6-氯-11H-吲哚并[3,2-C]喹啉 | 108832-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
• 英文名称: 6-chloro-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 108832-13-9
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂
• 分子量: 252.703
• InChiKey: CDJUTKSWQRTRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  494.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-11H-吲哚并[3,2-C]喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl 2,2'-((3-(((5H-indolo[3,2-c]quinolin-6(11H)-ylidene)-hydrazono)methyl)-2-hydroxy-5-methylbenzyl)azanediyl)-diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚 [3,2-c] 喹啉的非对称双核配体的二铜 (II) 和二锌 (II) 配合物：合成、结构、细胞毒性和细胞内分布

  摘要：

  二铜(II)和二锌(II)配合物[Cu 2 ( MeOOC L COO )(CH 3 COO) 2 ] ( 1 ) 和 [Zn 2 ( MeOOC L COO )(CH 3 COO) 2 ] ( 2 ) 通过以下方法合成Cu(CH 3 COO) 2 ·H 2 O和Zn(CH 3 COO) 2 ·2H 2 O与6-肼基-11 H-吲哚[3,2]缩合制备的新型非对称双核配体EtOOC HL COOEt反应-c _]喹啉与二乙基-2,2'-((3-甲酰基-2-羟基-5-甲基苄基)氮杂二基)二乙酸酯。设计和合成这种精心设计的配体的目的是提高被称为生物活性化合物的吲哚[3,2- c ]喹啉的水溶性，并通过以下方法研究人类癌细胞系的抗增殖活性和细胞分布探索吲哚喹啉支架的内在荧光。这些化合物已通过元素分析、光谱方法（IR、UV-vis、1 H 和13 C NMR 光谱）、ESI 质谱、磁化率测量和 UV-vis

  DOI：

  10.1021/ic401573d
• 作为产物：
  描述：

  5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到6-氯-11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的吲哚[3,2- c ]喹啉配体的高细胞毒性铜（II）配合物的结构-活性关系。

  摘要：

  在内酰胺单元上合成并修饰了许多吲哚并[3，2- c ]喹啉，以提供能够容纳金属离子的外围结合位点。潜在的三齿配体HL 1a - HL 4a和HL 1b - HL 4b与氯化铜（II）在异丙醇/甲醇中反应，得到新颖的五配位铜（II）配合物[Cu（HL 1a - 4a）Cl 2 ]和[ Cu（HL 1b - 4b）Cl 2 ]。此外，一种新的络合物[Cu（HL 5b）Cl 2]和两个以前报道的化合物[Cu（HL 6a）Cl 2 ]和[Cu（HL 6b）Cl 2 ]与修饰的paullone配体HL 5b，HL 6a和HL 6b，可以认为是吲哚喹啉HL 1b的相似物为了比较，合成了其中吡啶环被七元氮杂环庚环正式取代的HL，HL 4a和HL 4b。新的配体和铜（II）配合物的特征是1 H和13C NMR，IR和电子吸收光谱，ESI质谱，在298 K（[Cu（HL 1a）Cl 2 ]和[Cu（HL 4b）Cl

  DOI：

  10.1021/ic101633z

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of certain indolo[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：Chih-Ming Lu、Yeh-Long Chen、Hui-Ling Chen、Chyi-An Chen、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.033

  日期：2010.3

  The present report describes the synthesis and antiproliferative evaluation of certain indolo[3,2-c]quinoline derivatives. For the C6 anilino-substituted derivatives, (11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)phenylamine (6a) was inactive. Structural optimization of 6a by the introduction of a hydroxyl group at the anilino-moiety resulted in the enhancement of antiproliferative activity in which the activity

  本报告描述了某些吲哚并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。对于C 6苯胺基取代的衍生物，（11 H-吲哚并[3，2 - c ]喹啉-6-基）苯胺（6a）是不活泼的。通过在苯胺基部分引入羟基来优化6a的结构导致抗增殖活性增强，其中活性按对-OH，7a  > 间位-OH，8a  > 邻位-OH，9a的顺序降低。对于C 6烷基氨基取代的衍生物11a，12a，13a，14a和15a对所有测试的癌细胞和底特律551皮肤正常成纤维细胞均表现出相当的抗增殖活性。HeLa，A549和SKHep这三种癌细胞非常敏感，IC 50小于2.17μM，而PC-3对这组吲哚[3,2- c ]喹啉具有相对抗性。对于-2-苯乙氨基衍生物，化合物20A是对HeLa细胞的具有IC的生长活性50 0.52μM的，但是对活塞551的与IC生长不太有效50为19.32μM。对于双吲哚并[3,2- Ç〕喹啉，Ñ，ñ -双-
• Indolo[3,2-c]quinoline Compounds
  申请人：TZENG CHERNG-CHYI

  公开号：US20090298846A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Indolo[3,2-c]quinoline compounds of formula (I) shown below. Each variable in this formula is defined herein. These compounds can be used to inhibit both growth of cancer cells and activity of telomerase.

  下面是化学式为(I)的Indolo[3,2-c]喹啉化合物。该式中的每个变量在此处有定义。这些化合物可用于抑制癌细胞的生长和端粒酶的活性。
• インドロ［３，２−ｃ］キノリン誘導体、該誘導体の製造方法、ならびに該誘導体を含有する抗マラリア剤および抗がん剤
  申请人：国立大学法人 岡山大学

  公开号：JP2015063476A

  公开（公告）日：2015-04-09

  【課題】抗マラリア活性が高く（特にクロロキン抵抗性のマラリア原虫にも有効であり）かつ安全性の高い抗マラリア剤、および抗腫瘍活性が高くかつ非腫瘍細胞に対する毒性の低い抗がん剤を提供する。【解決手段】下記式（Ａ）で表わされることを特徴とするインドロ[3,2-c]キノリン誘導体（Ａ）またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする、抗マラリア剤および抗がん剤。式（Ａ）中、Ｒ1はハロゲン原子等の所定の置換基、Ｒ2はアミノアルキルアミノ基等の所定の置換基、Ｒ3はアルキル基、Ｒ4はハロゲン原子等の所定の置換基を表し、ｎは１〜４の整数、ｍは０〜４の整数である。【選択図】なし

  提供高抗疟活性（尤其对氯喹耐药疟原虫有效）且安全性高的抗疟药物，以及具有高抗肿瘤活性且对非肿瘤细胞毒性低的抗癌药物。具有以下式（A）所示的印度吲哚[3,2-c]喹啉衍生物（A）或其制药学上可接受的盐作为有效成分的抗疟药物和抗癌药物。在式（A）中，R1代表卤原子等特定的取代基，R2代表氨基烷基氨基等特定的取代基，R3代表烷基，R4代表卤原子等特定的取代基，n为1至4的整数，m为0至4的整数。【选择图】无
• Regioselective <i>N</i>-Methylation of 6-Chloroindolo[3,2-<i>c</i>]quinolines and Their Amination Reactivity at the C-6 Position
  作者：Ning Wang、Kento Imai、Cui-Qing Pang、Ming-qi Wang、Mizuho Yonezawa、Yu Zhang、Junzo Nokami、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20130063

  日期：2013.7.15

  The treatment of 6-chloroindolo[3,2-c]quinoline 6 with NaH–MeI led to methylation at N-11, forming 8, while the reaction of 6 with MeI with heating gave the corresponding 5-methylated quinolinium salt whose SNAr with water smoothly proceeded to form 5-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one 3b. The amination reactivity at the C-6 was assigned in the order of 6 > 11-methylated 8.

  用 NaH-MeI 处理 6-氯吲哚并[3,2-c]喹啉 6 会导致 N-11 处发生甲基化，生成 8，而 6 与 MeI 反应并加热会生成相应的 5-甲基化喹啉鎓盐，其 SNAr 与水反应会顺利生成 5-甲基吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮 3b。C-6 处的胺化反应性依次为 6 > 11-甲基化的 8。
• Organometallic indolo[3,2-c]quinolines versus indolo[3,2-d]benzazepines: synthesis, structural and spectroscopic characterization, and biological efficacy
  作者：Lukas K. Filak、Gerhard Mühlgassner、Michael A. Jakupec、Petra Heffeter、Walter Berger、Vladimir B. Arion、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1007/s00775-010-0653-y

  日期：2010.8

  The synthesis of ruthenium(II) and osmium(II) arene complexes with the closely related indolo[3,2-c]quinolines N-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)-ethane-1,2-diamine (L ( 1 )) and N'-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine (L ( 2 )) and indolo[3,2-d]benzazepines N-(7,12-dihydroindolo-[3,2-d][1]benzazepin-6-yl)-ethane-1,2-diamine (L ( 3 )) and N'-(7,12-dihydroindolo-[3,2-d][1]benzazepin-6-yl)-N

  这些化合物已通过元素分析、电喷雾电离质谱、光谱（IR、UV-vis 和 NMR）和 X 射线晶体学（L ( 1 ).HCl, 4.H(2)O, 5,和 9.2.5H(2)O)。已经建立了关于人类癌细胞中的细胞毒性和细胞周期效应以及细胞周期蛋白依赖性激酶 (cdk) 抑制和无细胞环境中的 DNA 嵌入的构效关系。不含金属的吲哚 [3,2-c] 喹啉在体外抑制癌细胞生长，IC(50) 值在高纳摩尔范围内，而相关的吲哚 [3,2-d] 苯并氮杂的 IC(50) 值在低微摩尔范围。在无细胞实验中，这些类别的化合物抑制 cdk2/cyclin E 的活性，