3',7'-di-O-acetylcalycosin | 22877-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3',7'-di-O-acetylcalycosin
• 英文别名: 3',7-diacetoxy-4'-methoxyisoflavone；7,3'-Diacetoxy-4'-methoxy-isoflavon；3'-Hydroxy-formomonetin-diacetat；3',7-Diacetoxy-4'-methoxyisoflavon；7-acetoxy-3-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；[3-(3-Acetyloxy-4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] acetate；[3-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 22877-03-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: BSROEDRNGUUGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',7'-di-O-acetylcalycosin 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 calycosin-7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成毛蕊异黄酮苷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种毛蕊异黄酮苷的制备方法，包括如下步骤：以间苯二酚和3-羟基-4-甲氧基苯乙酸(作为起始原料，制得3’，7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮，然后通过乙酰化反应得到双乙酰化产物3’,7-二乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；选择性得脱除7位羟基上的保护基得到7-羟基-3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；将7位上羟基生成糖苷键得到3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-四取代基葡萄糖苷，最后通过完全水解，脱除保护基得到毛蕊异黄酮苷，即毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷。本发明开发了毛蕊异黄酮苷的化学合成方法，该合成路线原料易得，成本较低，反应条件温和。

  公开号：

  CN106749453A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3',7'-di-O-acetylcalycosin
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成毛蕊异黄酮苷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种毛蕊异黄酮苷的制备方法，包括如下步骤：以间苯二酚和3-羟基-4-甲氧基苯乙酸(作为起始原料，制得3’，7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮，然后通过乙酰化反应得到双乙酰化产物3’,7-二乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；选择性得脱除7位羟基上的保护基得到7-羟基-3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；将7位上羟基生成糖苷键得到3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-四取代基葡萄糖苷，最后通过完全水解，脱除保护基得到毛蕊异黄酮苷，即毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷。本发明开发了毛蕊异黄酮苷的化学合成方法，该合成路线原料易得，成本较低，反应条件温和。

  公开号：

  CN106749453A

文献信息

• 一种化学合成毛蕊异黄酮苷的方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106749453A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种毛蕊异黄酮苷的制备方法，包括如下步骤：以间苯二酚和3-羟基-4-甲氧基苯乙酸(作为起始原料，制得3’，7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮，然后通过乙酰化反应得到双乙酰化产物3’,7-二乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；选择性得脱除7位羟基上的保护基得到7-羟基-3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；将7位上羟基生成糖苷键得到3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-四取代基葡萄糖苷，最后通过完全水解，脱除保护基得到毛蕊异黄酮苷，即毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷。本发明开发了毛蕊异黄酮苷的化学合成方法，该合成路线原料易得，成本较低，反应条件温和。