5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-(3, 4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 17912-87-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-(3, 4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 17912-87-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: DCYOADKBABEMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197°C(lit.)
• 沸点：
  896.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble to 93 mg/mL (200.26 mM) in DMSO
• LogP：
  1.98
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Myricitrin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Myricetin 3-O-rhamnoside
Myricetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside
Myricitroside
3,3',4',5,5',7-Hexahydroxyflavone 3-O-rhamnoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Myricetin 3-O-rhamnoside
别名
Myricetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside
Myricitroside
3,3',4',5,5',7-Hexahydroxyflavone 3-O-rhamnoside
: C21H20O12
分子式
: 464.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在光照下。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Myricitrin（Myricitrine）是一种化学化合物，可从北美原产的Myrica cerifera（蜡果杨梅属小乔木）的根皮中分离得到。

靶点

• PKCα
• PKCε

体外研究

Myricitrin 是一种能够发挥镇痛作用的化合物。在啮齿动物的化学和机械疼痛模型中，它通过阻止蛋白激酶 C (PKC) α 和 PKCε 被佛波酯(PMA) 激活而产生明显的镇痛效果。一项研究证明，Myricitrin 产生的镇痛作用是由于电压和小电导钙门控 K(+) 通道的开放以及钙离子内流的减少所致。此外，它还会通过抑制 p53 基因的表达、激活胱天蛋白酶-3 和 MAPK 信号通路，并且改变促凋亡和抗凋亡基因表达的模式而减少血管内皮细胞中 H₂O₂ 引起的细胞凋亡。

体内研究

在小鼠体内，Myricitrin（i.p. 10 mg/kg 或 30 mg/kg）可以阻断阿扑吗啡诱导的刻板行为和攀登，并增加后肢撤回时间 (HRT)。

化学性质

黄色结晶粉末状物质，易溶于水，能溶于甲醇、乙醇、冰乙酸。来源于萹蓄、杨梅树皮以及杨梅叶。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 药理药效: 具有收缩血管、升高血压、兴奋心脏、利胆、抗炎、致突变等作用。
• 产品名称：杨梅苷; 杨梅甙; 五羟基黄酮-3-鼠李糖苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-(3, 4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(3-(4-((1E,4E)-5-(furan-2-yl)-3-oxopenta-1,4-dienyl)phenoxy)propoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of myricetin-pentadienone hybrids as potential anti-inflammatory agents in vitro and in vivo

  摘要：

  Some important pro-inflammatory cytokines such as interleukin-6, tumor necrosis factor-alpha and nitric oxide are thought to play key roles in the destruction of cartilage and bone tissue in joints affected by rheumatoid arthritis. In the present study, a series of new myricetin-pentadienone hybrids were designed and synthesized. Majority of them effectively inhibited the expressions liposaccharide-induced secretion of IL-6, TNF-alpha and NO in RAW264.7. The most prominent compound 5o could significantly decrease production of above inflammatory factors with IC50, values of 5.22 mu M, 8.22 mu M and 9.31 mu M, respectively. Preliminary mechanism studies indicated that it could inhibit the expression of thioredoxin reductase, resulting in inhibiting of cell signaling pathway nuclear factor (N-kappa B) and mitogen-activated protein kinases. Significantly, compound 5o was found to effectively inhibit Freund's complete adjuvant induced rat adjuvant arthritis in vivo.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103597

文献信息

• Design, synthesis, and antibacterial activity of novel myricetin derivatives containing sulfonate
  作者：Shijun Su、Qing Zhou、Xuemei Tang、Feng Peng、Tingting Liu、Liwei Liu、Chengwei Xie、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-021-02739-1

  日期：2021.3

  A series of myricetin derivatives containing sulfonate groups were designed and synthesized. Preliminary antibacterial activity showed that most of the target compounds exhibited significant biological activities against Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), Ralstonia solanacearum (Rs), and Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo). In particular, the EC50 value of compound 3e was 13.76 μg/cm3 against

  设计并合成了一系列含有磺酸根基的杨梅素衍生物。初步抗菌活性表明，大多数目标化合物均具有针对轴突黄单胞菌pv的显着生物学活性。Citri（Xac），Ralstonia solanacearum（Rs）和Xanthomonas oryzae pv。Oryzae（Xoo）。特别地，EC 50化合物3e的值为13.76微克/厘米3抗XAC，比商用试剂叶枯唑（50.32微克/厘米更好3）和噻二唑的铜。（83.27μg/ cm 3），化合物3j的EC 50值为11.92μg/ cm 3体外抗Xoo的结果要好于bismerthiazol（72.08 µg / cm 3）和thiodiazole铜（99.26 µg / cm 3）。化合物3j在体内对水稻细菌性叶枯病的抗药性比bismerthiazol和噻二唑铜更好。同时，通过扫描电子显微镜（SEM）研究了化合物3e和3j的抗菌机理。这些结果表明，含有磺酸
• Design, Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyrimidine‐Containing 4 <i>H</i> ‐Chromen‐4‐One Derivatives**
  作者：Shijun Su、Mei Chen、Xuemei Tang、Feng Peng、Tingting Liu、Qing Zhou、Wenliang Zhan、Ming He、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202100186

  日期：2021.8

  6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile (4h) showed the best antibacterial activity against R. solanacearum with an EC50 value of 14.7 μg/mL. These results were better than commercial reagents bismerthiazol (BT, 51.7, 70.1 and 52.7 μg/mL, respectively) and thiodiazole copper (TC, 77.9, 95.8 and 72.1 μg/mL, respectively). In vivo antibacterial activity results indicated that compound 4c displayed better curative

  通过结合生物活性亚结构，设计并合成了一系列含嘧啶的 4 H -chromen-4-one 衍生物。初步生物活性结果表明，大多数化合物在体外对轴突黄单胞菌有显着的抑制活性。红蜘蛛（X. axonopodis），白叶枯病。oryzae ( X. oryzae ) 和Ralstonia solanacearum ( R. solanacearum )。特别是，化合物2 - [（3 - [5,7-二甲氧基-4-氧代-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4- ħ -1-苯并吡喃-3-基]氧基}丙基）硫基]-4-(4-甲基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile ( 4c) 显示出对X. axonopodis和X. oryzae的良好抑制作用，半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值分别为 15.5 和 14.9 μg/mL，化合物 2-[(3-[5
• Novel curcumin analogue hybrids: Synthesis and anticancer activity
  作者：Jie Quan Wang、Xiaobin Wang、Yang Wang、Wen Jian Tang、Jing Bo Shi、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.013

  日期：2018.8

  In this study, twenty curcumin analogue hybrids as potential anticancer agents through regulation protein of TrxR were designed and synthesized. Results of anticancer activity showed that 5,7-dimethoxy-3-(3-(2-((1E, 4E)-3-oxo-5-(pyridin-2-yl)penta-1,4-dien-1- yl)phenoxy)propoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (compound 7d) could induce gastric cancer cells apoptosis by arresting cell cycle

  在本研究中，设计并合成了二十种姜黄素类似物杂合体，它们通过TrxR调控蛋白作为潜在的抗癌药。抗癌活性的结果表明，5,7-二甲氧基-3-（3-（2-（（（1E，4E）-3-oxo-5-（pyridin-2-yl）penta-1,4-dien-1） （基）苯氧基）丙氧基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4H-铬-4--4-酮（化合物7d）可通过阻滞细胞周期，破坏线粒体功能并抑制TrxR活性来诱导胃癌细胞凋亡。同时，蛋白质印迹显示该化合物可以显着提高Bax / Bcl-2比的表达和TrxR氧化的高表达。这些结果初步表明，该标题化合物在ROS介导的ASK1 / MAPK信号通路激活中起重要作用。
• Synthesis and antibacterial and antiviral activities of myricetin derivatives containing a 1,2,4-triazole Schiff base
  作者：Ying Chen、Pu Li、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Liwei Liu、Ming He、Hua Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05139b

  日期：——

  possibility of destroying the bacterial cell membrane structure, resulting in an incomplete bacterial structure, and thus achieving inhibition. Furthermore, antiviral bioassays revealed that most compounds exhibited excellent antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The results of the molecular docking studies for 6g with TMV-CP (PDB code: 1EI7) showed

  设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑席夫碱的新型杨梅素衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS系统地表征了它们的结构。在抗菌生物测定中，6f、6i和6q对Xanthomonas axonopodis pv表现出良好的抑制作用。枸橼酸( Xac )的半数最大有效浓度(EC 50 )分别为10.0、9.4和8.8 μg mL -1，优于双甲基噻唑(54.9 μg mL -1 )和噻二唑铜(61.1 μg)毫升-1）。注意，6w对青枯菌( Rs )具有良好的抑制作用，EC 50值为15.5 μg mL -1，优于双美噻唑(55.2 μg mL -1 )和噻二唑铜(127.9 μg mL -1 ) . 类似地，6a、6d和6e对米黄单胞菌pv表现出良好的抑制作用。oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值分别为 47.1、61.2 和 61.0 μg mL -1，优于双甲基噻唑
• 一种含噻二唑硫醚结构的杨梅素衍生物及其 制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106674216B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开一种含噻二唑硫醚结构的杨梅素衍生物，其通式如下所示：通式中，R为H、烷基、苄基、4‑(吡啶基)亚甲基、3‑(吡啶基)亚甲基、2‑(吡啶基)亚甲基、5‑(2‑氯吡啶基)亚甲基、5‑(2‑氯噻唑基)亚甲基或邻、间和对位单取代或多取代甲氧基苄基、硝基苄基、甲基苄基、卤原子苄基。含噻二唑硫醚结构的杨梅素衍生物具有较高的抗病毒活性，可作为抑制植物病毒的药物。