4`-氰基-3`-甲基苯乙酮 | 1138444-80-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4`-氰基-3`-甲基苯乙酮
• 中文别名: 4-乙酰基-2-甲基苯甲腈
• 英文名称: 4-acetyl-2-methylbenzonitrile
• CAS: 1138444-80-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD11845792
• 分子量: 159.188
• InChiKey: LWNRBRVWBVQQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4`-氰基-3`-甲基苯乙酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-乙酰基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-4-乙酰基苯甲酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸甲酯的合成方法，包括以下步骤：S1、在溶有2‑氟甲苯的溶液中加入酰化试剂进行酰化反应，得到4‑氟‑3‑甲基苯乙酮；S2、将4‑氟‑3‑甲基苯乙酮溶解后加入氰化试剂进行氰化反应，得到3‑甲基‑4‑氰基苯乙酮；S3、在3‑甲基‑4‑氰基苯乙酮中加入酸进行水解反应，得到2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸；S4、在2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸中加入甲醇进行酯化反应，得到2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸甲酯。本发明的方法操作简单，反应产率较高，所用药品及仪器易购置，成本较低，在具体的实践运用中具有可行性。

  公开号：

  CN109553528A
• 作为产物：
  描述：

  2-氟甲苯 在 N-丁基咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4`-氰基-3`-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-4-乙酰基苯甲酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸甲酯的合成方法，包括以下步骤：S1、在溶有2‑氟甲苯的溶液中加入酰化试剂进行酰化反应，得到4‑氟‑3‑甲基苯乙酮；S2、将4‑氟‑3‑甲基苯乙酮溶解后加入氰化试剂进行氰化反应，得到3‑甲基‑4‑氰基苯乙酮；S3、在3‑甲基‑4‑氰基苯乙酮中加入酸进行水解反应，得到2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸；S4、在2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸中加入甲醇进行酯化反应，得到2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸甲酯。本发明的方法操作简单，反应产率较高，所用药品及仪器易购置，成本较低，在具体的实践运用中具有可行性。

  公开号：

  CN109553528A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011104089A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to processes for the preparation of compounds of formula IB wherein A1, A2, A3, A4, L, Y1, Y2, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims, comprising reacting a compound of formula (II) wherein Y1, Y2, L, A1, A2, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined for the compound of formula (I); with hydroxylamine in the presence of water, a base and a chiral phase transfer catalyst, which chiral phase transfer catalyst is a quinine derivative. The invention also relates to compounds of formula IB and enantiomerically enriched mixtures comprising compounds of formula IB.

  本发明涉及制备式IB化合物的过程，其中A1、A2、A3、A4、L、Y1、Y2、R1、R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义，包括在水、碱和手性相转移催化剂存在下，将式(II)化合物与羟胺反应，其中Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4和R5如式(I)化合物所定义；所述手性相转移催化剂为奎宁衍生物。该发明还涉及式IB化合物和富集对映体混合物，其中包括式IB化合物。
• 氟雷拉纳的合成
  申请人：江苏君若药业有限公司

  公开号：CN113512007A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明涉及氟雷拉纳的合成，合成的关键步骤涉及在Zn(OTf)2/盐酸羟胺作用下4‑(5‑(3,5‑二氯苯基)‑5‑(三氟甲基)‑4,5‑二氢异恶唑‑3‑基)‑2‑甲基‑苯甲腈和2‑氨基‑N‑(2,2,2‑三氟乙基)乙酰胺发生反应实现氟雷拉纳的制备。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Mulholland Nicholas Phillip

  公开号：US20140206633A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to processes for the preparation of compounds of formula IB wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the claims, comprising reacting a compound of formula (II) wherein Y 1 , Y 2 , L, A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined for the compound of formula (I); with hydroxylamine in the presence of water, a base and a chiral phase transfer catalyst, which chiral phase transfer catalyst is a quinine derivative. The invention also relates to compounds of formula IB and enantiomerically enriched mixtures comprising compounds of formula IB.

  本发明涉及制备式IB化合物的过程，其中A1、A2、A3、A4、L、Y1、Y2、R1、R2、R3、R4和R5如所述的权利要求书中定义，包括在水、碱和手性相转移催化剂的存在下，将式II化合物与羟胺反应，其中Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4和R5如式I的化合物所定义；所述手性相转移催化剂为奎宁衍生物。本发明还涉及式IB化合物和包含式IB化合物的对映富集混合物。
• 一种4-乙酰基-2-甲基苯甲酸的关键中间体及其合成方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN117776924A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于药农中间体合成技术领域，具体涉及一种4‑乙酰基‑2‑甲基苯甲酸的关键中间体及其合成方法。本发明提供新化合物Ⅴ及其合成方法，提供利用新化合物Ⅴ合成化合物Ⅰ的方法，包括以下步骤：化合物Ⅱ与溴素反应得化合物Ⅲ；化合物Ⅲ与氯化亚砜反应加热反应得化合物Ⅳ；化合物Ⅳ在碱的作用下与丙二酸二甲酯反应得新化合物Ⅴ；化合物Ⅴ在浓盐酸作用下水解得化合物Ⅵ；化合物Ⅵ在催化剂的作用下与氰化亚铜反应得化合物Ⅶ；化合物Ⅶ在强碱的作用下水解的化合物Ⅰ。该合成路线简洁，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，不使用剧毒试剂，易于放大,可进行大规模生产。#imgabs0#
• 一种氟雷拉纳中间体的制备方法
  申请人：洛阳惠中兽药有限公司

  公开号：CN116478057A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本申请涉及弗雷拉纳中间体的制备方法，包括以下步骤：在溶剂中乙酰化式I化合物的氨基，以得到式II化合物；在溶剂中进行所述式II化合物的Friedel‑Crafts酰基化反应，以得到式III化合物；将所述式III化合物溶于酸中进行水解，以得到式IV化合物；将所述式IV化合物溶于酸中进行重氮化反应得到重氮盐，然后将所述重氮盐进行氰基取代，以得到式V化合物；将所述式V化合物溶于酸中进行氰基水解反应，以得到式VI化合物；在催化剂的存在下，在溶剂中酯化所述式VI化合物，以得到氟雷拉纳中间体4‑乙酰基‑2‑甲基苯甲酸甲酯。该方法避免了价格昂贵的钯催化剂和配体，成本显著下降，安全易实施。