Phorbol | 17673-25-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phorbol
• 英文别名: (1R,2R,6S,10R,11S,13R,14S,15S)-1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyltetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dien-5-one
• CAS: 17673-25-5；26241-63-4；27638-91-1；48211-51-4；123409-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: QGVLYPPODPLXMB-KHLHKOJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163° and 233-234°; mp 249-250°
• 比旋光度：
  D24 +102° (water); D20 +118° (c = 0.4 in dioxane)
• 沸点：
  415.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GZ0600000
• 海关编码：
  29062990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性方面，菲波尔（Phorbol）是一种有毒的二萜类化合物，其酯类化合物展现出非常高的生物活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(3aR,6aS,7S,8aS,8bR,9R,10R,10aS,11aR,11bR)-1,8b-dihydroxy-5,5,7,9,11,11-hexamethyl-2-methylenedodecahydrocyclopropa[3',4']benzo[1',2':4,5]azuleno[1,8a-d][1,3]dioxole-10,10a(1H)-diyl dibenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 pyridine-SO3 complex 、 Montmorillonite clay (K₁₀) 、 Potassium benzoate 、 对甲苯磺酸 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 Phorbol
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 8. The synthesis of phorbol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00206a050

文献信息

• The First Formal Asymmetric Synthesis of Phorbol
  作者：Paul A. Wender、Kenneth D. Rice、Mark E. Schnute

  DOI：10.1021/ja9706256

  日期：1997.8.1
• Studies on tumor promoters. 8. The synthesis of phorbol
  作者：Paul A. Wender、Hiroshi Kogen、Hee Yoon Lee、John D. Munger、Robert S. Wilhelm、Peter D. Williams

  DOI：10.1021/ja00206a050

  日期：1989.11