其与钯环预催化剂结合使用，可实现最佳反应速率和产率。介绍了这种新方法的范围和局限性以及初步的机械洞察力。
• Photochemical Behavior of Cyclopropyl-Substituted Benzophenones and Valerophenones
  作者：Xavier Creary、Jenifer Hinckley、Casey Kraft、Madeleine Genereux

  DOI：10.1021/jo102309w

  日期：2011.4.1

  cyclopropyl-substituted benzophenones, including 4-(endo-6-bicyclo[3.1.0]hexyl)benzophenone, 19, 4-(cis-2,3-dimethylcyclopropyl)benzophenone, 21, 4-(cis-2-vinylcyclopropyl)benzophenone, 22, and 4-(endo-7-bicyclo[4.1.0]hept-2-enyl)benzophenone, 23, also fail to undergo photoreduction. Instead these latter compounds undergo cis−trans isomerization when irradiated. A mechanism involving formation of an

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍