2-[(2-氨基苯基)乙炔基]苯胺 | 131298-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-氨基苯基)乙炔基]苯胺
• 英文名称: 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamine
• 英文别名: 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)dianiline；2,2'-Diaminotolane；2-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 131298-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: OOQJQODANDEQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氨基苯基)乙炔基]苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(3-iodo-1H-indol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  金催化 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基] 苯胺与酮的 5-endo-dig 环化合成螺吲哚酮和吲哚 [3,2-c] 喹诺酮支架

  摘要：

  实现了 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基]苯胺与靛红的串联金催化 5-endo-dig/spirocyclization 以产生相应的 5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3] ,2-c] 喹啉]-2-one 衍生物，产率高，区域选择性高。该反应在温和条件下在环境温度下进行得很好。酮类也在类似条件下顺利参与生产 6,6-二取代-6,11-二氢-5H-吲哚[3,2-c] 喹诺酮类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402006
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-[2-(2-硝基苯基)乙炔基]苯 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-[(2-氨基苯基)乙炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kliegl; Haas, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Reactions of Mono- and Bis-Pivaloyloxyzinc Acetylides
  作者：Carl Phillip Tüllmann、Yi-Hung Chen、Robin J. Schuster、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01892

  日期：2018.8.3

  Mono-pivaloyloxyzinc acetylide and bis-pivaloyloxyzinc acetylide were selectively prepared from ethynylmagnesium bromide in quantitative yields. These zinc reagents readily underwent Negishi cross-couplings with (hetero)aryl iodides or bromides as well as subsequent Sonogashira cross-couplings. 1,3-Dipolar cycloadditions of these zinc acetylides with benzylic azides produced zincated and bis-zincated

  从乙炔基溴化镁以定量收率选择性地制备单新戊酰氧基锌乙炔化物和双新戊酰氧基锌乙炔化物。这些锌试剂容易与（杂）芳基碘化物或溴化物进行Negishi交叉偶联，以及随后的Sonogashira交叉偶联。这些乙炔锌与苄基叠氮化物的1，3-偶极环加成反应生成了锌化和双锌化的三唑，它们被数种亲电试剂捕获。与铜催化的点击反应相比，观察到相反的区域选择性。
• Synthesis of indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines from 2-alkynylaniline derivatives through Pd-catalyzed indole formation/cyclization with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamide dimethyl acetal
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.3762/bjoc.14.218

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of 6-unsubstituted indolo[1,2-c]quinazolines is described. The Pd-catalyzed reaction of o-(o-aminophenylethynyl) trifluoroacetanilides with Ar-B(OH)2 afforded 2-(o-aminophenyl)-3-arylindoles, that were converted to 12-arylindolo[1,2-c]quinazolines by adding dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) to the reaction mixture after extractive work-up. This reaction

  描述了合成 6-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉的有效策略。邻（邻氨基苯基乙炔基）三氟乙酰苯胺与 Ar-B(OH)2 的 Pd 催化反应得到 2-(邻氨基苯基)-3-芳基吲哚，将其转化为 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉在萃取后处理后，将二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）添加到反应混合物中。该反应结果不同于之前报道的相同底物与 Ar-I、Ar-Br 和 ArN2+BF4- 的 Pd 催化连续反应，后者得到 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉-6(5H) -那些。此外，12-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉可以通过2-(邻氨基苯基)吲哚与DMFDMA反应或通过邻-(邻氨基苯基乙炔基)苯胺与DMFDMA的顺序Pd催化反应获得。
• Sonogashira Cross-Coupling Reactions and Construction of the Indole Ring System Using a Robust, Silica-Supported Palladium Catalyst
  作者：Elizabeth Tyrrell、Leon Whiteman、Neil Williams

  DOI：10.1055/s-0028-1083375

  日期：——

  The use of a recyclable silica-supported palladium catalyst in Sonogashira couplings and indole syntheses using a range of functionalised substrates is described. The catalyst is shown to be both robust and versatile, effecting the synthesis of 2-phenylindole in quantitative yield without the need for N-protection, a copper cocatalyst, a base, or a solvent.

  文章描述了在Sonogashira偶联反应和使用多种功能化底物的吲哚合成中，应用一种可回收的二氧化硅负载钯催化剂的情况。该催化剂表现出既坚固又多才多艺的特性，在无需N-保护、铜助催化剂、碱或溶剂的情况下，能够以定量产率合成2-苯基吲哚。
• Palladium-Catalyzed Domino Process: Synthesis of Symmetrical Diarylalkynes,<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Alkenes using Lithium Acetylide as a Synthon
  作者：Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/adsc.201500686

  日期：2015.11.16

  successful in the presence of a palladium catalyst without the support of a copper co-catalyst. Significantly, the method enabled the use of the commercially available and cheap lithium acetylide ethylenediamine complex as a source of acetylene for the construction of dual CC bonds, with a wide range of compatibility towards various substituents of the aryl bromides/iodides. Significantly, this protocol

  已经开发出一种有效的多米诺协议，用于合成对称的二芳基炔烃。值得注意的是，该方法在没有铜助催化剂的钯催化剂存在下是成功的。重要的是，该方法使得能够使用可商购的和廉价的乙炔化锂乙二胺络合物作为乙炔的来源来构建双CC键，并且与芳基溴化物/碘化物的各种取代基具有广泛的相容性。重要的是，该方案已成功地以高度立体选择性的方式在顺序一锅法中成功地用于合成顺式和反式烯烃。
• Simple Indole Synthesis by One-Pot Sonogashira Coupling-NaOH-Mediated Cyclization
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、M. Castroviejo

  DOI：10.1055/s-0028-1083624

  日期：2008.12

  Coupling of o-iodoanilines with terminal alkynes under standard Sonogashira conditions, and further treatment with NaOH under conventional heating or microwave irradiation, afford 2-substituted indoles in usually high yields. Functionalities such as halides, nitro, and cyano groups are tolerated under the reaction conditions.

  在标准Sonogashira条件下，将o-碘苯胺与末端炔烃偶联，并在常规加热或微波辐照下进一步处理NaOH，通常可以获得高产率的2-取代吲哚。在反应条件下，卤素、硝基和氰基等功能团均可耐受。