3-(3-pyridyl)acrolein | 28447-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-pyridyl)acrolein
• 英文别名: 3-(3-Pyridyl)propenal；3-pyridin-3-ylprop-2-enal
• CAS: 28447-15-6
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: FLPQTOXLAPFNMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38,R
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyridyl)acrolein 在 氨 、 氧气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-3-(吡啶-3-基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  稳定且可重复使用的纳米级Fe 2 O 3催化好氧氧化工艺，用于选择性合成腈和伯酰胺

  摘要：

  在腈纶或酰胺基团形式的功能化分子中可持续引入氮基是至关重要的，因为在许多生命科学分子，天然产物和材料中都发现了含氮基序。因此，非常需要使用具有成本效益的催化剂和绿色试剂从容易获得的起始原料合成腈和酰胺的方法。就这一点而言，本文报道了在1 bar O 2的存在下，由醛和氨水进行的纳米级氧化铁催化的腈和伯酰胺的环境友好合成。或空气。在温和的反应条件下，该铁催化的需氧氧化过程继续进行，以合成功能化且结构多样的芳族，脂族和杂环腈。另外，应用该铁基方案，还已经在水介质中制备了伯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7gc02627g
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙醇 在 1-tosyloxy-1-oxo-1H-1λ⁵-benzo[d][1,2]iodoxol-3-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到3-(3-pyridyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸有机磺酸盐：新的强效高价碘（V）氧化剂的制备，X射线结构和反应性。

  摘要：

  通过IBX与相应的磺酸反应，制得了新的强效高价碘（V）氧化剂，即2-碘氧基苯甲酸（IBX）的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物。IBX-甲苯磺酸酯的二乙酸酯衍生物的单晶X射线晶体学分析显示异常的七配位碘几何结构，没有任何明显的分子间二级相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc47090c
• 作为试剂：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 3-吡啶甲醛 在 苯 、 盐酸 、 水 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 phases 、 3-(3-pyridyl)acrolein 、 钯 、 SiO2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(吡啶-3-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Phthalazine derivatives for treating inflammatory diseases

  摘要：

  本发明涉及使用VEGF受体酪氨酸激酶活性抑制剂治疗炎症性疾病，尤其是炎症性风湿性或风湿性疾病和/或疼痛。该抑制剂具有以下化学式I，其中r为0至2，n为0至3，R1和R2a）分别是较低的烷基；b）共同形成亚式I*的桥，其中键通过两个端部C原子实现，m为0至4；或c）共同形成亚式I**的桥，其中环成员T1、T2、T3和T4中的一个或两个是氮，另外的分别是CH，键通过原子T1和T4实现；G是—C(═O)—、—CHF—、—CF2—、较低的烷基、C2-C6烯基、被酰氧或羟基取代的较低烷基或C3-C6烯基、—CH2—O—、—CH2—S—、—CH2—NH—、—CH2—O—CH2—、—CH2—S—CH2—、—CH2—NH—CH2—、氧化物（—O—）、硫化物（—S—）、亚胺基（—NH—）、—CH2—O—CH2—、—CH2—S—CH2—或—CH2—NH—CH2—；A、B、D、E和T独立地是N或CH，但至少一个且不超过三个基团是N；Q是较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；Ra和Ra′各自独立地是H或较低的烷基；X是亚胺基、氧化物或硫化物；Y是氢、芳基、杂环芳基、未取代或取代的环烷基；Z是单取代或双取代的氨基、卤素、烷基、取代烷基、羟基、醚化或酯化的羟基、硝基、氰基、酯化的羧基、烷酰基、N-单取代或N，N-双取代的氨基甲酰基、胍基、硫酸基、苯基硫基、烷基苯基硫基、苯基亚砜基、烷基苯基亚砜基、苯基磺酰基、烷基苯基磺酰基、或从尿素、卤代较低烷基硫基、卤代较低烷基磺酰基、吡唑基、较低烷基吡唑基和C2-C7烯基中选择；其中，如果存在多个Z基团（m≥2），则Z取代基独立选择。在亚式I*中，由波浪线标识的键可以是单键或双键。该化合物的N-氧化物，其中1个或多个N原子携带氧原子，以及其药学上可接受的盐，以及新的邻菲嗪衍生物、其制备过程、在治疗人类或动物体内应用的方法、用于治疗疾病，尤其是由眼部新生血管形成引起的疾病，如年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变，或其他对酪氨酸激酶抑制剂有反应的疾病，如增生性疾病；哺乳动物中治疗这种疾病的方法；以及用于制造治疗上述疾病的药物制剂的该化合物的用途。

  公开号：

  US20030013718A1

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation
  作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

  日期：2016.12.16

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  DOI：10.1039/c8sc03480j

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed direct oxidative coupling of enals and di(hetero)arylmethanes allows for quick access to optical pure benzimidazole-fused lactams.

  通过N-杂环卡宾催化的炔醛和二(杂)芳基甲烷的直接氧化偶联，可以快速获得光学纯的苯并咪唑-融合内酰胺。

• Organocatalytic asymmetric synthesis of dihydrocarbazoles via a formal [4+2] cycloaddition of in situ generated o-quinodimethanes with enals
  作者：Bo-Qi Gu、Hao Zhang、Ruo-Heng Su、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.077

  日期：2016.10

  An organocatalytic asymmetric [4+2] eliminative cycloaddition reaction of 2-methyl-indolyl methylenemalononitriles with α,β-unsaturated aldehydes via in situ generated indole-ortho-quinodimethane intermediates has been developed. This approach provides straightforward access to 2,9-dihydro-1H-carbazole-3-carbaldehydes, as well as its analogous dihydrodibenzofuran and dihydrodibenzothiophene in good

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• Enantioselective Nucleophilic β-Carbon-Atom Amination of Enals: Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Reactions
  作者：Xingxing Wu、Bin Liu、Yuexia Zhang、Martin Jeret、Honglin Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201606571

  日期：2016.9.26

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  作者：Shengzheng Wang、Yongqiang Zhang、Guoqiang Dong、Shanchao Wu、Kun Fang、Zhengang Li、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Hao Li、Jian Li、Wannian Zhang、Wei Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/ol4033557

  日期：2014.2.7

  An organocatalytic enantioselective Michael–Michael cascade reaction has been implemented for the creation of structurally variant chiral tetrahydrothiopyrans. The process is realized by employment of new bifunctional ketothioether enones and proceeds highly enantioselectively with formation of four consecutive stereogenic centers.

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