4-乙酰基-2-甲基苯甲酸 | 55860-35-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-2-甲基苯甲酸
• 英文名称: 4-acetyl-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-acetylbenzoic acid
• CAS: 55860-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QGXDUDDPMXVLOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -2.5-0.14 at 20℃ and pH5-8.9
• 表面张力：
  63.7mN/m at 860mg/L and 20℃
• 解离常数：
  3.03 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

应用广泛，2-甲基-4-乙酰基苯甲酸可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-2-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-acetyl-2-methylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-甲基-4-乙酰基苯甲酸及其衍生物的新方法

  摘要：

  本申请涉及制备2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸及其衍生物的新方法，属于医药技术领域。一种制备2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸的方法，以廉价易得的西酞普兰的中间体5‑羧基苯酞或5‑甲酰氯苯酞为起始原料，先与丙二酸酯类化合物缩合，所述丙二酸酯类化合物为丙二酸亚异丙酯、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯中的一种，后通过脱羧使5位羧基甲酰化，然后通过直接加氢还原制备得2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸。本申请提供的2‑甲基‑4‑乙酰基苯甲酸的制备方法能够避免原工艺路线长，过程中需要使用剧毒的一氧化碳或氰化物，起始原料便宜易得，反应条件温和，操作简单，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN115477577A
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-stilbene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-乙酰基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Organocobalt cluster complexes. XVIII. Friedel-Crafts acylation of diarylacetylenedicobalt hexacarbonyl complexes. Dicobalt hexacarbonyl unit as a protecting group for the acetylene function

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00859a006

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2021038501A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention discloses an isoxazoline compound of formula (I), wherein, R1, R2a, R2b, R2c, A, T and Z are as defined in the detailed description. The present invention further discloses methods for preparation of compounds of formula (I) and use of the compounds of formula (I) as a pest control agents.

  本发明公开了一种式(I)的异氧杂环烷化合物，其中，R1、R2a、R2b、R2c、A、T和Z如详细说明中所定义。本发明还公开了制备式(I)化合物的方法以及将式(I)化合物用作杀虫剂的用途。
• Benzamide nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040248949A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式（I）的化合物 其中m，n，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED CYCLOSERINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYCLOSÉRINES SUBSTITUÉES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015166094A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to processes for the preparation of substituted cycloserine compounds of formula (I) wherein R1 is C1-C8alkyl, C1-C8haloalkyl, C3-C6cycloalkyl,aryl or aryl substituted by one to five R11, or aryl-C1-C4alkylene or aryl-C1-C4alkylene substituted by one to five R11; and each R11 is independently C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C1-C4alkoxy, C1-C4haloalkoxy, cyano or halogen; The invention also relates to intermediates produced by the processes. Compounds of formula (I) are useful intermediates for the production of compounds in the agricultural and pharmaceutical fields.

  本发明涉及制备式(I)的取代环丝氨酸化合物的过程，其中R1为C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基，C3-C6环烷基，芳基或被1至5个R11取代的芳基，或芳基-C1-C4烷基或被1至5个R11取代的芳基-C1-C4烷基；每个R11独立地为C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，氰基或卤素；该发明还涉及由这些过程产生的中间体。式(I)的化合物是在农业和制药领域生产化合物的有用中间体。
• [EN] NOVEL IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE AND IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INNOVANTS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ET D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009077334A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which inhibit Btk and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases caused by aberrant B-cell activation, e.g. arthritis.

  咪唑[1,2-a]吡啶和咪唑[1,2-b]吡嗪衍生物抑制Btk，对于治疗由异常B细胞活化引起的自身免疫和炎症性疾病，如关节炎，具有益处。
• Selective Oxidation of Acetophenones Bearing Various Functional Groups to Benzoic Acid Derivatives with Molecular Oxygen
  作者：Ryota Nakamura、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200900099

  日期：2009.7

  Acetophenones substituted by alkyl, alkoxy, acetoxy, and halogen groups were selectively oxidized with molecular oxygen to the corresponding benzoic acids by using the N,N′,N′′‐trihydroxyisocyanuric acid (THICA)/cobalt(II) acetate [Co(OAc)2] and THICA/Co(OAc)2/manganese(II) acetate [Mn(OAc)2]. For example, 4‐methylacetophenone was selectively oxidized with molecular oxygen to 4‐acetylbenzoic acid (85%)

  通过使用N，N'，N''-三羟基异氰尿酸（THICA）/乙酸钴（II）[Co（OAc ）2 ]和THICA / Co（OAc）2 /乙酸锰（II）[Mn（OAc）2 ]。例如，4-甲基苯乙酮被分子氧选择性地氧化为THICA / Co（OAc）2氧化为4-乙酰基苯甲酸（85％），被Mn（OAc）2氧化为4-甲基苯甲酸（93％），而对苯二甲酸被用THICA / Co（OAc）2 / Mn（OAc）2以93％的比例获得催化系统。有趣的是，芳香环上的乙酰基可通过极少量的Mn（OAc）2有效地转化为相应的羧酸，并且本方法提供了通向常规常规方法难以制备的乙酰基苯甲酸的通用途径方法。