3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyisoflavone | 51986-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyisoflavone
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methylenedioxyisoflavone；odorantin；odoratine；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,6,7-trimethoxy-chromen-4-one；5,6,7-trimethoxy-3',4'-methylenedioxy-isoflavone；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 51986-39-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: FXRYTZLSNFFEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyisoflavone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联反应有效合成8位取代的奥多拉汀衍生物

  摘要：

  为8-取代odoratine [（3-（3-制备一种有效的方法'，4 ' -methylenedioxyphenyl）-5,6,7,8--trimethoxyisoflavone]衍生物，结构上类似于glaziovianin A，已知的细胞毒性物质，进行了说明。合成的关键步骤是定点溴化反应，然后以非常好的收率进行Suzuki偶联反应，使用2D-HMBC和NOEs NMR技术确定了溴衍生物的结构。 已经描述了一种用于制备奥他汀的有效方法，奥他汀是一种天然存在的异黄酮。通过Suzuki偶联反应制备了8-取代的奥他汀衍生物。探索了定点溴化反应以获得偶联反应所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1042-z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联反应有效合成8位取代的奥多拉汀衍生物

  摘要：

  为8-取代odoratine [（3-（3-制备一种有效的方法'，4 ' -methylenedioxyphenyl）-5,6,7,8--trimethoxyisoflavone]衍生物，结构上类似于glaziovianin A，已知的细胞毒性物质，进行了说明。合成的关键步骤是定点溴化反应，然后以非常好的收率进行Suzuki偶联反应，使用2D-HMBC和NOEs NMR技术确定了溴衍生物的结构。 已经描述了一种用于制备奥他汀的有效方法，奥他汀是一种天然存在的异黄酮。通过Suzuki偶联反应制备了8-取代的奥他汀衍生物。探索了定点溴化反应以获得偶联反应所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1042-z

文献信息

• Chatterjea, J. N.; Shaw, S. C.; Fatma, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, p. 990 - 992
  作者：Chatterjea, J. N.、Shaw, S. C.、Fatma, A.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 8-substituted Odoratine derivatives by the Suzuki coupling reaction
  作者：P RAVI KUMAR、C BALAKRISHNA、B MURALI、RAMAKRISHNA GUDIPATI、PRASANTA K HOTA、AVINASH B CHAUDHARY、A JAYA SHREE、SATYANARAYANA YENNAM、MANORANJAN BEHERA

  DOI：10.1007/s12039-016-1042-z

  日期：2016.3

  in the synthesis are site selective bromination reaction followed by Suzuki coupling reaction in very good yield. The structural assignment of the bromo derivative was determined utilizing 2D-HMBC and NOEs NMR techniques. An efficient method for the preparation of odoratine, a naturally occurring isoflavone, has been described. 8-substituted odoratine derivatives were prepared via the Suzuki coupling

  为8-取代odoratine [（3-（3-制备一种有效的方法'，4 ' -methylenedioxyphenyl）-5,6,7,8--trimethoxyisoflavone]衍生物，结构上类似于glaziovianin A，已知的细胞毒性物质，进行了说明。合成的关键步骤是定点溴化反应，然后以非常好的收率进行Suzuki偶联反应，使用2D-HMBC和NOEs NMR技术确定了溴衍生物的结构。 已经描述了一种用于制备奥他汀的有效方法，奥他汀是一种天然存在的异黄酮。通过Suzuki偶联反应制备了8-取代的奥他汀衍生物。探索了定点溴化反应以获得偶联反应所需的关键中间体。