(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-chloropropene | 94607-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-chloropropene
• 英文别名: (E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene；p-methoxycinnamyl chloride；1-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 94607-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: YHRPNAWFNBZECU-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-chloropropene 在 [Ru(cyclopentadienyl)(MeCN)3]PF₆ potassium carbonate 、 苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到对甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的串联烯丙基取代/异构化：从肉桂酰氯衍生物制取苯乙酮的直接途径

  摘要：

  串联 亲核的代换/氧化还原 异构化 单一钌催化 催化剂 导致...的直接转化 盟友 氯化成苯乙酮。

  DOI：

  10.1039/b801159a
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-chloropropene
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。3.4-[（（芳基烯基）硫代]吡唑并[3，4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比

  DOI：

  10.1021/jm00364a024

文献信息

• [EN] SPIROINDOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SPIROINDOLINEPIPERIDINE
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2003106457A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C=O, C=S or C=(O)q where q is 0, 1 or 2; and R1, R2, R3, R4, R8, R9 and R10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  化学式（I）中的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂，其中Y是单键，C=O，C=S或C=(O)q，其中q为0、1或2；以及R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如索赔中所定义的化合物，其盐或N-氧化物，制备它们的过程以及含有它们的组合物。
• N,N′-Dibenzosuberyl-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine: A Highly Effective Supporting Ligand for the Enantioselective Cyclization of Aminoalkenes Catalyzed by Chelating Diamide Complexes of La(III) and Y(III)
  作者：Tom Livinghouse、Khoi Huynh、Helena Lovick

  DOI：10.1055/s-0033-1340186

  日期：——

  Enantioselective hydroamination/cyclization of representative aminoalkenes catalyzed by chelating diamide complexes of La(III) and Y(III) are described. It is noteworthy that the La(III) complex derived from the sterically demanding ( R )- N , N ′-dibenzosuberyl-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine proligand provides enantioselectivities that are in many cases significantly higher than those obtained with

  描述了由螯合 La(III) 和 Y(III) 的二酰胺配合物催化的代表性氨基烯烃的对映选择性加氢胺化/环化。值得注意的是，由空间要求高的 (R)-N , N '-dibenzosuberyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine proligand 衍生的 La​​(III) 配合物提供的对映选择性在许多情况下显着高于那些用相应的 Y(III) 类似物获得的。此外，与 La(III) 对应物相比，LiCl 的存在通常会抑制 Y(III) 配合物获得的速率和对映选择性，此外还完全抑制 7b 的双环化。后一项研究中使用的酰胺配合物是通过使用新的高活性碱 La[N(TMS)(t-Bu)] 3 和 Y[N(TMS)( t-Bu)] 3 通过“胺消除”制备的。
• Enantioselective Copper‐Catalysed Allylic Alkylation of Cinnamyl Chlorides by Grignard Reagents using Chiral Phosphine‐Phosphite Ligands
  作者：Wibke Lölsberg、Shute Ye、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/adsc.201000213

  日期：2010.10.9

  copper(I)-catalysed SN2′-type allylic substitution of E-3-aryl-allyl chlorides (cinnamyl chlorides) using Grignard reagents represents a powerful method for the synthesis of compounds carrying a benzylic stereocentre. By screening a small library of modular chiral phosphine-phosphite ligands a new copper(I)-based catalyst system was identified which allows the performance of such reactions with exceptional high

  使用格氏试剂的铜（I）催化的E -3-芳基-烯丙基氯化物（肉桂酰氯）的S N 2'型烯丙基取代代表了一种合成具有苄基立体中心的化合物的有效方法。通过筛选小的模块化手性膦-亚磷酸酯配体文库，确定了一种新的基于铜（I）的催化剂体系，该体系可以以极高的区域和对映体选择性进行此类反应。使用TADDOL衍生的配体（3 mol％），溴化铜（I）·二甲基硫醚（CuBr·SMe 2）（2.5 mol％）和甲基叔丁基醚（MTBE）获得最佳结果。制备了具有高达99％ee的各种（1-烷基-烯丙基）苯衍生物（GC）的分离产率高达99％。在大多数情况下，产物包含少于3％的线性区域异构体（除了邻位取代的底物）。富电子和电子不足的肉桂酰氯均已成功使用。通过比较实验和计算出的CD光谱来确定产品的绝对构型。通过与亚硫酰氯反应，由相应的醇制备底物。通过在MTBE中在三苯基膦（PPh 3）（3mol％）的存在下在低温下用CuBr·SMe
• Eine neue 2-Allylphenol-Cumaran-Umlagerung
  作者：E. Schmid、Gy. Fráter、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550526

  日期：1972.7.10

  2-(1′-Arylallyl)-phenols (9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16) are transformed on heating in N, N-diethylaniline at 225° into trans-2-aryl-3-methyl-coumarans (26, 29, 32, 34, 36, 38, 40, 42) in excellent yields. The corresponding cis-coumarans are minor products. Similar thermal behaviour is shown by 2-(1′-vinylallyl)-phenols (7, 8) which are thermally converted into trans-3-methyl-2-vinyl-coumarans (24

  2-（1'- Arylallyl）-phenols（9，10，11，12，13，14，15，16）在225℃被变换对n个加热，N-二乙基苯胺为反式-2-芳基-3-甲基-coumarans（26，29，32，34，36，38，40，42）以优良产率。相应的顺式香豆素是次要产品。相似的热行为是由2-（1'- vinylallyl）-phenols（示出7，8），其被热转化成反式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）和5-甲基-2,5-二氢- （1-benzoxepins）（25，18）。后者的化合物是热不稳定的，并重新排列，得到近似3：1分的混合物的反式-和顺式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）。方案2、3和4中讨论了这些新的热重排的反应机理。
• Ni-Catalyzed Enantioselective <i>C</i>-Acylation of α-Substituted Lactams
  作者：Masaki Hayashi、Shoshana Bachman、Satoshi Hashimoto、Chad C. Eichman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.6b02120

  日期：2016.7.27

  α-quaternary-substituted lactams is reported. Ni-catalyzed three-component coupling of lactam enolates, benzonitriles, and aryl halides produces β-imino lactams that then afford β-keto lactams by acid hydrolysis. Use of a readily available Mandyphos-type ligand and addition of LiBr enable the construction of quaternary stereocenters on α-substituted lactams to form β-keto lactams in up to 94% ee.

  报道了一种催化对映选择性 C-酰化生成 α-季取代内酰胺的新策略。镍催化的内酰胺烯醇化物、苯甲腈和芳基卤化物的三组分偶联产生β-亚氨基内酰胺，然后通过酸水解得到β-酮内酰胺。使用现成的 Mandyphos 型配体并添加 LiBr 可以在 α-取代内酰胺上构建四元立构中心，形成 ee 高达 94% 的 β-酮内酰胺。