6,7,8,3',4',5'-hexamethoxyisoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7,8,3',4',5'-hexamethoxyisoflavone
• 英文别名: 6,7,8-Trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: OOEIHSIXXSHLPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,3',4',5'-hexamethoxyisoflavone 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成Combretastatin A1的吡唑类似物作为有效的抗微管蛋白药物

  摘要：

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200561
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7,8,3',4',5'-hexamethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  一种3’,4’,5’,6,7,8-六羟基异黄酮的合成方法及其在抗氧化方面的应用

  摘要：

  本发明公开了3′，4′，5′，6，7，8‑六羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)大豆苷元与溴素在乙醇介质及80～90℃下反应得到3′，5′，6，8‑四溴‑4′，7‑二羟基异黄酮；(2)步骤(1)的产物与甲基化试剂反应得到3′，5′，6，8‑四溴‑4′，7‑二甲氧基异黄酮；(3)步骤(2)的产物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，得到3′，4′，5′，6，7，8‑六甲氧基异黄酮；(4)3′，4′，5′，6，7，8‑六甲氧基异黄酮脱甲基，得到所述的3′，4′，5′，6，7，8‑六羟基异黄酮。该化合物具有优异的抗氧化活性。本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN111606881B

文献信息

• COMPOSITIONS FOR PROLIFERATION OF CELLS AND RELATED METHODS
  申请人：Miller Freda

  公开号：US20110301105A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  We have discovered that p63 inhibition results in increased cellular proliferation. We have also performed a screen for agents capable of increasing cellular proliferation, (e.g., of stem cells such as skin-derived precursors (SKPs)). The invention therefore invention provides compositions, methods, and kits for increasing proliferation of cells, using compounds that decrease p63 expression or activity or using the compounds described herein. The invention also features methods of using these compounds for increasing hair growth, improving skin health, or promoting skin repair in a subject.
• US8748177B2
  申请人：——

  公开号：US8748177B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] COMPOSITIONS FOR PROLIFERATION OF CELLS AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LA PROLIFÉRATION DE CELLULES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：HOSPITAL FOR SICK CHILDREN

  公开号：WO2010039679A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  We have discovered that p63 inhibition results in increased cellular proliferation. We have also performed a screen for agents capable of increasing cellular proliferation, (e.g., of stem cells such as skin-derived precursors (SKPs)). The invention therefore invention provides compositions, methods, and kits for increasing proliferation of cells, using compounds that decrease p63 expression or activity or using the compounds described herein. The invention also features methods of using these compounds for increasing hair growth, improving skin health, or promoting skin repair in a subject.
• 一种3’,4’,5’,6,7,8-六羟基异黄酮的合成方法及其在抗氧化方面的应用
  申请人：中国人民解放军联勤保障部队第九四〇医院

  公开号：CN111606881B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了3′，4′，5′，6，7，8‑六羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)大豆苷元与溴素在乙醇介质及80～90℃下反应得到3′，5′，6，8‑四溴‑4′，7‑二羟基异黄酮；(2)步骤(1)的产物与甲基化试剂反应得到3′，5′，6，8‑四溴‑4′，7‑二甲氧基异黄酮；(3)步骤(2)的产物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，得到3′，4′，5′，6，7，8‑六甲氧基异黄酮；(4)3′，4′，5′，6，7，8‑六甲氧基异黄酮脱甲基，得到所述的3′，4′，5′，6，7，8‑六羟基异黄酮。该化合物具有优异的抗氧化活性。本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。
• A Concise Synthesis of Pyrazole Analogues of Combretastatin A1 as Potent Anti-Tubulin Agents
  作者：Roberta Zaninetti、Salvatore V. Cortese、Silvio Aprile、Alberto Massarotti、Pier Luigi Canonico、Giovanni Sorba、Giorgio Grosa、Armando A. Genazzani、Tracey Pirali

  DOI：10.1002/cmdc.201200561

  日期：2013.4

  the colchicine binding site of tubulin and inhibits polymerization. As such, it is both an antitumor agent and a vascular disrupting agent. It has been shown to be at least tenfold more potent than combretastatin A4 (CA4) in terms of vascular shutdown, which correlates with its metabolism to reactive ortho‐quinone species that are assumed to be directly cytotoxic in tumor cells. A series of 3,4‐diarylpyrazoles

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。