9,10-dihydro-7,8-dimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,10-dihydro-7,8-dimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-3-ol
• 英文别名: 7,8-Dimethyl-2-propan-2-yl-9,10-dihydrophenanthren-3-ol；7,8-dimethyl-2-propan-2-yl-9,10-dihydrophenanthren-3-ol
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: DZXJOGOEZWVRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲醚 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 碘代三甲硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 9,10-dihydro-7,8-dimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的甲硅烷基化1，3-二烯-5-炔的环化：在全合成20-壬二烷衍生物中的应用

  摘要：

  该小组最近开发的由二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进的苯并环化反应被用于合成含有9,10-二氢菲骨架的天然产物，以证明其合成用途。丹参绣球DC的根中的一种提取物。选择一种20-norabietane衍生物ex Bentham（Lamiaceae）作为目标分子。形成9,10-二氢菲骨架的关键步骤是通过DIBAL-H促进的甲硅烷基化的1,3-二烯-5-炔的环化反应而实现的，该环很容易从取代的α-四氢萘酮中获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.022

文献信息

• Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of silylated 1,3-dien-5-ynes: Application to total synthesis of a 20-norabietane derivative
  作者：Hidenori Kinoshita、Kazuki Yaguchi、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.022

  日期：2017.4

  adopted for the synthesis of a natural product containing a 9,10-dihydrophenanthrene skeleton to demonstrate its synthetic utility. One of the extracts from the roots of Salvia hydrangea DC. ex Bentham (Lamiaceae), a 20-norabietane derivative, was selected as the target molecule. The key step forming the 9,10-dihydrophenanthrene skeleton was achieved by the DIBAL-H-promoted cyclization of a silylated

  该小组最近开发的由二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进的苯并环化反应被用于合成含有9,10-二氢菲骨架的天然产物，以证明其合成用途。丹参绣球DC的根中的一种提取物。选择一种20-norabietane衍生物ex Bentham（Lamiaceae）作为目标分子。形成9,10-二氢菲骨架的关键步骤是通过DIBAL-H促进的甲硅烷基化的1,3-二烯-5-炔的环化反应而实现的，该环很容易从取代的α-四氢萘酮中获得。