p-methoxycinnamyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxycinnamyl bromide
• 英文别名: Para-methoxycinnamyl bromide；1-(3-bromoprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: XXILDBMRKXAIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxycinnamyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-butadien
  参考文献：
  名称：

  通过延长白藜芦醇的共轭连接，找到更多活性抗氧化剂和癌症化学预防剂。

  摘要：

  白藜芦醇作为天然抗氧化剂和癌症化学预防剂是广泛研究的主题。在过去十年中，人们对它的作用机理以及开发出具有比母体化合物更好的抗氧化剂和癌症化学预防活性的类似物产生了极大的兴趣和激动。这项工作表明，共轭键的延长是提高白藜芦醇类似物抗氧化活性的重要策略，包括在均相溶液中的氢原子或电子供电能力以及在非均相介质中的抗溶血活性。更重要的是，与白藜芦醇相比，带有3,4'-二羟基基团的三烯C3作为重要的先导化合物浮出水面，显示出显着提高的抗氧化剂，细胞毒性和诱导细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2011.02.028
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 生成 p-methoxycinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过延长白藜芦醇的共轭连接，找到更多活性抗氧化剂和癌症化学预防剂。

  摘要：

  白藜芦醇作为天然抗氧化剂和癌症化学预防剂是广泛研究的主题。在过去十年中，人们对它的作用机理以及开发出具有比母体化合物更好的抗氧化剂和癌症化学预防活性的类似物产生了极大的兴趣和激动。这项工作表明，共轭键的延长是提高白藜芦醇类似物抗氧化活性的重要策略，包括在均相溶液中的氢原子或电子供电能力以及在非均相介质中的抗溶血活性。更重要的是，与白藜芦醇相比，带有3,4'-二羟基基团的三烯C3作为重要的先导化合物浮出水面，显示出显着提高的抗氧化剂，细胞毒性和诱导细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2011.02.028

文献信息

• Merging Visible-Light Photoredox and Lewis Acid Catalysis for the Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction: Synthesis of Substituted Chromeno[4,3-<i>b</i> ]quinolines and [1,6]Naphthyridines
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Xiaoshuang Gao、Bei Hu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800192

  日期：2018.7.9

  Substituted chromeno[4,3‐b]quinolines and [1,6]naphthyridines were achieved by tandem intramolecular aza‐Diels–Alder reaction using a strategy of combination of visible‐light photoredox and Lewis‐acid‐catalysis. This intramolecular aza‐Diels–Alder cycloaddition took place between the in situ generated benzylidene anilines derived from arylamines and salicylaldehyde or 2‐aminoaryl aldehydes bearing

  取代的chromeno [4,3- b喹啉和[1,6]萘啶通过分子内氮杂-Diels-Alder反应，采用可见光光氧化还原和路易斯酸催化相结合的策略获得。这种分子内的氮杂-Diels-Alder环加成反应是在原位生成的亚芳基苯胺与芳胺和水杨醛或带有链状烯烃伴侣的2-氨基芳基醛之间进行的，然后进行氧化芳构化，得到目标产物。对氧化芳构化步骤的研究表明，它比环化步骤要快得多。亚胺和路易斯酸的组合，以及好氧条件下光催化剂和路易斯酸在可见光照射下的组合均能有效地实现转化。
• Copper-Catalyzed Nucleophilic Trifluoromethylation of Allylic Halides: A Simple Approach to Allylic Trifluoromethylation
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201202853

  日期：2012.10.15

  Trifluoromethylation: The treatment of allylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene‐2‐carboxylate (CuTC) gives the corresponding allylic trifluoromethylation products in good to high yields and with complete regioselectivity (see scheme). The use of THF as a solvent is crucial for obtaining good yields of product.

  三氟甲基化：在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷处理烯丙基卤化物可得到相应的烯丙基三氟甲基化产物，产率高至高且具有完全的区域选择性（参见方案）。使用THF作为溶剂对于获得良好的产物收率至关重要。
• Efficient Synthesis of Octahydrophenanthrene Derivatives with Mild Cascade Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates and Bifunctional Styrenes
  作者：Lei Mo、Lin-Lin Wu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01532

  日期：2015.7.2

  air-stable isochromenylium tetrafluoroborates and bifunctional styrenes containing a 1,3-diketone moiety has been developed, affording the corresponding single diastereomeric ocatahydrophenanthrene derivatives (21 examples, up to 86% yield). A cascade process of [4 + 2]-cyclization and subsequent intramolecular nucleophilic addition is proposed to generate the three new C–C bonds diastereoselectively in

  已经开发了一种高效的无催化剂的空气稳定的四氟硼酸异铬鎓与含有1,3-二酮部分的双官能苯乙烯的级联反应，从而提供了相应的单一非对映异构的ocatahydrophenanthrene菲衍生物（21个实例，产率高达86％）。提出了[4 + 2]-环化和随后的分子内亲核加成的级联过程，以在反应中非对映选择性地产生三个新的CC键。
• Polar influences in radical reactions. Part VII. Hydrogen abstraction from nuclear-substituted diphenylmethanes, deoxybenzoins, and allylbenzenes by atomic bromine
  作者：T. P. Low、Kheng H. Lee

  DOI：10.1039/j29700000535

  日期：——

  The relative reactivities of nuclear-substituted diphenylmethanes, deoxybenzoins (X·C6H4·CH2Bz), and allylbenzenes towards atomic bromine at 80° have been determined by means of competitive reactions by use of allylbenzene, diphenylmethyl methyl ether, and p-bromoethylbenzene, respectively, as reference standard. The results show ρ-values of –0·93, –0·92, and –0·68 by the Hammett equation for the three

  核取代的二苯基甲烷的相对反应性，deoxybenzoins（X·C 6 H ^ 4 ·CH 2 BZ）°已经通过竞争反应的手段通过使用烯丙基苯的确定，并在80朝原子溴allylbenzenes，二苯基甲基醚，和p -溴乙基苯分别作为参考标准。结果表明，通过哈米特方程，三个系统的ρ值分别为–0·93，–0·92和–0·68，前两个系统的σ-常数相关性更好，而在第三个系统中σ + -常数与先前的报告具有更好的相关性。与σ相关的可能原因-常量将被讨论。这些系统的ρ值与先前观察到的反应性值具有一致的反比关系。
• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。