4-(hydroxy(phenyl)methyl)benzaldehyde | 52010-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxy(phenyl)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 4-(hydroxyphenylmethyl)-；4-[hydroxy(phenyl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 52010-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: PWNYKEHHGRPALE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(phenyl)methyl)benzaldehyde 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到4-苯甲酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳香醛或酮的电化学苯基-羰基偶联反应

  摘要：

  开发了芳香醛或酮的电化学苯基-羰基偶联反应来合成4-(羟基(苯基)甲基)苯甲醛衍生物。该方法表现出高化学选择性、广泛的官能团兼容性、原子经济性和环境友好性，具有良好的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01677
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(hydroxy(phenyl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of benzophenone-bearing diketopiperazine-type anti-microtubule agents

  摘要：

  KPU-105 (4), a potent anti-microtubule agent that contains a benzophenone was derived from the dike-topiperazine-type vascular disrupting agent (VDA) plinabulin 3, which displays colchicine-like tubulin depolymerization activity. To develop derivatives with more potent anti-microtubule and cytotoxic activities, we further modified the benzophenone moiety of 4. Accordingly, we obtained a 4-fluorobenzophenone derivative 16j that inhibited tumor cell growth in vitro with a subnanomolar IC50 value against HT-29 cells (IC50 = 0.5 nM). Next, the effect of 16j on mitotic spindles was evaluated in HeLa cells. Treatment with 3 nM of 16j partially disrupted the interphase microtubule network. By contrast, treatment with the same concentration of CA-4 barely affected the microtubule network, indicating that 16j exhibited more potent anti-mitotic effects than did CA-4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.059

文献信息

• Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1039/b307190c

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds was studied using potassium hexacyanoferrate(III) mediated by nitroxyl radical as the catalyst under polymer-supported organic–aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no over-oxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the corresponding ketones with

  这 氧化作用 的 酒类 到 羰基化合物 被研究使用 六氰合铁酸钾（III） 由...介导 亚硝酰 激进的 催化剂 在下面 聚合物支持的有机-水两相条件。 伯醇 容易被氧化成相应的 醛类 产量极高，不会过度氧化作用 到 羧酸。 仲醇 转换为相应的 酮类效率要低得多。的氧化反应伯醇 在......的存在下 仲醇受到强烈青睐。小学-中学二醇类 被选择性地转化为羟基醛与少量 酮醛，剩余的异构酮醇的量少于1％。
• Chemoselective hydrogen peroxide oxidation of allylic and benzylic alcohols under mild reaction conditions catalyzed by simple iron-picolinate complexes
  作者：Shinji Tanaka、Yoshihiro Kon、Takuya Nakashima、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1039/c4ra05819d

  日期：——

  Chemoselective oxidation of allylic alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds proceeded efficiently using hydrogen peroxide with iron-picolinate catalysts. The in situ generated [Fe(Me-Pic)3] (Me-Pic = 6-methylpicolinate) catalyzed oxidation of the alcohol moiety of primary allylic alcohols while the [Fe(Pic)3] (Pic = picolinate) and [Fe(Me-Pic)2(Pic)] did not show sufficient catalytic activity

  使用过氧化氢和吡啶甲酸铁催化剂，可以有效地将烯丙醇化学选择性氧化为α，β-不饱和羰基化合物。该原位生成的[Fe（ME-PIC）3 ]（ME-PIC = -6-甲基吡啶甲酸甲酯）伯烯丙基醇的醇部分的催化的氧化而的[Fe（PIC）3 ]（PIC =吡啶甲酸盐）和[Fe（上Me-Pic）2（Pic）]没有显示足够的催化活性。
• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Cobalt-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids with Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201001160

  日期：——

  Predicted outcomes: The addition reaction of organoboronic acids with aldehydes in the presence of K2CO3 catalyzed by CoI2/(R,R)‐BDPP gives chiral secondary alcohols in excellent yields with 90–99 % enantiomeric excess (see scheme; (R,R)‐BDPP=(2R,4R)‐(+)‐2,4‐bis(diphenylphosphino)pentane). This method provides an alternative to prepare an R and S enantiomeric pair by using the same chiral ligand and

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。
• Efficient and Highly Selective Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes by <i>N</i>-Chlorosuccinimide Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Jacques Einhorn、Cathy Einhorn、Fabien Ratajczak、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1021/jo9609790

  日期：1996.1.1

  6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy catalyzes efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes by N-chlorosuccinimide, in a biphasic dichloromethane-aqueous pH 8.6 buffer system in the presence of tetrabutylammonium chloride. Aliphatic, benzylic, and allylic alcohols are readily oxidized with no overoxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are oxidized to ketones with a much lower efficiency

  在氯化四丁基铵存在下的双相二氯甲烷-水溶液pH 8.6缓冲体系中，N-氯代琥珀酰亚胺催化2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基将伯醇有效氧化为醛。脂肪醇，苄醇和烯丙基醇很容易被氧化，而不会过度氧化成羧酸。仲醇被氧化成酮的效率要低得多。当伯醇在仲醇存在下被氧化时，观察到很高的化学选择性。伯-仲二醇选择性地转化为羟醛，在某些情况下，没有可检测到的异构化酮醇的形成。