p-methoxycinnamyl alcohol | 17581-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: p-methoxycinnamyl alcohol
• 英文别名: 4-methoxycinnamyl alcohol；3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol；3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；4-methoxycinnamic alcohol
• CAS: 17581-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00182606
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NYICIIFSBJOBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78°
• 沸点：
  315.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.640 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxycinnamyl alcohol 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.1h， 生成 1'-羟基草蒿脑
  参考文献：
  名称：

  Selective reductive cleavage of 2,3-epoxybromides by the InCl3–NaBH4 reagent system

  摘要：

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(Ill) chloride in acetonitrile reduces 2,3-epoxy-bromides to the corresponding allylic alcohols in good yields involving reduction of the bromo moiety followed by selective C-O bond cleavage through a radical process. Several aromatic, cyclic and open-chain bromoepoxides successfully participated in this reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.120
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-methoxycinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  具有β-淀粉样蛋白还原，胆碱能，抗氧化剂和金属螯合特性的多功能新型二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.024

文献信息

• [EN] SPIROINDOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SPIROINDOLINEPIPERIDINE
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2003106457A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C=O, C=S or C=(O)q where q is 0, 1 or 2; and R1, R2, R3, R4, R8, R9 and R10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  化学式（I）中的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂，其中Y是单键，C=O，C=S或C=(O)q，其中q为0、1或2；以及R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如索赔中所定义的化合物，其盐或N-氧化物，制备它们的过程以及含有它们的组合物。
• Stereodivergent Allylic Substitutions with Aryl Acetic Acid Esters by Synergistic Iridium and Lewis Base Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Jason J. Beiger、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b11692

  日期：2017.1.11

  of all possible stereoisomers of a given chiral molecule bearing multiple stereocenters by a simple and unified method is a significant challenge in asymmetric catalysis. We report stereodivergent allylic substitutions with aryl acetic acid esters catalyzed synergistically by a metallacyclic iridium complex and benzotetramisole. Through permutations of the enantiomers of the two chiral catalysts, all

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• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Simple Ketones with Allylic Alcohols and Its Mechanistic Study
  作者：Xiaohong Huo、Guoqiang Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403410

  日期：2014.6.23

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  作者：Wenfeng Zhao、Sebastian Meier、Song Yang、Anders Riisager

  DOI：10.1039/d0gc02372h

  日期：——

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• Direct Catalytic Enantioselective Benzylation from Aryl Acetic Acids
  作者：Patrick J. Moon、Zhongyu Wei、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.8b11390

  日期：2018.12.19

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