3-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 116719-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-3-(4-fluorophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；3-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 116719-22-3
• 化学式: C₁₅H₉FO₄
• 分子量: 272.232
• InChiKey: CDFNAFBDERVJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-(4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新型PI3KαH1047R突变体抑制剂的合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是最有吸引力的癌症治疗靶标之一。作为我们不断努力发现PI3K抑制剂的同工型和/或突变体选择性类别的方法，我们在此报告了对结构新颖的PI3KαH1047R突变体抑制剂Hit-02（EC 50  = 115.3μM）的优化，该结构已通过高通量筛选确定活动。结构-活性关系分析使我们能够发现化合物7h，该化合物强烈抑制PI3KαH1047R突变体，其EC 50值为0.55μM ，效力比Hit-02高200倍以上，而对其他PI3K亚型的影响很小。Western blotting检测表明7h降低AKT的磷酸化水平，这是7h抑制PI3KαH1047R突变体功能的另一个证据。细胞活力测定显示7h抑制HCT-116癌细胞的生长，IC 50值为10.9μM。另外，发现7h使细胞周期停滞在G2期，但未显示任何细胞凋亡作用。此外，7h明显诱导细胞自噬，可能有助于其在癌细胞中的抗增

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone 生成 3-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans and use thereof in treating vascular diseases

  摘要：

  公式为I ##STR1## 中的异黄酮，其中基团OR、R'、R"和环B的定义如规范中所述，具有有价值的药理特性，特别适用于治疗血管疾病。它们可通过已知的方法制备。

  公开号：

  US04814346A1

文献信息

• Bicyclic compounds
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0267155A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Isoflavans of the formula I wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valueable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  式 I 的异黄酮（其中基团 OR、R'、R "和环 B 如说明书中所定义）具有宝贵的药理特性，特别是在治疗血管疾病方面。 它们是通过本身已知的方法制备的。
• Synthetic analogs of xanthocercin
  作者：V. M. Otsalyuk、T. M. Tkachuk、S. P. Bondarenko、V. V. Chkhalo、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf02282403

  日期：1998.5
• US4814346A
  申请人：——

  公开号：US4814346A

  公开（公告）日：1989-03-21
• Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship of a novel class of PI3Kα H1047R mutant inhibitors
  作者：Ning Zhang、Zhimei Yu、Xiaohong Yang、Yan Zhou、Jia Wang、Shao-Lin Zhang、Ming-Wei Wang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.002

  日期：2018.10

  treatment. As our continuing endeavor to discover isoform and/or mutant selective class of PI3K inhibitors, herein we report the optimization of a structurally novel PI3Kα H1047R mutant inhibitor Hit-02 (EC50 = 115.3 μM), which was identified from a high-throughput screening campaign. Structure-activity relationship analysis enabled us to discover compound 7h, which strongly inhibited PI3Kα H1047R

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是最有吸引力的癌症治疗靶标之一。作为我们不断努力发现PI3K抑制剂的同工型和/或突变体选择性类别的方法，我们在此报告了对结构新颖的PI3KαH1047R突变体抑制剂Hit-02（EC 50  = 115.3μM）的优化，该结构已通过高通量筛选确定活动。结构-活性关系分析使我们能够发现化合物7h，该化合物强烈抑制PI3KαH1047R突变体，其EC 50值为0.55μM ，效力比Hit-02高200倍以上，而对其他PI3K亚型的影响很小。Western blotting检测表明7h降低AKT的磷酸化水平，这是7h抑制PI3KαH1047R突变体功能的另一个证据。细胞活力测定显示7h抑制HCT-116癌细胞的生长，IC 50值为10.9μM。另外，发现7h使细胞周期停滞在G2期，但未显示任何细胞凋亡作用。此外，7h明显诱导细胞自噬，可能有助于其在癌细胞中的抗增
• Benzopyrans and use thereof in treating vascular diseases
  申请人：Zyma SA

  公开号：US04814346A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  Isoflavans of the formula I ##STR1## wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valuable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  公式为I ##STR1## 中的异黄酮，其中基团OR、R'、R"和环B的定义如规范中所述，具有有价值的药理特性，特别适用于治疗血管疾病。它们可通过已知的方法制备。