Pd(dba)3 | 52409-22-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Pd(dba)3
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium
• CAS: 52409-22-0
• 化学式: C51H42O3Pd
• 分子量: 809.3
• InChiKey: MGUNASSHKYQWCZ-XGQVLBTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.94
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

理化性质

三(二亚苄基丙酮)二钯固体在空气中稳定。但当溶液状态时久置会缓慢分解产生二亚苄基丙酮和钯黑。它在氯仿、二氯甲烷和苯中微溶，形成紫红色溶液。

应用

三(二亚苄基丙酮)二钯(0)是一种重要的零价钯催化剂，在有机合成中广泛应用于偶联、加氢及羰基化等反应。与不同配体结合使用时，可原位形成高催化活性的零价钯活性物质，适用于碳-碳键和碳-杂原子键的形成。该催化剂在氯代芳烃与苯硼酸的偶联反应中表现出很高的催化活性，并可用于氯代芳烃与有机锡的Stille偶联、氯代芳烃与烯烃的Heck交叉偶联反应以及分子内烯烃的不对称Heck芳基化反应。这些反应广泛应用于合成聚合物、液晶材料、功能材料、药物及具有生物活性的化合物等领域。

制备

在氮气气氛下，将无水乙醇32L和无水乙酸钠0.85kg加入到装有搅拌器和温度计的玻璃反应釜中。待体系温度升至80℃时，缓慢加入二亚苄基丙酮3kg，搅拌反应20min后，向水浴加热器中加冰使体系迅速降温至45℃。然后逐步加入1kg的二氯化钯，在45℃下继续反应3h。最后通过漏斗过滤得到双(二亚苄基丙酮)钯(0)，纯度为99.8%，收率为97.3%。

在氮气气氛下，再将5L的丙酮加入到装有搅拌器和温度计的玻璃反应釜中，并加热至30℃。然后加入上述制得的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，于30℃条件下继续反应3h后过滤，用去离子水及无水乙醇洗涤，最后在40℃烘箱中干燥得到三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，纯度为99.8%，收率为97.3%。