5,11-二氢-6H-苯并[A]咔唑 | 21064-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,11-二氢-6H-苯并[A]咔唑
• 英文名称: 5,6-dihydro-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole；5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazole
• CAS: 21064-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• mdl: MFCD00220068
• 分子量: 219.286
• InChiKey: UPUQYBJFFYMNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

SDS

1.1 产品标识符
: 5,11-Dihydro-6H-benzoáA-carbazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H13N
分子式
: 219.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5,11-Dihydro-6H-benzo[a]carbazole
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.989
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-二氢-6H-苯并[A]咔唑 在 四氯苯醌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到7H-苯并[c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物，可提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。

  公开号：

  KR20150115226A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 盐酸 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,11-二氢-6H-苯并[A]咔唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化由1,2,3,4-四氢萘和芳基肼盐酸盐构建苯并[a]咔唑。

  摘要：

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02939

文献信息

• Allylic and Allenylic Dearomatization of Indoles Promoted by Graphene Oxide by Covalent Grafting Activation Mode
  作者：Lorenzo Lombardi、Daniele Bellini、Andrea Bottoni、Matteo Calvaresi、Magda Monari、Alessandro Kovtun、Vincenzo Palermo、Manuela Melucci、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.202001373

  日期：2020.8.17

  The site‐selective allylative and allenylative dearomatization of indoles with alcohols was performed under carbocatalytic regime in the presence of graphene oxide (GO, 10 wt % loading) as the promoter. Metal‐free conditions, absence of stoichiometric additive, environmentally friendly conditions (H2O/CH3CN, 55 °C, 6 h), broad substrate scope (33 examples, yield up to 92 %) and excellent site‐ and

  在碳催化作用下，在氧化石墨烯（GO，10 wt％负载）作为促进剂的情况下，用醇对吲哚进行位点选择性烯丙基和烯丙基脱芳香化反应。无金属的条件，无化学计量的添加剂，环境友好的条件（H 2 O / CH 3 CN，55°C，6 h），广泛的底物范围（33个实例，产率高达92％）以及出色的定点和立体选择性目前的方法。此外，GO功能发挥的共价激活模型得到了光谱，实验和计算证据的证实。还记录了通过简单的酸性处理来回收和再生GO催化剂。
• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• Well-defined NHCPd complex-mediated intermolecular direct annulations for synthesis of functionalized indoles (NHC = N-hetero-cyclic carbene)
  作者：Zhong Jin、Su-Xian Guo、Ling-Ling Qiu、Gui-Ping Wu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/aoc.1793

  日期：2011.7

  alternatives to the common tertiary phosphine/Pd systems, well‐defined N‐heterocyclic carbene–Pd complexes have been proven to be highly efficient precatalysts for intermolecular direct annalution of o‐haloanilines and ketones at lower catalyst loadings. A highly efficient and practical protocol for synthesis of functionalized indoles was developed using (IPr)Pd(acac)Cl as catalyst. Both o‐bromoanilines

  作为常见的叔膦/钯体系的替代品，定义明确的N-杂环卡宾-Pd配合物已被证明是邻卤代苯胺和酮在较低催化剂负载量下进行分子间直接环氧化的高效预催化剂。使用（IPr）Pd（acac）Cl作为催化剂，开发了一种高效且实用的功能化吲哚合成方案。既Ò -bromoanilines和ö -chloroanilines在反应条件下产生了有效耦合。与无环的相关，环酮与邻卤代苯胺的结合更有效。以[Pd（IPr）2 ]为催化剂，碱敏基团包括OH和CO 2可以容忍H组。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Substituted Indolesand Carbazoles from 2-Fluorophenyl Imines
  作者：Linas Kudzma

  DOI：10.1055/s-2003-40880

  日期：2003.8

  The synthesis of a series of indole and carbazole derivatives from 2-fluorophenyl imines is reported. 2-Fluoroaniline-d 4 (13) is prepared and used to investigate the mechanism of this indolization. 2-Fluorophenyl enaminone 17 gives the synthetically useful carbazole 20 via a similar indolization and in situ alkylation.

  报道了从2-氟苯亚胺合成一系列吲哚和咔唑衍生物的方法。制备了2-氟苯胺-d4（13）并用于研究这种吲哚化的机制。2-氟苯烯胺酮17通过类似的吲哚化及原位烷基化反应得到了合成上有用的咔唑20。
• Direct Synthesis of Indoles from Azoarenes and Ketones with Bis(neopentylglycolato)diboron Using 4,4′-Bipyridyl as an Organocatalyst
  作者：Luis C. Misal Castro、Ibrahim Sultan、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02661

  日期：2021.2.19

  2-diarylhydrazines, which rearranged to the corresponding indoles via the Fischer indole mechanism. This organocatalytic system was applied to diverse alkyl cyclic ketones, dialkyl, and alkyl/aryl ketones, including heteroatoms. Methyl alkyl ketones gave the corresponding 2-methyl-3-substituted indoles in a regioselective manner. This protocol allowed us to expand the preparation of indoles having high compatibility

  通过在中性反应条件下，在催化量为4,4'-联吡啶的酮和双（新戊基糖基乙酸）二硼（B 2 nep 2）存在下还原偶氮芳烃，制备多官能化的吲哚衍生物。其中，4,4'-联吡啶为有机催化剂来激活B的B-B键2的棉结2和形成ñ，ñ '-diboryl -1,2- diarylhydrazines关键中间体。N，N'-二硼烷基-1,2-二芳基肼与酮的进一步反应得到N-乙烯基-1,2-二芳基肼，它们通过菲歇尔吲哚机理重排成相应的吲哚。该有机催化体系应用于各种烷基环酮，二烷基和烷基/芳基酮，包括杂原子。甲基烷基酮以区域选择性方式得到相应的2-甲基-3-取代的吲哚。该方案使我们能够扩展具有高相容性的吲哚的制备，所述吲哚不仅与给电子和吸电子基团而且与N-和O-保护官能团具有高相容性。