3',4'-methylenedioxy-2-metyl-6-ethyl-7-hydroxyisoflavone | 170241-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-methylenedioxy-2-metyl-6-ethyl-7-hydroxyisoflavone
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-ethyl-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-ethyl-7-hydroxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 170241-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: FFZJNTHEDRSRDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-methylenedioxy-2-metyl-6-ethyl-7-hydroxyisoflavone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.87h， 生成 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-ethyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and modified isoflavonoids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02282402
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(5-乙基-2,4-二羟基苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.27h， 生成 3',4'-methylenedioxy-2-metyl-6-ethyl-7-hydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and modified isoflavonoids. II. Synthesis of new 2,6-dialkyl-substituted analogues of pseudobaptigenin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630205

文献信息

• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• Synthetic and modified isoflavonoids XIV. Mannich bases and their salts in a series of synthetic isoflavone analogs
  作者：A. Aitmambetov、V. P Khilya

  DOI：10.1007/bf00629866

  日期：1994.9

  Mannich bases and their hydrochlorides have been obtained from 1,3-benzodioxolane, 1,4-benzodioxane, and 1,5-benzodioxepane analogs of pseudobaptigenin. The PMR spectra of the compounds obtained are given and are discussed.

  曼尼希碱及其盐酸盐已从假 baptigenin 的 1,3-苯并二氧戊环、1,4-苯并二氧杂环己烷和 1,5-苯并二氧杂环戊烷类似物获得。给出并讨论了所得化合物的 PMR 谱。
• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A8

  公开（公告）日：2009-05-28
• Synthetic and modified isoflavonoids XV. Interaction of synthetic analogs of isoflavones with hydrazine hydrate and its derivatives
  作者：V. P. Khilya、A. Aitmambetov、M. Ismailov、L. G. Grishko

  DOI：10.1007/bf00629867

  日期：1994.9
• Synthetic and modified isoflavonoids XVIII. Synthesis of 7-isopropoxy-substituted analogs of pseudobaptigenin
  作者：V. P. Khilya、A. Aitmambetov、G. Berdimbetova

  DOI：10.1007/bf02234873

  日期：1997.5