2-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(5-乙基-2,4-二羟基苯基)乙酮 | 159647-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(5-乙基-2,4-二羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(3',4'-methylenedioxy)-1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 159647-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: XUGRNSSQYYXXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(5-乙基-2,4-二羟基苯基)乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.03h， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-ethyl-2-methyl-7-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and modified isoflavonoids. XIII. Synthesis of analogues of fujikinin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629965
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基间苯二酚 、 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以51%的产率得到2-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(5-乙基-2,4-二羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-苯并吡喃-4-酮衍生物：过氧化物酶体增殖物激活受体α和-γ（PPARα和γ）双重激动剂的新型药理学

  摘要：

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm900964r

文献信息

• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A8

  公开（公告）日：2009-05-28
• Synthetic and modified isoflavonoids. VI. Synthesis of analogs of pseudobaptigenin with ester groups
  作者：A. Aitmambetov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00630005

  日期：1994.3
• Synthetic and modified isoflavonoids. I. Synthetic analogues of pseudo-baptigenin
  作者：A. Aitmambetov、V. P. Khulya

  DOI：10.1007/bf00630204

  日期：1993.9
• Synthetic and modified isoflavonoids. X. Synthesis of 2-ethyl and 2-propyl homologues of pseudobaptigenin
  作者：A. Aitmambetov、L. Tsao、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00629962

  日期：1994.5
• Chemistry of heteroanalogues of isoflavones. 15. Synthesis and study of the reaction of lanthanide
  作者：A. V. Turov、L. Tsao、A. Aitmambetov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00531401

  日期：1993.12