[4-Acetyloxy-6-(furan-3-yl)-12,16,19-trihydroxy-5,11,15-trimethyl-3-oxo-9,17-dioxahexacyclo[13.3.3.01,14.02,11.05,10.08,10]henicosan-21-yl] acetate | 58812-37-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 驱肠虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4-Acetyloxy-6-(furan-3-yl)-12,16,19-trihydroxy-5,11,15-trimethyl-3-oxo-9,17-dioxahexacyclo[13.3.3.01,14.02,11.05,10.08,10]henicosan-21-yl] acetate
• CAS: 58812-37-6
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₁
• 分子量: 574.6
• InChiKey: NAHTXVIXCMUDLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175°C
• 沸点：
  555.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2084 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  纯品为白色针状晶体，无臭味且口感苦涩，易溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮、二氧六环和吡啶等溶剂，微溶于热水、氯仿、苯和乙醚等。其熔点在178～180℃（含一分子结晶水）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

背景 苦楝是一种常见的楝科植物，其主要活性成分——苦楝素（toosendanin）可作为中药用于驱蛔、抗菌，同时也是一种具有广阔发展前景的杀虫剂，能够杀死多种害虫。这种作用主要表现为使虫忌避和拒食、抑制昆虫生长发育、触杀以及内吸制毒等。

川楝子提取物来源于楝科植物川楝（Melia toosendan Sieb. et Zucc.）的干燥成熟果实。冬季果实成熟时采收，去除杂质并干燥后使用。

功效 川楝子提取物具有除湿热、清肝火、止痛和杀虫的功效。它可用于治疗热厥心痛、胁痛、疝痛及虫积腹痛等症状。

苦楝树皮提取物中的苦楝素 苦楝素是从天然植物苦楝树皮中分离出来的一种物质，具有驱除蛔虫、蛲虫和鞭虫的作用，其中对蛔虫的效果最为显著。苦楝的根、枝叶乃至躯干都散发着一种苦涩的气息，而这份苦涩却孕育出了清香的花朵。

生物活性 Toosendanin是从杜鹃花果实皮中提取的一种三萜类化合物，具有镇痛、杀虫和抗炎作用。

体内研究 通过灌胃给药（0.5 和 1 mg/kg），连续7天，Toosendanin能够缓解由DSS引起的实验性结肠炎。其机制在于抑制M1巨噬细胞极化并调节NLRP3炎症小体及Nrf2/HO-1信号通路，为治疗小鼠结肠炎提供了一种新的中成药候选药物。

研究结果表明：在40只C57BL/6雄性小鼠（体重20-22克）中，Toosendanin能够保护其免受DSS诱导的结肠炎。同时它还能抑制DSS诱导溃疡性结肠炎的小鼠中的促炎症细胞因子表达，并改善氧化应激。

化学性质 苦楝树根皮及树皮的有效成分提取而成。

用途 主要用于含量测定、鉴定和药理实验等。川楝素是苦楝皮的驱蛔有效成分，其作用比乙醇提取物更强，但与山道年相比，其效果缓慢而持久。此外，川楝素对呼吸中枢有一定的抑制作用。

文献信息

• US8802662B2
  申请人：——

  公开号：US8802662B2

  公开（公告）日：2014-08-12