1'-羟基草蒿脑 | 51410-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1'-羟基草蒿脑
• 中文别名: 1H-吲哚-4-胺,6-碘-
• 英文名称: 1-(4-methoxylphenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；1-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol；1-(p-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；1'-Hydroxyestragole
• CAS: 51410-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD01732658
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RUPMSBPCFQDMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0041 (rough estimate)
• LogP：
  1.723 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 magnesium,hexane,chloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到茴香烯
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基化或烷基格氏试剂还原烯丙醇

  摘要：

  通过选择不同的膦配体，进行了镍催化的选择性烷基化反应和用烷基格氏试剂还原烯丙基醇。使用Ni（dppe）Cl 2作为催化剂的反应导致烯丙基醇与伯烷基格氏试剂和环丙基溴化镁的交叉偶联。Ni（PCy 3）2 Cl 2和dcype的组合催化的反应导致烯丙基醇的还原。除环丙基溴化镁外，仲烷基格氏试剂总是使用Ni（dppe）Cl 2或Ni（PCy 3）2 Cl 2导致烯丙基醇的还原/ dcype作为催化剂。在还原反应中，需要含β-H的烷基格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00008
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 三甲氧基磷 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 1'-羟基草蒿脑
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与反式4-丙烯基茴香醚的反应。形成

  摘要：

  我们报告了在单线态氧与反式4-丙烯基茴香醚（1）反应中添加酸的影响。我们提供证据表明溶剂酸度会改变瞬态中间体的行为。相对于在质子惰性溶剂中的反应，在甲醇中和在非质子溶剂中使用酸观察到二氧杂环丁烷浓度增加。我们建议一种新的机制，该机制调用质子从MeOH和苯甲酸转移至过氧化物（2）和两性离子（3）中间体的过程。

  DOI：

  10.1021/jo991576d

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。
• Additive‐Free Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones with a Cobalt PNP Pincer Catalyst
  作者：Brian Spiegelberg、Andrea Dell'Acqua、Tian Xia、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201901148

  日期：2019.6.12

  Catalytic isomerization of allylic alcohols in ethanol as a green solvent was achieved by using air and moisture stable cobalt (II) complexes in the absence of any additives. Under mild conditions, the cobalt PNP pincer complex substituted with phenyl groups on the phosphorus atoms appeared to be the most active. High rates were obtained at 120 °C, even though the addition of one equivalent of base

  通过在不存在任何添加剂的情况下使用空气和湿气稳定的钴（II）配合物，可以实现烯丙醇在乙醇中的催化异构化（绿色溶剂）。在温和的条件下，被磷原子上的苯基取代的钴PNP钳形络合物似乎是活性最高的。即使加入一当量的碱可大大提高反应速度，但在120°C时仍可获得较高的反应速率。尽管获得了支持脱氢-加氢机理的一些证据，但已证明这不是主要机理。取而代之的是，乙醇脱氢形成的氢化钴配合物能够通过烯烃插入-消除反应实现双键异构化。
• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerizations inside Living Cells
  作者：Cristian Vidal、María Tomás-Gamasa、Alejandro Gutiérrez-González、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/jacs.9b00837

  日期：2019.4.3

  Tailored ruthenium(IV) complexes can catalyze the isomerization of allylic alcohols into saturated carbonyl derivatives under physiologically relevant conditions, and even inside living mammalian cells. The reaction, which involves ruthenium-hydride intermediates, is bioorthogonal and biocompatible, and can be used for the “in cellulo” generation of fluorescent and bioactive probes. Overall, our research

  定制的钌(IV)络合物可以在生理相关条件下甚至在活的哺乳动物细胞内催化烯丙醇异构化为饱和羰基衍生物。该反应涉及氢化钌中间体，具有生物正交性和生物相容性，可用于“细胞内”生成荧光和生物活性探针。总的来说，我们的研究揭示了一种新型的基于金属的细胞干预工具，并进一步证明了有机金属机制与细胞复杂环境的兼容性。
• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。