Methyl 4,6-Dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranoside | 116786-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Methyl 4,6-Dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]formamide
• CAS: 116786-65-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: ALXYSLXJLRAIIX-HEIBUPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 Methyl 4,6-Dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-过氨基葡萄糖和一些衍生物的改进的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80144-7

文献信息

• Synthesis of antigenic determinants of the Brucella a antigen, utilizing methyl 4-azido-4,6-dideoxy-α-d-mannopyranoside efficiently derived from d-mannose
  作者：David R. Bundle、Manfred Gerken、Thomas Peters

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85094-8

  日期：1988.3

  A strategy for the synthesis of Brucella O-antigenic determinants containing 2-linked 4,6-dideoxy-4-formamido-alpha-D-mannopyranosyl residues is described. The approach adopted also permits the N-acyl moiety to be varied. A high-yield synthesis of methyl 4-azido-4,6-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside from D-mannose on the 10-20-g scale provided the key intermediate. Regioselective acetylation of 7 gave

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。
• Synthesis and nuclear magnetic resonance studies of some N-acylated methyl 4-amino-4,6-dideoxy-α-<scp>D</scp>-mannopyranosides
  作者：Lennart Kenne、Per Unger、Thomas Wehler

  DOI：10.1039/p19880001183

  日期：——

  The methyl α-glycosides of 4-amino-4,6-dideoxy-D-mannopyranose (perosamine), N-acylated with either formic, acetic, or (S)-2,4-dihydroxybutanoic acid, have been synthesized. The 1H and 13C n.m.r. spectra of these substances and the parent, non-N-acylated glycoside, demonstrated how the chemical shifts are influenced by the N-acylation. The N-formyl derivative occurred in two conformations, s-cis and

  已经合成了被甲酸，乙酸或（S）-2,4-二羟基丁酸N-酰化的4-氨基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖（过胺）的甲基α-糖苷。的1 H和13 C ^这些物质和亲本的NMR谱，非Ñ -acylated糖苷，演示了如何将化学位移是由影响Ñ酰化。所述Ñ发生在两种构象，仲-甲酰基衍生物的顺式和S-反，和它们之间的自由能屏障，86.9千焦摩尔-1，通过动态核磁共振谱定义。
• EIS, MICHAEL J.;GANEM, BRUCE, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 316-323
  作者：EIS, MICHAEL J.、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• BUNDLE, DAVID R.;GERKEN, MANFRED;PETERS, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 239-251
  作者：BUNDLE, DAVID R.、GERKEN, MANFRED、PETERS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• KENNE, LENNART;UNGER, PER;WEHLER, THOMAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1988) N 5, 1183-1186
  作者：KENNE, LENNART、UNGER, PER、WEHLER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——