4-methoxycinnamyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxycinnamyl acetate
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-enyl acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XQNPFRPIWBMLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycinnamyl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₁₈H₁₈O₃
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内氢芳基化反应对映选择性合成3-取代的二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。

  DOI：

  10.1039/d0ob02421j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-methoxycinnamyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的C ？进行芳烃的立体控制烷基化 H硼化

  摘要：

  互补化学：报道了一种通过空间效应控制芳烃的位点选择性烷基化的单锅法。发生的过程通过铱催化的Ç  ħ硼基化，随后Pd或Ni基催化的亲电子烷基偶联。这种选择性补充了典型的Friedel-Crafts烷基化反应的选择性。元的宽范围的各种电子性质和官能团的芳烃-选择性的烷基化发生在良好的产率与部位选择性高。

  DOI：

  10.1002/anie.201208203

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation using Chiral Phosphoramidite Ligand Bearing an Amide Moiety
  作者：Gen Onodera、Keijiro Watabe、Masaki Matsubara、Kazuhiro Oda、Satoko Kezuka、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800333

  日期：——

  New chiral phosphoramidites with an amide moiety were used for iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The best results were obtained with a ligand bearing an oxazolidinone moiety. The reaction of cinnamyl acetate with diethyl sodiomalonate without the use of lithium chloride gave the branched product with 94% ee.

  具有酰胺部分的新手性亚磷酰胺被用于铱催化的不对称烯丙基烷基化反应。用带有恶唑烷酮部分的配体可获得最好的结果。在不使用氯化锂的情况下，使肉桂酸肉桂酯与索马二酸二乙酯反应，得到具有94％ee的支链产物。
• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Benign catalysis with iron: facile assembly of cyclobutanes and cyclohexenes <i>via</i> intermolecular radical cation cycloadditions
  作者：Yushuang Yu、Yu Fu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8gc00299a

  日期：——

  We describe novel and facile iron-catalyzed crossed intermolecular radical cation cycloadditions of styrenes. This catalysis features high efficiency, atom economy, stereospecificity, scalability and very mild reaction conditions. Thus, these reactions represent a benign and sustainable strategy for the synthesis of valuable functionalized cyclobutanes and cyclohexenes.

  我们描述了苯乙烯的新型和易铁催化的交叉分子间自由基阳离子环加成反应。这种催化具有高效，原子经济，立体特异性，可扩展性和非常温和的反应条件的特点。因此，这些反应代表了合成有价值的官能化环丁烷和环己烯的良性且可持续的策略。
• Simple and Efficient Method for Acetylation of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols Using Anhydrous NiCl₂ Under Solvent-Free Conditions
  作者：Gangadhar Meshram、Vishvanath D. Patil

  DOI：10.1080/00397910902906529

  日期：2009.11.18

  Abstract Solvent-free acetylation of alcohols, phenols, amines, and thiols with acetic anhydride (Ac2O) in the presence of 0.1 mol% (13 mg) anhydrous NiCl2, an inexpensive and easily available catalyst, is described. Excellent yields, short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  摘要描述了在 0.1 mol% (13 mg) 无水 NiCl2（一种廉价且易于获得的催化剂）存在下，用乙酸酐 (Ac2O) 对醇、酚、胺和硫醇进行无溶剂乙酰化。收率高、反应时间短、反应条件温和是该方法的重要特点。
• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...