Acurea | 11079-53-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acurea
• 英文别名: 4-hydroxy-8-methyl-3,5,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-1-(2-methylpropanoyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• CAS: 11079-53-1
• 化学式: C₃₅H₅₂O₄
• 分子量: 536.8
• InChiKey: KGSZHKRKHXOAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80℃
• 比旋光度：
  D18 +41° (in ethanol)
• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  9℃
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  In water, 2.34X10-9 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  2.6X10-17 mm Hg at 25 °C
• 旋光度：
  Specific optical rotation: +41 deg at 18 °C/D (in ethanol)
• 解离常数：
  pKa = 4.8 (50% aqueous ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29144000
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol
• 危险标志：
  GHS02,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H301 + H311 + H331,H370
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P302 + P352 + P312,P304 + P340 + P312,P370 + P378,P403 + P235

制备方法与用途

背景

贯叶金丝桃（Hypericum perforatum L.）是藤黄科金丝桃属植物。1984年，Suzuki等人首次发现贯叶金丝桃具有显著的抗抑郁作用，并且副作用较小。随着研究的深入，贯叶金丝桃被进一步证实具有抗抑郁、抗病毒和抗肿瘤等多种功效，引起了广泛关注。

作用

贯叶金丝桃提取物中的抗抑郁效果与其所含的贯叶金丝桃素浓度密切相关。研究表明，贯叶金丝桃素制剂的抗抑郁疗效明显优于安慰剂，并且其疗效与标准抗抑郁药物如马普替林（maprotiline）、丙咪嗪（imipramine）和阿米替林（amitriptyline）相当，但不良反应较少，治疗成本也更低。

制备

贯叶金丝桃素的低温超声提取工艺如下：称取10克粉碎好的贯叶金丝桃粉末，置于500毫升烧杯中，按体积比加入10倍量75%乙醇并混匀。向其中加入适量抗氧化剂，并按照设定条件进行超声处理，每次10分钟，共提取3次。合并所有提取液后，利用氮吹仪挥去乙醇，然后采用冷冻干燥技术，在-60℃预冻4小时后再按程序升温曲线干燥27小时，即可得到贯叶金丝桃素提取物。

需要注意的是，贯叶金丝桃素对光和热不稳定，因此在提取等整个工艺过程中应始终将温度控制在60℃以下，并且要避光保存于棕色瓶中。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hyperforin 、 Lithium aluminium hydride 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acurea
  参考文献：
  名称：

  Hyperforin derivatives, the use thereof and formulations containing them

  摘要：

  使用酸豆草素和去酸豆草素的还原产物及其药学上可接受的盐或酯，在制药和/或营养领域中使用，特别是在治疗抑郁症和阿尔茨海默病方面。

  公开号：

  US07105705B2

文献信息

• USRE043280E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9321713B2
  申请人：——

  公开号：US9321713B2

  公开（公告）日：2016-04-26
• [EN] BICYCLO[3.3.1]NONENES USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] UTILISATION DES BICYCLO[3.3.1]NONENES POUR LE TRAITEMENT DE DIABETES
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000054760A2

  公开（公告）日：2000-09-21

  Bicyclo[3.3.1]nonenes, pharmaceutical compositions containing the nonenes and methods of using the compounds and compositions as hypoglycemic or hypotriglyceridemic agents are described. The bicyclo[3.3.1]nonenes and corresponding compositions are useful for lowering blood glucose levels, treating hyperglycemia and treating diabetes. The nonenes and corresponding compositions are also useful for lowering serum triglyceride levels and treating hypertriglyceridemia.
• [EN] STABILIZED BICYCLO[3.3.1]NONENES AND METHODS OF USE<br/>[FR] BICYCLO[3.3.1]NONÈNES STABILISÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000054785A2

  公开（公告）日：2000-09-21

  Bicyclo[3.3.1]nonenes extracted from hypericum spp. That are subsequently redcued at the level of unsatuated prenyl side chains, are described that are useful as dietary supplements, enriched extracts and pharmaceutical compositions. Methods for the use of the dietary supplements, enriched extracts and pharmaceutical compositions are also described. The bicyclo[3.3.1]nonenes are useful as dietary supplements and pharmaceutical compositions for a lower blood glucose levels, lowering serum triglyceride levels, treating hyperglycemia, treating diabetes and treating hyperlipidemia.
• Hyperforin derivatives, the use thereof and formulations containing them
  申请人：Bombardelli Ezio

  公开号：US20050165117A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The use of the reduction products of hyperforin and adhyperforin, pharmanceutically acceptable salts or esters thereof, in the pharmaceutical and/or nutritional field, ii particular in the treatment of depression and Alzheimer's disease.

  使用金丝桃素和异金丝桃素的还原产物，其药学上可接受的盐或酯，在制药和/或营养领域中的应用，特别是在治疗抑郁症和阿尔茨海默病方面。

表征谱图