3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid | 13422-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoic acid；p-methoxybenzoylacetic acid；(4-methoxybenzoyl)acetic acid；p-Anisoyl-essigsaeure
• CAS: 13422-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FBLNSQMYGLIFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  414.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过3-氧代羧酸的钯催化的脱羧烯丙基化作用的3,4-烷二烯基酮

  摘要：

  在此通讯中，我们报告了钯催化的3-氧代羧酸的2,3-烯丙基碳酸苄酯和碳酸叔丁基碳酸酯的脱羧烯丙基化。该反应在温和条件下为3,4-二烯基酮提供了一种新的直接方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc02050c
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶液中环甲氧基化芳基链烷酸自由基阳离子和自由基两性离子的反应性和酸碱行为。结构效应和pH值对苯甲酰CH去质子化途径的影响†

  摘要：

  在不同的pH值下，对环甲氧基化的苯丙酸和苯丁酸（Ar（CH 2）n CO 2 H，n = 2、3）进行单电子氧化的产物和时间分辨动力学研究。氧化导致芳族基团的阳离子的形成（AR • +（CH 2）Ñ CO 2 H）或基团的两性离子（AR • +（CH 2）ñ CO 2 - ），这取决于pH值，且p ķ一个已测量了相应的酸碱平衡值。在自由基阳离子中，通过增加甲氧基环取代基的数目和通过增加羧基与芳环之间的距离，羧基质子的酸度降低。如产物分析结果清楚地显示，在pH值为1.7或6.7时，自由基阳离子或两性离子会经历苄基CH去质子化，作为唯一的侧链断裂途径。在pH 1.7下，对环甲氧基化的芳基链烷酸自由基阳离子测得的一阶去质子化速率常数与先前在酸性水溶液中对与结构相关的环甲氧基化的烷基芳族自由基阳离子的α-CH脱质子化所测得的常数相似。在基本解决方案中，获得了-OH（k - OH）。这些值类似于针对

  DOI：

  10.1021/jo060678i

文献信息

• Quaternary Ammonium Salt-Promoted Multi-Component Reaction in Water: Access to 3-Alkyl-2, 3-Dihydro-1H-Isoindolin-1-One Derivatives
  作者：Fu-Zhong Han、Bo-Bo Su、Li-Na Jia、Peng-Wei Wang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600944

  日期：2017.1.4

  A concise synthesis of alkyl‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindolin‐1‐one derivatives from 2‐formyl benzoic acid, β‐keto acid, and ammonia or primary amine was developed via a quaternary ammonium salt‐promoted multi‐component sequence of decarboxylative alkylation/lactamization reaction in water, in which the target products were obtained in good to excellent yields.

  通过季铵盐促进的多组分序列开发了由2-甲酰基苯甲酸，β-酮酸和氨或伯胺合成烷基-2-3,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的衍生物在水中进行脱羧烷基化/内酰胺化反应的方法，其中以良好至优异的收率获得目标产物。
• Recyclable Bismuth Complex Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Various Nucleophiles to <i>para</i> -Quinone Methides: Expedient Access to Unsymmetrical Diaryl- and Triarylmethanes
  作者：Xianghao Liang、Haiyan Xu、Hanlin Li、Lizhuang Chen、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901732

  日期：2020.1.16

  An efficient method for the 1,6‐conjugate addition of para‐quinone methides with readily available nucleophiles was developed. This protocol provides straightforward access to a class of diaryl and triarylmethane derivatives with good to excellent yields in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O. Moreover, this bismuth complex can be recycled for several times.

  已开发出一种有效的方法，可将1,6-共轭对苯二甲酰甲基与易得的亲核试剂加在一起。在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl · H 2 O存在下，该方案可以直接获得具有良好产率或优异产率的二芳基和三芳基甲烷衍生物。此外，该铋络合物可回收用于几次。
• Sustainable synthesis of 3-substituted phthalides via a catalytic one-pot cascade strategy from 2-formylbenzoic acid with β-keto acids in glycerol
  作者：Lina Jia、Fuzhong Han

  DOI：10.3762/bjoc.13.139

  日期：——

  Background: Phthalides are privileged constituents of numerous pharmaceuticals, natural products and agrochemicals and exhibit several biological and therapeutic activities. Therefore, the development of new, facile, and sustainable strategies for the construction of these moieties is highly desired.

  Results: A broad substrate scope for β-keto acids was found to be strongly compatible with this catalytic process, affording a wide variety of 3-substituted phthalides in good to excellent yields.

  Conclusion: A concise and efficient synthesis strategy of 3-substituted phthalides from 2-formylbenzoic acid and β-keto acids via a catalytic one-pot cascade reaction in glycerol has been accomplished.

  背景：邻苯二甲酸内酯是许多药物、天然产物和农药的重要组成部分，并表现出多种生物学和治疗活性。因此，开发新的、简便且可持续的策略来构建这些结构是非常期望的。 结果：发现β-酮酸具有广泛的底物范围，与这种催化过程高度兼容，产率良好至优良，形成各种3-取代邻苯二甲酸内酯。 结论：已成功实现了从2-甲酰基苯甲酸和β-酮酸经由甘油中的催化一锅串联反应合成3-取代邻苯二甲酸内酯的简洁高效合成策略。
• 부테놀라이드계 화합물과 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101599426B1

  公开（公告）日：2016-03-07

  본 발명은 부테놀라이드계 화합물, 그의 입체이성질체, 그의 거울상이성질체, 생체 내에서 가수분해 가능한 그의 전구체 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염 및 그들이 갖는 항균활성, 면역질환치료 및 예방 활성, 암의 예방 또는 치료 효능 및 의료용 삽입기기의 오손 방지 활성에 관한 것이다.

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• CO ₂ ‐Folded Single‐Chain Nanoparticles as Recyclable, Improved Carboxylase Mimics
  作者：Rongjin Zeng、Liang Chen、Qiang Yan

  DOI：10.1002/anie.202006842

  日期：2020.10.12

  carboxylase mimics. Lewis pair polymers containing bulky Lewis acidic and basic groups as the precursor, can bind CO2 to drive an intramolecular folding into SCNPs, in which CO2 as the folded nodes can form gas‐bridged bonds. Such bridging linkages highly activate CO2, which endows the SCNPs with extraordinary catalytic ability that can not only catalyze CO2‐insertion of C(sp3)‐H for imitating the natural

  在大气条件下模拟天然羧化酶转化CO 2的功能是一个巨大的挑战。在本文中，我们报告了一类CO 2折叠的单链纳米颗粒（SCNP），它们可以作为可循环利用的，功能增强的羧化酶模拟物。含有庞大的路易斯酸性和碱性基团作为前体的路易斯对聚合物可以结合CO 2从而驱动分子内折叠成SCNP，其中作为折叠节点的CO 2可以形成气桥键。这种桥联键可高度活化CO 2，这赋予SCNP具有非凡的催化能力，不仅能够催化C（sp 3的CO 2插入）-H模仿天然酶的功能，它还可以作用于C（sp 2和sp）-H底物的非天然羧化途径。纳米催化剂具有很高的催化效率和可回收性，并且可以在室温和接近环境CO 2的条件下工作，从而激发了可持续利用C 1的新方法。