[4-(羟甲基)苯基]-苯基甲酮 | 81449-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(羟甲基)苯基]-苯基甲酮
• 中文别名: 甲酮,[4-(羟甲基)苯基]苯基-
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)benzophenone
• 英文别名: (4-(hydroxymethyl)phenyl)(phenyl)methanone；4-benzoylbenzyl alcohol；[4-(hydroxymethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 81449-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YZHGHGHCDSLOBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C
• 沸点：
  384.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(羟甲基)苯基]-苯基甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-Hydroxymethyl benzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  TAILORED CONTROL OF SURFACE PROPERTIES BY CHEMICAL MODIFICATION

  摘要：

  一种生产具有粘附表面的基板的方法，该方法包括：(a)将基板与卡宾前体接触，所述卡宾前体是以下式（1）的化合物：其取代基团为本文所定义的SP，但当R为芳基或杂环芳基时，所述芳基或杂环芳基可以被一个、两个、三个、四个或五个独立选择的各种取代基团之一取代，这些取代基团包括-LB-WB；和(b)：要么：(i)当WA或WB包含粘附功能基团时，从卡宾前体生成卡宾活性中间体，使其与基板反应以功能化表面，从而产生具有粘附表面的基板；或(ii)当WA或WB包含是粘附功能基团的前体时，从卡宾前体生成卡宾活性中间体，使其与基板反应以功能化表面，并且(c)将所述作为前体的基团转化为粘附功能基团，从而产生具有粘附表面的基板。该发明还涉及用于该方法的卡宾前体化合物，以及通过该方法生产的基板和用于制备某些前体化合物的方法。

  公开号：

  US20100068783A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 [4-(羟甲基)苯基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  间取代的二苯甲酮的正式分子内光氧化还原化学。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。3-（羟甲基）二苯甲酮（1）在水溶液（pH <3）中的光解作用导致在稀（<10（-4）M）条件下干净地形成3-甲酰基苯甲醇（2）。有证据表明，高效的（Phi约为0.6）反应涉及单分子机理和整个分子内光氧化还原过程，这需要苯环的1,3-位之间进行电子通讯，这是光化学元效应的空前例子。在有机溶剂中未观察到光氧化还原反应，在有机溶剂中仅观察到二苯甲酮部分的光还原。

  DOI：

  10.1021/ol051381u

文献信息

• Lanthanoids in Organic Synthesis. I. The Novel Reduction of Carboxylic Acids with Samarium Diiodide-Base System
  作者：Yasuko Kamochi、Tadahiro Kudo

  DOI：10.1246/bcsj.65.3049

  日期：1992.11

  were rapidly reduced with samarium diiodide by the addition of base in the presence of protic solvent at room temperature to the corresponding alcohols. Sodium benzoate was similarly reduced with samarium diiodide in the presence of H2O in a good yield. In the similar reactions of benzoic acid derivatives bearing carboxyl, formyl, carbamoyl, methoxyl, and chloro groups, these functional groups were

  通过在室温下在质子溶剂的存在下将碱添加到相应的醇中，芳香族和脂肪族羧酸被二碘化钐迅速还原。在 H2O 存在下用二碘化钐同样还原苯甲酸钠，收率良好。在带有羧基、甲酰基、氨基甲酰基、甲氧基和氯基的苯甲酸衍生物的类似反应中，这些官能团也被还原为相应的醇或胺衍生物。有趣的是，苯甲酸的羧基和甲酰基部分被还原为甲基。
• Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1039/b307190c

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds was studied using potassium hexacyanoferrate(III) mediated by nitroxyl radical as the catalyst under polymer-supported organic–aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no over-oxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the corresponding ketones with

  这 氧化作用 的 酒类 到 羰基化合物 被研究使用 六氰合铁酸钾（III） 由...介导 亚硝酰 激进的 催化剂 在下面 聚合物支持的有机-水两相条件。 伯醇 容易被氧化成相应的 醛类 产量极高，不会过度氧化作用 到 羧酸。 仲醇 转换为相应的 酮类效率要低得多。的氧化反应伯醇 在......的存在下 仲醇受到强烈青睐。小学-中学二醇类 被选择性地转化为羟基醛与少量 酮醛，剩余的异构酮醇的量少于1％。
• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Chemoselective reduction of aldehydes <i>via</i> a combination of NaBH₄ and acetylacetone
  作者：Guoqing Sui、Qingyun Lv、Xiaoqing Song、Huihui Guo、Jiatong Dai、Li Ren、Chi-Sing Lee、Wenming Zhou、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1039/c9nj03210j

  日期：——

  developed for the efficient chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones. This method offers a useful synthetic protocol for distinguishing carbonyl reaction sites, and its synthetic utility is reflected by its moisture tolerance and high efficiency in a variety of complex settings.

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。
• Efficient and Highly Selective Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes by <i>N</i>-Chlorosuccinimide Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Jacques Einhorn、Cathy Einhorn、Fabien Ratajczak、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1021/jo9609790

  日期：1996.1.1

  6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy catalyzes efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes by N-chlorosuccinimide, in a biphasic dichloromethane-aqueous pH 8.6 buffer system in the presence of tetrabutylammonium chloride. Aliphatic, benzylic, and allylic alcohols are readily oxidized with no overoxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are oxidized to ketones with a much lower efficiency

  在氯化四丁基铵存在下的双相二氯甲烷-水溶液pH 8.6缓冲体系中，N-氯代琥珀酰亚胺催化2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基将伯醇有效氧化为醛。脂肪醇，苄醇和烯丙基醇很容易被氧化，而不会过度氧化成羧酸。仲醇被氧化成酮的效率要低得多。当伯醇在仲醇存在下被氧化时，观察到很高的化学选择性。伯-仲二醇选择性地转化为羟醛，在某些情况下，没有可检测到的异构化酮醇的形成。