(4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 338385-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 338385-70-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: QYNRLCGYZIDONN-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然的细胞毒性苯乙烯基内酯Crassalactone A的立体选择性全合成

  摘要：

  已经完成了对自然存在的细胞毒性苯乙烯基内酯crassalactone A（1）的立体选择性全合成。合成过程以（-）-二异丙基D-酒石酸盐为起始原料，将格氏试剂和MeNO 2立体选择性加成到两个手性醛中间体上是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400237
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 咪唑 、 氟化氢吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 (4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然的细胞毒性苯乙烯基内酯Crassalactone A的立体选择性全合成

  摘要：

  已经完成了对自然存在的细胞毒性苯乙烯基内酯crassalactone A（1）的立体选择性全合成。合成过程以（-）-二异丙基D-酒石酸盐为起始原料，将格氏试剂和MeNO 2立体选择性加成到两个手性醛中间体上是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400237

文献信息

• Total synthesis of four diastereoisomers of Goniofufurone from d-(−)- or l-(+)-tartaric acid
  作者：Yong-Li Su、Chun-Song Yang、Shang-Jun Teng、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00050-3

  日期：2001.3

  (+) and (−)-Goniofufurones, (+) and (−)-8-epi-goniofufurones have been synthesized from d-(−) and l-(+)-tartaric acids by the addition of ethyl lithiopropiolate to a chiral aldehyde intermediate as a key step, in which LDA is the best base compared to n-BuLi plus Lewis acid YCl3 (cat.).

  （+）和（-）-Goniofufurones，（+）和（-）-8- Epi- goniofufurones是由d-（-）和l-（+）-酒石酸通过将硫代丙酸乙酯添加至手性化合物而合成的醛中间体是关键步骤，其中LDA是与正丁基锂加路易斯酸YCl 3（目录号）相比最好的碱。
• Concise Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C
  作者：Dasireddi Chandra Rao、Vanam Shekhar、Dorigondla Kumar Reddy、Baggu Chinnababu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200656

  日期：2013.12

  A simple and highly concise strategy has been developed for the stereoselective total synthesis of leiocarpin C starting from commercially available mandelic ester. The strategy utilizes the OsO4‐catalyzed cis‐hydroxylation and selective reduction with K‐Selectride as key steps.

  已经开发了一种简单且高度简洁的策略，用于从商业可得的扁桃酸酯开始立体选择性地合成徕卡霉素C。该策略利用了OsO 4催化的顺式羟基化和K-Selectride选择性还原的关键步骤。
• First total synthesis of (+)-crassalactone A
  作者：V. Shekhar、D. Kumar Reddy、V. Suresh、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.038

  日期：2010.2

  A simple and highly efficient first total synthesis Of cytotoxic (+)-crassalactone A starting from (R)-mandelic acid is described. The strategy involves the osmium tetroxide-catalyzed cis-hydroxylation and the stereoselective addition of ethyl lithiopropiolate to a chiral aldehyde intermediate as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of Crassalactone A, a Natural Cytotoxic Styryl Lactone
  作者：Parigi Raghavendar Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400237

  日期：2015.4

  A stereoselective total synthesis of a naturally occurring cytotoxic styryl lactone, crassalactone A (1), has been accomplished. The synthesis involves (−)‐diisopropyl D‐tartrate as the starting material, and the stereoselective additions of Grignard reagent and MeNO2 to two chiral aldehyde intermediates as the key steps.

  已经完成了对自然存在的细胞毒性苯乙烯基内酯crassalactone A（1）的立体选择性全合成。合成过程以（-）-二异丙基D-酒石酸盐为起始原料，将格氏试剂和MeNO 2立体选择性加成到两个手性醛中间体上是关键步骤。