(E)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime | 67867-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
• 英文别名: 4-methoxy-2-(hydroxyimino)acetophenone；4-Methoxyphenylglyoxal, aldoxime；(2E)-2-hydroxyimino-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 67867-35-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LANIGOHQUOHJPR-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-120.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  364.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.02h， 生成 5,5''-di(4-methoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过2,6-双（1,2,4-三嗪-3-基）吡啶制备5,5″-二芳基-2,2'：6'，2″-吡啶的有效途径

  摘要：

  基于合成取代的2,6-双（1,2,4-三嗪-3-基）吡啶及其逆电子的新方法的取代2,2'：6'，2''-吡啶的新途径需求Diels–Alder反应被证明是合成结构多样的吡啶吡啶配体的有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.020
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 亚硝酸异丙酯 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过2,6-双（1,2,4-三嗪-3-基）吡啶制备5,5″-二芳基-2,2'：6'，2″-吡啶的有效途径

  摘要：

  基于合成取代的2,6-双（1,2,4-三嗪-3-基）吡啶及其逆电子的新方法的取代2,2'：6'，2''-吡啶的新途径需求Diels–Alder反应被证明是合成结构多样的吡啶吡啶配体的有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.020

文献信息

• Single‐Step Modular Synthesis of Unsaturated Morpholine <i>N</i> ‐Oxides and Their Cycloaddition Reactions
  作者：Jongwoo Son、Ki Hwan Kim、Dong‐Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201611791

  日期：2017.3.6

  A single‐flask procedure for the generation of α‐keto‐N‐alkenylnitrones through a Chan–Lam coupling and subsequent spontaneous 6π electrocyclization of these intermediates for the synthesis of 2H‐1,4‐oxazine N‐oxides has been developed for a variety of α‐ketooximes and alkenylboronic acids. This transformation provides a new approach to C‐substituted unsaturated morpholine derivatives that are poised

  为的α酮的生成单烧瓶过程Ñ -alkenylnitrones通过浐榄耦合和这些中间体的后续自发6πelectrocyclization 2的合成ħ -1,4-恶嗪Ñ -oxides已为开发各种α-酮肟酸和烯基硼酸。这种转变为C取代的不饱和吗啉衍生物提供了一种新方法，该衍生物准备进行进一步的功能化，以制备各种新颖的杂环结构。除了描述这些新杂环中间体的环加成反应性的初步研究之外，还讨论了合成2 H -1,4-恶嗪N-氧化物的新方法的范围。
• Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers
  作者：Mariusz Bosiak、Marcin Pakulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258355

  日期：2011.1

  The catalytic asymmetric reduction of α-keto aldoxime O-methyl, O-benzyl, and O-trityl ethers, derived from substituted acetophenones, with borane/oxazaborolidines, by transfer hydrogenation, and with yeast, was studied. The reduction with borane/oxazaborolidines produced the corresponding α-hydroxy oxime ethers, α-hydroxy hydroxylamine ethers, and β-amino alcohols in 39-78% yields and up to 77% ee. The carbonyl group was selectively reduced by transfer hydrogenation with formic acid-triethyl­amine catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), and also with yeast, producing α-hydroxy oxime ethers, up to 75% ee and 93% ee, respectively.

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。
• Water-mediated decarboxylative radical nitrosation of β-keto acids with <i>tert</i>-butyl nitrite: access to α-oximino ketones
  作者：Lina Jia、Linlin Li、Fuzhong Han、Xiangping Hu

  DOI：10.1039/d2nj04175h

  日期：——

  A practical catalyst-free decarboxylative radical nitrosation reaction of β-keto acids with tert-butyl nitrite in water was developed. The strategy involving radicals worked well under relatively mild conditions. This protocol presented an efficient route for the construction of various aromatic and aliphatic α-oximino ketones with different electronic and steric properties in good to excellent yields

  开发了一种实用的 β-酮酸与亚硝酸叔丁酯在水中的无催化剂脱羧自由基亚硝化反应。涉及激进分子的策略在相对温和的条件下运作良好。该协议为构建具有不同电子和空间特性的各种芳香族和脂肪族α-肟基酮提供了一种有效的途径，产率从良好到优异（高达 95%）。
• EP1552828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4′- and 2,2′-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines
  作者：Valery N. Kozhevnikov、Dmitry N. Kozhevnikov、Olga V. Shabunina、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.135

  日期：2005.3

  A new route to substituted bipyridines based on a new method for the synthesis of substituted 3-pyridyl-1,2,4-triazines and their aza-Diels-Alder reactions is shown to be an efficient strategy for the preparation of structurally diverse bipyridine ligands. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.