ethyl 4-{(4R,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{(4R,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-[(4R,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆Si
• 分子量: 450.648
• InChiKey: AZJDGZRTUCXFOJ-FCEUIQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{(4R,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-3-oxobutanoate 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  简洁的立体选择性全合成Leiocarpin C

  摘要：

  已经开发了一种简单且高度简洁的策略，用于从商业可得的扁桃酸酯开始立体选择性地合成徕卡霉素C。该策略利用了OsO 4催化的顺式羟基化和K-Selectride选择性还原的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200656
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate 在 四氧化锇 、 borane-dimethyl sulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 tin(ll) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 ethyl 4-{(4R,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  简洁的立体选择性全合成Leiocarpin C

  摘要：

  已经开发了一种简单且高度简洁的策略，用于从商业可得的扁桃酸酯开始立体选择性地合成徕卡霉素C。该策略利用了OsO 4催化的顺式羟基化和K-Selectride选择性还原的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200656