4-hydroxy coumarin | 56407-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-hydroxy coumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-7-methoxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-coumarin；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-2H-chromen-2-one；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-coumarin；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-cumarin；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 56407-04-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: HSSZUNBBDZRWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy coumarin 在 铬 、 diborane(6) 作用下， 生成 7,3',4'-Trimethoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Kirkiacharian, B. Serge; Brion, Jean-Daniel; Gomis, Michel, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1929 - 1934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 作用下， 生成 4-hydroxy coumarin
  参考文献：
  名称：

  43.“不溶性红色”木材的化学性质。第二部分 4-羟基香豆素的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000174

文献信息

• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。
• 43. The chemistry of the “insoluble red” woods. Part II. A new synthesis of 4-hydroxycoumarins
  作者：John Boyd、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9480000174

  日期：——
• Kirkiacharian, B. Serge; Brion, Jean-Daniel; Gomis, Michel, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1929 - 1934
  作者：Kirkiacharian, B. Serge、Brion, Jean-Daniel、Gomis, Michel、Reynaud, Pierre

  DOI：——

  日期：——