rotenone | 7701-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: rotenone
• 英文别名: (1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.0^3,11.0^4,8.0^14,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one；Roterone；2-isopropenyl-8,9-dimethoxy-1,2,12,12a-tetrahydro-6aH-chromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one；2-Isopropenyl-8,9-dimethoxy-1,2,12,12a-tetrahydro-6aH-chromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on；(6a,12a-α)-rotenone；5'α-Epirotenon, 5'β-Epirotenon；5'beta-Rotenone；16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 7701-84-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 碰撞截面：
  195.01 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 保留指数：
  3242

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rotenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-dihydrorotenone
  参考文献：
  名称：

  Dehydrodihydrorotenone and flemichapparin-B in Tephrosia candida

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84741-x

文献信息

• Rotanone Analogs: Method of Preparation and Use
  申请人：VanBrocklin Henry F.

  公开号：US20090136424A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides rotenone analogs and methods of making and using them. Labeled with single photon and positron emitting isotopes, the rotenone analogs of the present invention are useful in, for example, clinical imaging applications as tracers to measure cardiac blood flow and detect regions of ischemia.

  本发明提供了罗滕酮类似物及其制备和使用方法。本发明的罗滕酮类似物标记有单光子和正电子发射同位素，在临床成像应用中可用作示踪剂，用于测量心脏血流并检测缺血区域。
• Rapid, Mild, and Selective Ketone and Aldehyde Hydroboration/Reduction Mediated by a Simple Lanthanide Catalyst
  作者：Victoria L. Weidner、Christopher J. Barger、Massimiliano Delferro、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/acscatal.6b03332

  日期：2017.2.3

  Rapid, clean hydroboration of ketones and aldehydes with HBpin is achieved using the homoleptic rare-earth catalyst La[N(SiMe3)2]3 (LaNTMS). The reaction employs low catalyst loadings (0.01–1 mol % LaNTMS), proceeds rapidly (>99% in 5 min) at 25 °C, and is moderately air-tolerant. Additionally, this hydroboration has good functional group compatibility, including halides, nitro groups, and nitriles

  使用均相稀土催化剂La [N（SiMe 3）2 ] 3（La NTMS），可以快速，干净地用HBpin对酮和醛进行硼氢化。该反应采用低催化剂负载量（0.01–1 mol％La NTMS），在25°C下快速进行（5分钟内> 99％），并且具有中等耐空气性。另外，这种硼氢化具有良好的官能团相容性，包括卤化物，硝基和腈，并且在烯烃和炔烃的存在下仅对羰基选择性。
• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：CASEBIER S. DAVID

  公开号：US20080112884A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注方法，包括向患者注射一种对MC-1具有结合能力的化合物和成像部分，并使用诊断成像扫描患者的对比剂。
• Halder, P.; Bhattacharyya, P.; Bhattacharyya, Anjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 868 - 869
  作者：Halder, P.、Bhattacharyya, P.、Bhattacharyya, Anjan、Chowdhury, A.、Adityachaudhury, N.

  DOI：——

  日期：——
• Delivery system for meristematic tissue
  申请人：PLANT GENETICS, INC.

  公开号：EP0141373B1

  公开（公告）日：1991-10-16

表征谱图