1-溴-4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯 | 150356-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-1-bromo-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxy-2-(phenylmethoxy)benzene；1-Bromo-4-methoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 150356-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: GPNMWTHCRMWAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以36%的产率得到(4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309
• 作为产物：
  描述：

  4-溴间苯二酚 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-溴-4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  以新开发的7-苄氧基-3-氯-8-甲氧基-2H-色烯为前体合成3种8-甲氧基异黄烷

  摘要：

  我们描述了通过基于芳基 2,3-二氯烯丙基醚的克莱森重排和随后的脱氯化氢-环化的级联反应形成 3-氯-2 H-色烯。通过在级联反应产生的 3-氯-2 H-色烯和易于制备的芳基硼酸之间进行 Suzuki 交叉偶联，实现了三种不同 3-异黄烷衍生物的不同合成。通过以下多相催化加氢，我们还完成了异黄烷天然产物（±）-duartin、（±）-7-羟基-2'、3'、4'、5'、8-五甲氧基异黄烷和（ ±)-8-甲氧基肌醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132714

文献信息

• 一种尿石素A的合成方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN111978282A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种尿石素A的合成方法，包括偶联、第一次保护基脱除、磺酰化、羧化‑内酯化、第二次保护基脱除等步骤。本发明中的方法提供了一条新颖的合成尿石素A的方法，原料廉价易得，所用反应试剂对环境污染小，路线简洁，可用于尿石素A的大规模制备。
• A Convenient Synthetic Method of a 5,7-Diarylcyclopenteno-[1,2-b]pyridine-6-carboxylate: A Key Intermediate for Potent Endothelin Receptor Antagonists
  作者：Kenji Niiyama、Takashi Yoshizumi、Hirobumi Takahashi、Akira Naya、Norikazu Ohtake、Takehiro Fukami、Toshiaki Mase、Takashi Hayama、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00261-4

  日期：2002.11

  A convenient method for the synthesis of the title intermediate 4 was described. The key steps of this synthesis involved: (1) regioselective addition reaction of arylzinc reagent to quinolic anhydride in 42% isolated yield, (2) conversion of a ketoacid to an enone, which was achieved in 65% yield by intramolecular Knoevenagel reaction of beta-ketoester generated by condensation of an acid imidazolide

  描述了一种方便的标题中间体4的合成方法。该合成的关键步骤包括：（1）以42％的分离产率进行芳基锌试剂与苯甲酸酐的区域选择性加成反应；（2）酮酸向烯酮的转化，这是通过β的分子内Knoevenagel反应实现的，产率为65％。酸-咪唑化物与酯烯酸酯的缩合反应，然后在硅胶协助下脱水，以及（3）在酸性条件下用锌将烯丙醇以75％的收率进行立体选择性还原，生成β-酮酸酯。这种合成使我们能够提供数百克的未经色谱纯化的产物。
• Visible-light photoredox catalysis enabled bromination of phenols and alkenes
  作者：Yating Zhao、Zhe Li、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.10.53

  日期：——

  A mild and efficient methodology for the bromination of phenols and alkenes has been developed utilizing visible light-induced photoredox catalysis. The bromine was generated in situ from the oxidation of Br⁻ by Ru(bpy)₃³⁺, both of which resulted from the oxidative quenching process.

  已开发出一种温和高效的方法，利用可见光诱导的光氧化还原催化剂对酚和烯烃进行溴化反应。溴是通过Ru(bpy)3^3+氧化Br^-而在原位产生的，这两者均来自氧化猝灭过程。
• Process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06114549A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentano[b]pyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this invention are (+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxypheny l)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(p rop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳香环并环戊烷衍生物的方法。本发明制备的首选化合物为茚酸酯和环戊[b]吡啶衍生物。本发明制备的最优化合物为(+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-羟乙基氧基)4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S,2R,3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及用于制备这些化合物的新型中间体。
• Endothelin antagonistic heteroaromatic ring-fused cyclopentene
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05714479A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  A heteroaromatic ring-fused cyclopentene derivative of the formula: ##STR1## wherein the variables are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种杂环芳香环并环戊烯衍生物，其化学式为：##STR1## 其中变量如规范中定义；或其药学上可接受的盐。