5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮 | 18735-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮
• 英文名称: 5,11-dihydro-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 11H-Indolo-<3,2-c>chinolin-6(5H)-on；11H-Indolo<3,2-c>chinolin-6(5H)-on；5,6-dihydro-11H-indolo[3,2-c]quinolin-6(5H)-one；5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one；5,7-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-one；5H-indolo[3,2-c]quinolin-6(11H)-one；5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 18735-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: KHHVLPFHXHKOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  379-381°
• 沸点：
  401.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 diethyl 2,2'-((3-(((5H-indolo[3,2-c]quinolin-6(11H)-ylidene)-hydrazono)methyl)-2-hydroxy-5-methylbenzyl)azanediyl)-diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚 [3,2-c] 喹啉的非对称双核配体的二铜 (II) 和二锌 (II) 配合物：合成、结构、细胞毒性和细胞内分布

  摘要：

  二铜(II)和二锌(II)配合物[Cu 2 ( MeOOC L COO )(CH 3 COO) 2 ] ( 1 ) 和 [Zn 2 ( MeOOC L COO )(CH 3 COO) 2 ] ( 2 ) 通过以下方法合成Cu(CH 3 COO) 2 ·H 2 O和Zn(CH 3 COO) 2 ·2H 2 O与6-肼基-11 H-吲哚[3,2]缩合制备的新型非对称双核配体EtOOC HL COOEt反应-c _]喹啉与二乙基-2,2'-((3-甲酰基-2-羟基-5-甲基苄基)氮杂二基)二乙酸酯。设计和合成这种精心设计的配体的目的是提高被称为生物活性化合物的吲哚[3,2- c ]喹啉的水溶性，并通过以下方法研究人类癌细胞系的抗增殖活性和细胞分布探索吲哚喹啉支架的内在荧光。这些化合物已通过元素分析、光谱方法（IR、UV-vis、1 H 和13 C NMR 光谱）、ESI 质谱、磁化率测量和 UV-vis

  DOI：

  10.1021/ic401573d
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氨基苯基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 dimethylzinc 、 copper diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮
  参考文献：
  名称：

  高效的二氧化碳固定的四协同效应及其在吲哚喹啉酮中的应用

  摘要：

  在存在二甲基锌（ZnMe 2）和氟化铯（CsF）的情况下，第2个炔基苯胺用二氧化碳进行铜催化的环状抗核金属化-羧化反应，以有效地合成吲哚基-3-羧酸和吲哚二氢吡喃-2-酮描述。通过机理研究，则推出的是，金属离子的Cu 2+，锌2+，铯+和F -一起用于此CO工作2的基于高效羧基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200469

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体 ·2 作为硫代试剂
• Radical Beckmann Rearrangement and Its Application in the Formal Total Synthesis of Antimalarial Natural Product Isocryptolepine via C–H Activation
  作者：Pankaj S. Mahajan、Vivek T. Humne、Subhash D. Tanpure、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01634

  日期：2016.7.15

  ketoximes, mediated by ammonium persulfate-dimethyl sulfoxide as a reagent, has been achieved under neutral conditions. Based on the radical trapping and 18O-labeling experiments, the transformation follows a mechanism involving a radical pathway. The scope and generality of the developed protocol has been demonstrated by 19 examples. The developed protocol and Pd-catalyzed intramolecular double C–H

  由过硫酸铵-二甲基亚砜作为试剂介导的酮肟的贝克曼重排已在中性条件下完成。基于自由基捕获和18 O-标记实验，转化遵循涉及自由基途径的机制。所开发协议的范围和通用性已通过19个示例得到了证明。已开发的方案和Pd催化的分子内双C–H双重活化被用作抗疟疾天然产物异隐油菜醇的正式总合成中的关键步骤。
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 ·2 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• Copper(I)-Catalyzed Nitrile-Addition/<i>N</i>-Arylation Ring-Closure Cascade: Synthesis of 5,11-Dihydro-6<i>H</i>-indolo[3,2-<i>c</i>]quinolin-6-ones as Potent Topoisomerase-I Inhibitors
  作者：Wen-Yun Hsueh、Ying-Shuan E. Lee、Min-Sian Huang、Chin-Hung Lai、Yu-Sheng Gao、Jo-Chu Lin、Yu-Fen Chen、Chih-Lin Chang、Shan-Yen Chou、Shyh-Fong Chen、Yann-Yu Lu、Lien-Hsiang Chang、Shu Fu Lin、Yu-Hsiang Lin、Pi-Chen Hsu、Win-Yin Wei、Ya-Chi Huang、Yi-Feng Kao、Li-Wei Teng、Hung-Huang Liu、Ying-Chou Chen、Ta-Tung Yuan、Ya-Wen Chan、Po-Hsun Huang、Yu-Ting Chao、Shin-Yi Huang、Bo-Han Jian、Hsin-Yi Huang、Sheng-Chuan Yang、Tzu-Hao Lo、Guan-Ru Huang、Shao-Yun Wang、Her-Sheng Lin、Shih-Hsien Chuang、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00727

  日期：2021.2.11

  present a copper(I)-catalyzed nitrile-addition/N-arylation ring-closure cascade for the synthesis of 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones from 2-(2-bromophenyl)-N-(2-cyanophenyl)acetamides. Using CuBr and t-BuONa in dimethylformamide (DMF) as the optimal reaction conditions, the cascade reaction gave the target products, in high yields, with a good substrate scope. Application of the cascade reaction

  在本文中，我们提出了一种铜（I）催化的腈加成/ N-芳基化闭环级联反应，用于合成5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-酮。由2-（2-溴苯基）-N-（2-氰基苯基）乙酰胺。使用二甲基甲酰胺（DMF）中的CuBr和t- BuONa作为最佳反应条件，级联反应可高收率得到目标产物，并具有良好的底物范围。级联反应的应用已证明在生物碱异隐油菜素的简明总合成中。级联反应产物的进一步优化导致3-氯-5,12-双[2-（二甲基氨基）乙基] -5,12-二氢-6 H- [1,3]二氧杂环戊[4'，5' ：5,6] indolo [3,2- c] quinolin-6-one（2k），表现出特征性的DNA拓扑异构酶-I抑制作用机制，并具有强大的体外抗癌活性。化合物2k主动抑制ARC-111和SN-38耐药的HCT-116细胞，并在携带人HCT-116和SJCRH30异种移植物的小鼠中显示