3-O-Methylglycyrol | 23013-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-Methylglycyrol
• 英文别名: 9-hydroxy-1,3-dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 23013-85-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.4
• InChiKey: ACDSUMGMZHXCRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-O-Methylglycyrol
  参考文献：
  名称：

  三种天然香豆素：甘草香豆素、甘油和 3-O-甲基甘三醇的全合成和抗炎研究

  摘要：

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。

  DOI：

  10.3390/molecules29163942

文献信息

• 10.3390/molecules29163942
  作者：Peng, Ting、Long, Bin、Yang, Xiuli、Wang, Na、Wang, Ximeng、He, Yujiao、Dong, Hongbo

  DOI：10.3390/molecules29163942

  日期：——

  Licorice (Glycyrrhiza uralensis Fisch), a significant traditional Chinese herbal medicine, has been extensively utilized in China to treat various ailments. Natural bioactive coumarins, glycycoumarin, glycyrin, and 3-O-methylglycyrol, were isolated from licorice, and they exhibited various pharmacological properties. In this report, we have accomplished the total synthesis of glycycoumarin, glycyrin

  甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）是一种重要的传统中草药，在中国被广泛用于治疗多种疾病。从甘草中分离出天然生物活性香豆素、甘草香豆素、甘氨酸和 3-O-甲基甘氨酰，它们具有多种药理特性。在本报告中，我们以市售的2,4,6-三羟基苯甲醛为原料，通过5-7个线性步骤完成了甘草香豆素、甘草酸和3-O-甲基甘草醇的全合成，收率为12.3-21.2%。此外，还研究并比较了它们的抗炎活性。甘草香豆素、甘氨酰和3-O-甲基甘氨酰表现出不同水平的抗炎活性，其中甘氨酰的抗炎活性最强。机理研究表明，甘油通过抑制 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的激活来发挥其抗炎特性，使其成为潜在的抗炎先导化合物，可用于进一步优化和发现新药物。