erypoegin K

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: erypoegin K
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-4-one；5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: GAYGJVDTHPROFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erypoegin K 在 CHIRALPAK AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-erypoegin K 、 (S)-erypoegin K
  参考文献：
  名称：

  （S）-erypoegin K（一种从Erythrina poeppigiana分离得到的异黄酮）诱导人白血病HL-60细胞的对映选择性凋亡。

  摘要：

  从Erythrina poeppigiana的茎皮中分离得到的异黄酮Erypoegin K对人白血病HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导作用。Erypoegin K在呋喃环的C-2''位处具有手性碳，并且自然地以（S）-和（R）-异构体的外消旋混合物形式存在。在本研究中，我们从染料木黄酮半合成（RS）-erypoegin K，并使用手性色谱柱通过HPLC分离了光学异构体，以表征其凋亡诱导活性。通过分析caspase-3和caspase-9活化，核片段化和基因组DNA梯形形成来评估凋亡细胞的死亡。（S）-erypoegin K表现出独特的抗增殖和凋亡诱导活性，IC50值为90 nM，比其外消旋混合物（175 nM）低约50％。相比之下，（R）-异构体未显示诱导凋亡的活性。此外，仅在用（S）-erypoegin K处理的细胞中观察到甲基乙二醛在培养基中的积累。这些结果表明（S）-erypoegin

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115490
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 吡啶 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 erypoegin K
  参考文献：
  名称：

  （S）-erypoegin K（一种从Erythrina poeppigiana分离得到的异黄酮）诱导人白血病HL-60细胞的对映选择性凋亡。

  摘要：

  从Erythrina poeppigiana的茎皮中分离得到的异黄酮Erypoegin K对人白血病HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导作用。Erypoegin K在呋喃环的C-2''位处具有手性碳，并且自然地以（S）-和（R）-异构体的外消旋混合物形式存在。在本研究中，我们从染料木黄酮半合成（RS）-erypoegin K，并使用手性色谱柱通过HPLC分离了光学异构体，以表征其凋亡诱导活性。通过分析caspase-3和caspase-9活化，核片段化和基因组DNA梯形形成来评估凋亡细胞的死亡。（S）-erypoegin K表现出独特的抗增殖和凋亡诱导活性，IC50值为90 nM，比其外消旋混合物（175 nM）低约50％。相比之下，（R）-异构体未显示诱导凋亡的活性。此外，仅在用（S）-erypoegin K处理的细胞中观察到甲基乙二醛在培养基中的积累。这些结果表明（S）-erypoegin

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115490

文献信息

• グリオキサラーゼＩ阻害剤及びその利用
  申请人：学校法人 名城大学

  公开号：JP2016204320A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】抗腫瘍活性を示す化合物である、グリオキサラーゼＩ阻害剤の提供。【解決手段】以下の式で代表される化合物を含むグリオキサラーゼＩ阻害剤及び抗腫瘍剤。【選択図】なし

  提供抗肿瘤活性的化合物，即格里氧化酶I抑制剂。包括以下式代表的化合物，作为格里氧化酶I抑制剂和抗肿瘤药物。【选择图】无
• Induction of enantio-selective apoptosis in human leukemia HL-60 cells by (S)-erypoegin K, an isoflavone isolated from Erythrina poeppigiana
  作者：Kiyomi Hikita、Satomi Saigusa、Yuto Takeuchi、Haruka Matsuyama、Rina Nagai、Kuniki Kato、Tomiyasu Murata、Hitoshi Tanaka、Yogesh S. Wagh、Naoki Asao、Norio Kaneda

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115490

  日期：2020.6

  Erypoegin K, an isoflavone isolated from the stem bark of Erythrina poeppigiana, has potent apoptosis-inducing effect on human leukemia HL-60 cells. Erypoegin K has a chiral carbon at the C-2'' position of its furan ring and naturally occurs as a racemic mixture of (S)- and (R)-isomers. In the present study, we semi-synthesized (RS)-erypoegin K from genistein and separated the optical isomers by HPLC

  从Erythrina poeppigiana的茎皮中分离得到的异黄酮Erypoegin K对人白血病HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导作用。Erypoegin K在呋喃环的C-2''位处具有手性碳，并且自然地以（S）-和（R）-异构体的外消旋混合物形式存在。在本研究中，我们从染料木黄酮半合成（RS）-erypoegin K，并使用手性色谱柱通过HPLC分离了光学异构体，以表征其凋亡诱导活性。通过分析caspase-3和caspase-9活化，核片段化和基因组DNA梯形形成来评估凋亡细胞的死亡。（S）-erypoegin K表现出独特的抗增殖和凋亡诱导活性，IC50值为90 nM，比其外消旋混合物（175 nM）低约50％。相比之下，（R）-异构体未显示诱导凋亡的活性。此外，仅在用（S）-erypoegin K处理的细胞中观察到甲基乙二醛在培养基中的积累。这些结果表明（S）-erypoegin