2-(4-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone | 116719-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-2',3',4'-trihydroxyacetophenone；2,3,4-trihydroxyphenyl-4'-fluorobenzylketone
• CAS: 116719-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₄
• 分子量: 262.237
• InChiKey: AJUOCCICGXUFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧安息香衍生物的设计，合成及免疫抑制活性

  摘要：

  在寻找具有高功效和低毒性的潜在免疫抑制剂时，合成了一系列新的脱氧安息香素，并对其细胞毒性和免疫抑制活性进行了评估。中合成的化合物，四克脱氧安息香肟（化合物31，32，37，和38）表现出较低的毒性和更高的抑制活性比对其他化合物的抗CD3 /抗CD28共刺激的T细胞增殖。更重要的是，化合物31的细胞毒性比环孢菌素A（CsA）低100倍以上，而且效力更高（31：SI> 684.64，CsA：SI = 235.44）。化合物31的初步抑制机理还通过流式细胞术鉴定了这种化合物，该化合物通过以剂量依赖的方式诱导活化的淋巴结细胞凋亡来发挥免疫抑制活性。另外，通过蛋白质印迹分析检测凋亡的机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000107
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 、 4-氟苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧安息香衍生物的设计，合成及免疫抑制活性

  摘要：

  在寻找具有高功效和低毒性的潜在免疫抑制剂时，合成了一系列新的脱氧安息香素，并对其细胞毒性和免疫抑制活性进行了评估。中合成的化合物，四克脱氧安息香肟（化合物31，32，37，和38）表现出较低的毒性和更高的抑制活性比对其他化合物的抗CD3 /抗CD28共刺激的T细胞增殖。更重要的是，化合物31的细胞毒性比环孢菌素A（CsA）低100倍以上，而且效力更高（31：SI> 684.64，CsA：SI = 235.44）。化合物31的初步抑制机理还通过流式细胞术鉴定了这种化合物，该化合物通过以剂量依赖的方式诱导活化的淋巴结细胞凋亡来发挥免疫抑制活性。另外，通过蛋白质印迹分析检测凋亡的机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000107

文献信息

• Discovery and Development of Small-Molecule Inhibitors of Glycogen Synthase
  作者：Buyun Tang、Mykhaylo S. Frasinyuk、Vimbai M. Chikwana、Krishna K. Mahalingan、Cynthia A. Morgan、Dyann M. Segvich、Svitlana P. Bondarenko、Galyna P. Mrug、Przemyslaw Wyrebek、David S. Watt、Anna A. DePaoli-Roach、Peter J. Roach、Thomas D. Hurley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01851

  日期：2020.4.9

  at 2.85 Å, as well as kinetic data, revealed that H23 bound within the uridine diphosphate glucose binding pocket of yGsy2p. The high conservation of residues between human and yeast GS in direct contact with H23 informed the development of around 500 H23 analogs. These analogs produced a structure-activity relationship profile that led to the identification of a substituted pyrazole, 4-(4-(4-hydro

  糖原的过度积累是各种糖原贮积病（GSD）的标志，包括庞贝病，科里病，安徒生病和拉福拉病。越来越多的证据表明，抑制糖原累积代表了治疗这些GSD的潜在治疗方法。使用设计用于筛选关键糖原合成酶，糖原合成酶（GS）抑制剂的荧光偏振分析，我们确定了取代的咪唑（rac）-2-甲氧基-4-（1-（2-（1-（1-甲基吡咯烷酮- （2-基）乙基）-4-苯基-1H-咪唑-5-基）苯酚（H23），是酵母GS 2（yGsy2p）的首批抑制剂。来自X射线晶体学在2.85Å处的数据以及动力学数据表明，H23结合在yGsy2p的尿苷二磷酸葡萄糖结合口袋中。直接与H23接触的人与酵母GS之间残基的高度保守性有助于开发约500种H23类似物。这些类似物产生了结构-活性关系图，从而鉴定了取代的吡唑4-（4-（4-羟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-基）邻苯三酚和300-对人GS的效力提高了两倍。这些取代的吡唑具有有
• The synthesis, structure and activity evaluation of pyrogallol and catechol derivatives as Helicobacter pylori urease inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Tao-Wu Ma、Wei-Chang Fu、Xiao-Chun Peng、Ai-Hua Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.015

  日期：2010.11

  Some pyrogallol and catechol derivatives were synthesized, and their urease inhibitory activity was evaluated by using acetohydroxamic acid (AHA), a well known Helicobacter pylori urease inhibitor, as positive control. The assay results indicate that many compounds have showed potential inhibitory activity against H. pylori urease. 4-(4-Hydroxyphenethyl)phen-1,2-diol (2a) was found to be the most potent

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。
• Discovery of Novel 2′,3′,4′-Trihydroxy-2-phenylacetophenone Derivatives as Anti-Gram-Positive Antibacterial Agents
  作者：Hideyuki GOTO、Yuji KUMADA、Hitoshi ASHIDA、Ken-ichi YOSHIDA

  DOI：10.1271/bbb.80532

  日期：2009.1.23

  A number of 2′,3′,4′-trihydroxy-2-phenylacetophenone derivatives were synthesized and examined for growth inhibition of several kinds of bacteria. 2′,3′,4′-Trihydroxy-2-phenylacetophenone itself exhibited no antibacterial activity, but some of its derivatives showed various antibacterial activities depending on functional groups introduced on the 2-phenyl ring. Eighteen out of 24 compounds synthesized in this study appeared to possess antibacterial activities against at least two Gram-positive strains of Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, 2-(biphenyl-4-yl)-2′,3′,4′-trihydroxyacetophenone being the most active with LC50 of 5.8 μm and 5.6 μm respectively. However, none of the synthesized compounds exhibited inhibitory effects on Gram-negative strains, such as Escherichia coli, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa, and Salmonella enterica, suggesting that anti-Gram-positive specificity of the antibacterial compounds.

  研究人员合成了一些 2′,3′,4′-三羟基-2-苯基苯乙酮衍生物，并考察了它们对几种细菌生长的抑制作用。2′,3′,4′-三羟基-2-苯基苯乙酮本身没有抗菌活性，但它的一些衍生物根据在 2-苯基环上引入的官能团的不同而表现出不同的抗菌活性。在本研究合成的 24 种化合物中，有 18 种似乎对至少两种革兰氏阳性菌株枯草杆菌和金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，其中 2-（联苯-4-基）-2′,3′,4′-三羟基苯乙酮的活性最高，半数致死浓度分别为 5.8 μm 和 5.6 μm。然而，合成的化合物均未对革兰氏阴性菌株（如大肠杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌和肠炎沙门氏菌）产生抑制作用，这表明这些抗菌化合物具有抗革兰氏阳性菌的特异性。
• Benzopyrans and use thereof in treating vascular diseases
  申请人：Zyma SA

  公开号：US04814346A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  Isoflavans of the formula I ##STR1## wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valuable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  公式为I ##STR1## 中的异黄酮，其中基团OR、R'、R"和环B的定义如规范中所述，具有有价值的药理特性，特别适用于治疗血管疾病。它们可通过已知的方法制备。
• Metronidazole-Deoxybenzoin Derivatives as Anti-Helicobacter pylori Agents with Potent Inhibitory Activity against HPE-Induced Interleukin-8
  作者：Yin Luo、Huan-Qiu Li、Yang Zhou、Zi-Lin Li、Tao Yan、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201000126

  日期：——

  of new metronidazole–deoxybenzoin derivatives were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity against Helicobacter pylori. Highly selective anti‐H. pylori activity was also observed in synthesized compounds. Compound 34 exhibited the most potent activity, similar to the positive control amoxicillin. Furthermore, compounds 17 and 34 were able to significantly decrease H. pylori water

  合成了一系列新的甲硝唑-脱氧安息香衍生物，并评估了它们对幽门螺杆菌的抗菌活性。在合成的化合物中还观察到了高度选择性的抗幽门螺杆菌活性。与阳性对照阿莫西林相似，化合物34显示出最有效的活性。此外，化合物17和34能够显着降低幽门螺杆菌水提取物（HPE）诱导的胃粘膜细胞白细胞介素8（IL-8）的产生，但对细胞活力没有任何影响。