β-farnesene | 77129-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-farnesene
• 英文别名: farnesene；7,11-dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene；β-Farnesen；(E)-β-farnesene；(E)-beta-farnesene；7,11-dimethyl-3-methylidenedodeca-1,6,10-triene
• CAS: 77129-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: JSNRRGGBADWTMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.139 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-farnesene 在 氯化锆(IV) 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 isosqualane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SQUALANE AND ISOSQUALANE COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  [FR] COMPOSITIONS À BASE DE SQUALANE ET D'ISOSQUALANE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION

  摘要：

  公开号：

  WO2011146837A8
• 作为产物：
  描述：

  cis-nerolidol 在 Castellaniella defragrans linalool dehydratase isomerase 作用下， 反应 20.0h， 生成 β-farnesene
  参考文献：
  名称：

  烯醇不对称酶促脱水的结构和功能见解

  摘要：

  醇的不对称脱水是直接合成烯烃的重要过程。我们报告的结构和底物特异性的双功能芳樟醇脱水酶异构酶（LinD）从自然界中催化β-月桂烯水合到芳樟醇和随后的异构化成香叶醇的Castellaniella defragrans细菌。包含特定特征基序的截短和延长的芳香族和脂肪族叔醇（C5-C15）的酶促动力学拆分证明了LinD具有广泛的底物特异性。林德从三维结构Castellaniella defragrans揭示了一个五聚体，在前体界面处具有活性位点。此外，LinD与香叶醇产物复合的结构为这种双功能酶提供了初步的力学见解。定点诱变证实了其脱水和异构化活性必不可少的活性位点氨基酸残基。这些结构和机理的见解促进了水合催化剂的开发，丰富了用于新型键形成生物催化的工具箱。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2271

文献信息

• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• 一种末端异戊二烯类化合物环丙烷化的制备 方法
  申请人：江苏八巨药业有限公司

  公开号：CN108484347B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种末端异戊二烯类化合物环丙烷化的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。解决现有的采用的催化剂成本高或易造成金属污染的问题，提供一种末端异戊二烯类化合物环丙烷化的制备方法，该方法包括以下步骤：在二苯甲酮的催化作用下，在醚类溶剂中将末端异戊二烯类化合物与重氮甲烷进行环烷化反应，得到环丙烷化后的产物。本发明能够有效避免采用贵金属和金属催化体系，有利于降低成本和减少金属污染和有效避免产物中金属离子残留的问题，且合成路线短，操作简单，实现高收率和高纯度的效果，使产物收率达到95％以上。
• Recycling of homogeneous catalysts in reactive ionic liquid – solvent-free aminofunctionalizations of alkenes
  作者：Thiemo A. Faßbach、Robin Kirchmann、Arno Behr、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1039/c7gc02272g

  日期：——

  out in neat substrates without additional solvents. The ionic character of dimcarb enables the immobilization of the active catalysts in the reactive ionic liquid, using sulfonated ligands. Investigations regarding the hydroamination of 1,3-dienes led to a total turnover number (TTON) of more than 8,700 with β-farnesene in 12 repetitive recycling experiments. The telomerization of 1,3-butadiene was carried

  均相催化的氨基官能化中的催化剂通常难以再循环，使得这些反应在工业规模上昂贵。使用二甲基氨基甲酸酯二甲铵（dimcarb）作为反应性离子液体为应对这一挑战提供了一种完美的解决方案，因为它同时是基质和极性相。在这项工作中，均质过渡金属催化的反应-特别是加氢胺化，端粒化和氢氨基甲基化-在纯净的底物中进行，无需其他溶剂。Dimcarb的离子特性使得可以使用磺化的配体将活性催化剂固定在反应性离子液体中。在12个重复循环实验中，有关1,3-二烯加氢胺化的研究导致β-法呢烯的总周转率（TTON）超过8,700。
• Electrochemical dicarboxylation of conjugated fatty acids as an efficient valorization of carbon dioxide
  作者：Roman Matthessen、Jan Fransaer、Koen Binnemans、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c3ra00129f

  日期：——

  Carbon dioxide was electrochemically incorporated in internal conjugated dienes and the process was optimized to achieve satisfactory yields (>70%) even for less reactive substrates. Reactions were performed galvanostatically in an undivided cell at room temperature with a magnesium or aluminium sacrificial anode. Using an optimized electrosynthetic method for the dicarboxylation of 1,3-cyclohexadiene (optimal electrode material, CO2 pressure, amount of charge), the effect of molecular configuration and alkyl substitution on the reactivity of conjugated double bonds towards carboxylation was studied. Use of a bubble reactor at atmospheric pressure instead of a higher pressure reactor, and lowering of the current density made it possible to effectively perform the double carboxylation of internal conjugated double bonds in open chains. Conjugated linoleic acid methyl esters were used in this reaction for the first time and by searching for the optimal reaction conditions (solvent, supporting electrolyte, reactant concentration, amount of charge, current density) yields approaching 80% of the corresponding fatty triacid product could be obtained, at current efficiencies over 50%.

  二氧化碳通过电化学方法与内部共轭二烯烃结合，并对该过程进行了优化，即使是反应性较低的基质也能获得令人满意的产率（大于 70%）。反应在室温下的不分流电池中以牺牲阳极镁或铝进行静电反应。使用优化的电合成方法（最佳电极材料、二氧化碳压力、电荷量）对 1,3-环己二烯进行二羧化，研究了分子构型和烷基取代对共轭双键羧化反应活性的影响。在常压下使用气泡反应器而不是高压反应器，并降低电流密度，可以有效地对开放链中的内部共轭双键进行双羧化反应。共轭亚油酸甲酯首次用于该反应，通过寻找最佳反应条件（溶剂、支持电解质、反应物浓度、电荷量、电流密度），可获得接近 80% 的相应脂肪三酸产物，电流效率超过 50%。
• 一种烯丙醇类化合物制备单一立体构型的共轭二烯的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113754509A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种烯丙醇类化合物制备单一立体构型的共轭二烯的方法。本发明将烯丙醇类化合物在碱性催化剂或碱性催化剂及除水剂存在下进行脱水反应，得到单一立体构型的共轭二烯化合物，其中，烯丙醇类化合物中的4‑位是与羟基同侧的甲基、亚甲基或次甲基，该方法不仅区域选择性和立体选择性高，而且反应温和，绿色，成本低，适用底物范围广，具有重要的应用价值。