甲基 4-氨基-4,6-二脱氧-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 20881-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 4-氨基-4,6-二脱氧-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 甲基4-氨基-4,6-二脱氧-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: methyl 4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: alpha-D-Mannopyranoside, methyl 4-amino-4,6-dideoxy-；(2S,3S,4S,5S,6R)-5-amino-2-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 20881-87-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: ZKLOBJYVQKYNSP-VEIUFWFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  313.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 4-氨基-4,6-二脱氧-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxypropanamido)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the l-manno and some other analogs of the terminal determinants of the O-PS of Vibrio cholerae O:1

  摘要：

  Analogs of the methyl alpha -glycosides of the terminal residues of the O-specific polysaccharides (O-PS) of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba and Ogawa, have been prepared as probes to study their interaction with anti V. cholerae O:1 antibodies. They differ from the termini of the respective O-PSs in anomeric or absolute configuration of perosamine, position of the O-methyl group in D-perosamine, and nature of the N-acyl side chain. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00265-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 叠氮化钾 、 水 、 氢气 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.87h， 生成 甲基 4-氨基-4,6-二脱氧-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Improved synthesis and the crystal structure of methyl 4,6-dideoxy-4-(3-deoxy-l-glycero-tetronamido)-α-d-mannopyranoside, the methyl α-glycoside of the intracatenary repeating unit of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1
  作者：Makoto Gotoh、Charles N. Barnes、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84039-3

  日期：1994.7

  O-Deacetylation of 1 gave the title amide 2. Compound 2, obtained crystalline for the first time, was fully characterized, and its crystal structure was determined. Deoxytetronamido derivatives diastereomeric with 1 and 2, respectively, were obtained by the acylation of 12 with 2-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-tetronolactone (prepared from D-homoserine), and subsequent deacetylation. Structures of several byproducts

  将可商购的L-高丝氨酸脱氨的粗产物乙酰化，并将形成的2-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢内酯（18）用于N-酰化过氧氨甲酰甲基（4-氨基-4甲基） ，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷，12）及其2，3-O-异亚丙基衍生物。从反应中分离出的主要产物是结晶的甲基4-（4-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-+ ++甘露吡喃糖苷（1，70- 75％）是由最初形成的2'-O-乙酰基衍生物中的乙酰基迁移引起的。1的O-脱乙酰基化得到标题酰胺2。对首次获得结晶的化合物2进行了充分表征，并确定了其晶体结构。Deoxytetronamido衍生物分别为1和2的非对映异构体，通过用2-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-四氢内酯（由D-高丝氨酸制备）对12进行酰化，然后进行脱乙酰基而获得。由它们的光谱特征推导了12与18反应的几种副产物的结构。由于这些副产物是2的各种O-乙
• Synthesis and nuclear magnetic resonance studies of some N-acylated methyl 4-amino-4,6-dideoxy-α-<scp>D</scp>-mannopyranosides
  作者：Lennart Kenne、Per Unger、Thomas Wehler

  DOI：10.1039/p19880001183

  日期：——

  The methyl α-glycosides of 4-amino-4,6-dideoxy-D-mannopyranose (perosamine), N-acylated with either formic, acetic, or (S)-2,4-dihydroxybutanoic acid, have been synthesized. The 1H and 13C n.m.r. spectra of these substances and the parent, non-N-acylated glycoside, demonstrated how the chemical shifts are influenced by the N-acylation. The N-formyl derivative occurred in two conformations, s-cis and

  已经合成了被甲酸，乙酸或（S）-2,4-二羟基丁酸N-酰化的4-氨基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖（过胺）的甲基α-糖苷。的1 H和13 C ^这些物质和亲本的NMR谱，非Ñ -acylated糖苷，演示了如何将化学位移是由影响Ñ酰化。所述Ñ发生在两种构象，仲-甲酰基衍生物的顺式和S-反，和它们之间的自由能屏障，86.9千焦摩尔-1，通过动态核磁共振谱定义。
• Synthesis of specifically deoxygenated analogues of the methyl α-glycoside of the intracatenary monosaccharide repeating unit of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1
  作者：Makoto Gotoh、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00319-b

  日期：1995.3

  which was deoxygenated via the corresponding 3-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl) derivative. Subsequent catalytic debenzylation gave the deoxy compound (24). In an alternative synthesis, which is also generally useful for the preparation of 4-N-acyl-3-deoxy derivatives of 1, methyl 4-azido-4,6-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside was converted through a series of transformations into methyl 4-amino-2-O-benzyl-3

  用γ-丁内酯处理甲基α-D-过高胺（1），得到甲基4,6-dideoxy-4-（3-deoxy-L-glycero-tetronamido）-alpha-D-mannopyranos ide的2'-deoxy类似物（13），霍乱弧菌O：1的O-多糖的链内单糖重复单元的甲基α-糖苷。通过4，-氯-脱氧前体的氢解获得类似的4'-脱氧衍生物，所述前体是通过对甲基2,3-二-O-苄基-4-（2-O-苄基-3-脱氧-L-甘油）进行氯化获得的。 -四氢酰胺基）-4,6-d脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷与DMF中的甲磺酰氯 为了获得13的3-脱氧类似物，将甲基4-氨基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-3-Op-甲氧基-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷转化为甲基2-O-苄基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢呋喃）-α-D-甘露吡喃糖苷，经由相应的3-O-（咪唑-1-基硫代羰基）衍生
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 9, p. 877 - 882
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——