methyl 7-hydroxy-13-isopropylpodocarpe-8,11,13-trien-15-oate | 369387-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-13-isopropylpodocarpe-8,11,13-trien-15-oate
• 英文别名: 7-Hydroxy-13-isopropyl-podocarpatrien-(8.11.13)-saeure-(15)-methylester; 9-Hydroxy-dehydroabietinsaeure-methylester；methyl (1R,4aS,10aR)-9-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 369387-06-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: HWUVPJJFVCOYPE-YWQIWOKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-13-isopropylpodocarpe-8,11,13-trien-15-oate 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 methyl 7-oxo-7a-oxa-7-homoabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  己二酸环畸变合成复杂多样的化合物

  摘要：

  许多化合物筛选集合由结构复杂程度较低的成员组成。为了产生既复杂又多样化的化合物，我们开发了一种以天然产物为起点进行复杂分子合成的策略。在这里，我们将这种从多样性到多样性的方法应用于松香酸，松香酸是一种商业上广泛用于油漆，清漆和清漆的天然产物。从松香酸中，我们合成了一个复杂的小分子（通过sp 3-杂化碳的分数和立体异构中心的数量评估）和多种（通过Tanimoto分析评估）的集合。本文构建的84种化合物以及通过类似努力创建的化合物应在各种生物学筛选中找到效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201308743
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 正辛烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 7-hydroxy-13-isopropylpodocarpe-8,11,13-trien-15-oate
  参考文献：
  名称：

  己二酸环畸变合成复杂多样的化合物

  摘要：

  许多化合物筛选集合由结构复杂程度较低的成员组成。为了产生既复杂又多样化的化合物，我们开发了一种以天然产物为起点进行复杂分子合成的策略。在这里，我们将这种从多样性到多样性的方法应用于松香酸，松香酸是一种商业上广泛用于油漆，清漆和清漆的天然产物。从松香酸中，我们合成了一个复杂的小分子（通过sp 3-杂化碳的分数和立体异构中心的数量评估）和多种（通过Tanimoto分析评估）的集合。本文构建的84种化合物以及通过类似努力创建的化合物应在各种生物学筛选中找到效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201308743

文献信息

• Synthesis and structural characterisation of ring B oxidised derivatives of dehydroabietic acid
  作者：Silvia M. C. S. Monteiro、Armando J. D. Silvestre、Artur M. S. Silva、Jose′ A. S. Cavaleiro、Vitor Fe′lix、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/b103737b

  日期：——

  The synthesis and structural characterisation of some new derivatives of dehydroabietic acid, oxidised in the 6 and 7 positions of ring B, are described. Other known derivatives were exhaustively characterised for the first time and the previous NMR assignments for three compounds are corrected.

  描述了一些新的脱氢松香酸衍生物的合成和结构表征，这些衍生物在环B的6和7位被氧化。首次对其他已知衍生物进行了详尽的表征，并更正了先前对三种化合物的NMR指认。
• Continuous Flow Electrochemistry Enables Practical and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Tian‐Sheng Chen、Hao Long、Yuxing Gao、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202310138

  日期：2023.10.2

  Herein, we report a practical and cost-efficient electrochemical method for the highly selective monooxygenation of benzylic C(sp3)−H bonds using continuous flow reactors. The electrochemical method demonstrates excellent scope and scalability by producing 115 g of one of the alcohol products.

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。
• Mass spectra of benzylic hydroxydehydro-abietic acid methyl esters and their corresponding trimethylsilyl ethers
  作者：Robert A. Franich、Patrick T. Holland

  DOI：10.1002/oms.1210201111

  日期：1985.11
• MATSUBARA, YOSHIHARU;ZHOU, ZHENBIN;TAKEKUMA, SHIN-ICHI;NAKANO, TOMOHIRO;H+, YUKAGAKU, 39,(1990) N, S. 499-501
  作者：MATSUBARA, YOSHIHARU、ZHOU, ZHENBIN、TAKEKUMA, SHIN-ICHI、NAKANO, TOMOHIRO、H+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Complex and Diverse Compounds through Ring Distortion of Abietic Acid
  作者：Ryan J. Rafferty、Robert W. Hicklin、Katherine A. Maloof、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201308743

  日期：2014.1.3

  and diverse, we have developed a strategy that uses natural products as a starting point for complex molecule synthesis. Herein we apply this complexity‐to‐diversity approach to abietic acid, an abundant natural product used commercially in paints, varnishes, and lacquers. From abietic acid we synthesize a collection of complex (as assessed by fraction of sp3‐hybridized carbons and number of stereogenic

  许多化合物筛选集合由结构复杂程度较低的成员组成。为了产生既复杂又多样化的化合物，我们开发了一种以天然产物为起点进行复杂分子合成的策略。在这里，我们将这种从多样性到多样性的方法应用于松香酸，松香酸是一种商业上广泛用于油漆，清漆和清漆的天然产物。从松香酸中，我们合成了一个复杂的小分子（通过sp 3-杂化碳的分数和立体异构中心的数量评估）和多种（通过Tanimoto分析评估）的集合。本文构建的84种化合物以及通过类似努力创建的化合物应在各种生物学筛选中找到效用。