(±)-8-methoxyvestitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (±)-8-methoxyvestitol
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: DYUNBGBLBGUEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (±)-8-methoxyvestitol
  参考文献：
  名称：

  以新开发的7-苄氧基-3-氯-8-甲氧基-2H-色烯为前体合成3种8-甲氧基异黄烷

  摘要：

  我们描述了通过基于芳基 2,3-二氯烯丙基醚的克莱森重排和随后的脱氯化氢-环化的级联反应形成 3-氯-2 H-色烯。通过在级联反应产生的 3-氯-2 H-色烯和易于制备的芳基硼酸之间进行 Suzuki 交叉偶联，实现了三种不同 3-异黄烷衍生物的不同合成。通过以下多相催化加氢，我们还完成了异黄烷天然产物（±）-duartin、（±）-7-羟基-2'、3'、4'、5'、8-五甲氧基异黄烷和（ ±)-8-甲氧基肌醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132714

文献信息

• Syntheses of three 8-methoxyisoflavans from newly developed 7-benzyloxy-3-chloro-8-methoxy-2H-chromene as the precursor
  作者：Bubwoong Kang、Takuto Oe、Yuki Shimizu、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132714

  日期：2022.5

  We describe the formation of a 3-chloro-2H-chromene via the cascade reaction based on Claisen rearrangement of an aryl 2,3-dichloroallyl ether and the subsequent dehydrochlorination-cyclization. A divergent synthesis of three different 3-isoflavan derivatives was realized by conducting a Suzuki cross-coupling between the cascade reaction-produced 3-chloro-2H-chromene and readily preparable aryl boronic

  我们描述了通过基于芳基 2,3-二氯烯丙基醚的克莱森重排和随后的脱氯化氢-环化的级联反应形成 3-氯-2 H-色烯。通过在级联反应产生的 3-氯-2 H-色烯和易于制备的芳基硼酸之间进行 Suzuki 交叉偶联，实现了三种不同 3-异黄烷衍生物的不同合成。通过以下多相催化加氢，我们还完成了异黄烷天然产物（±）-duartin、（±）-7-羟基-2'、3'、4'、5'、8-五甲氧基异黄烷和（ ±)-8-甲氧基肌醇。